acetofenon - Instytut Chemii Organicznej

ACETOFENON
Metoda A
O
O
+
M.cz.
78,1
H3C
AlCl3
CH3
Cl
78,5
133,3
+
HCl
120,15
Substraty:
Benzen bezwodny bez tiofenu
36 ml (31,2 g; 0,4 mola)
Chlorek acetylu
9,5 ml (l0,5 g; 0,134 mola)
Chlorek glinu
21,6 g (0,162 mola)
Wodorotlenek sodu (10% roztwór)
20 ml
Siarczan magnezu
l-2 g
Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!
Kolbę trójszyjną pojemności 250 ml zaopatruje się w mieszadło, chłodnicę zwrotną
i wkraplacz zabezpieczony rurką z chlorkiem wapnia. Wylot chłodnicy łączy się z
urządzeniem do absorpcji chlorowodoru. W kolbie umieszcza się 21,6 g
bezwodnego sproszkowanego chlorku glinu (uwaga 1), 36 ml bezwodnego
benzenu (uwaga 2) i chłodzi w łaźni z zimną wodą. Po uruchomieniu mieszadła
wkrapla się 9,5 ml chlorku acetylu (uwaga 3) w ciągu około 15 minut. Następnie
kolbę ogrzewa się na łaźni wodnej lub elektrycznej do temperatury 50°C przez l
godzinę, po czym chłodzi i wylewa do zlewki zawierającej 100 ml wody z lodem.
Zawartość kolby miesza się starannie, aby nastąpił całkowity rozkład kompleksu.
Jeśli pozostaje osad, dodaje się stężonego kwasu solnego do rozpuszczenia osadu.
Po rozdzieleniu w rozdzielaczu warstw, fazę organiczną przemywa się kolejno
wodą (30 ml), 10% roztworem wodorotlenku sodu (20 ml), ponownie wodą i suszy
siarczanem magnezu. Nadmiar benzenu oddestylowuje się z łaźni wodnej, a pozosOpracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
tałość destyluje z czapy grzejnej zastępując chłodnicę wodną krótką chłodnicą
powietrzną. Acetofenon (uwaga 4) zbiera się w temperaturze 195-202°C.
Otrzymuje się około 9,7 g (60%) bezbarwnego oleju, który ma tt. 20°C po
ochłodzeniu w lodzie. Tw. 201-202°C, 94-95°C/20 mmHg (27 hPa), nD20= 1,5325,
d = 1,030 g/cm3.
Czystość produktu można sprawdzić wykonując chromatografię gazową (GC).
Uwaga 1.
Chlorek glinu łatwo reaguje z parą wodną zawartą w powietrzu
wydzielając silnie drażniący chlorowodór.
Uwaga 2.
Benzen ma własności trujące i mutagenne.
Uwaga 3.
Chlorek acetylu jest substancją silnie drażniącą błony śluzowe.
Uwaga 4.
Acetofenon ma własności drażniące.
Literatura:
•
•
Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 359;
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 660;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
ACETOFENON
Metoda B
O
O
O
+
M.cz.
78,1
H3C
O
102,1
AlCl3
CH3
CH3
133,3
+
HCl
+
CH3COOH
120,15
Substraty:
Benzen bezwodny bez tiofenu
38 ml (33 g; 0,4 mola)
Benzen
20 ml
Bezwodnik octowy
8 ml (8,7g; 0,085 mola)
Chlorek glinu
25 g (0,162 mola)
Wodorotlenek sodu (10% roztwór)
15 ml
Kwas solny stężony
50 ml
Siarczan magnezu
1-2 g
Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!
Kolbę trójszyjną pojemności 250 ml zaopatruje się w mieszadło, chłodnicę
zwrotną i wkraplacz zabezpieczony rurką z chlorkiem wapnia. Wylot chłodnicy
łączy się z urządzeniem do absorpcji chlorowodoru. W kolbie umieszcza się 25 g
bezwodnego sproszkowanego chlorku glinu (uwaga 1), 38 ml bezwodnego
benzenu (uwaga 2) i chłodzi w łaźni z zimną wodą. Po uruchomieniu mieszadła
wkrapla się 8 ml bezwodnika octowego (uwaga 3) w ciągu około 15 minut.
Następnie kolbę ogrzewa się na łaźni wodnej lub elektrycznej do temperatury 50°C
przez l godzinę, po czym reakcję acylowania doprowadza się do końca ogrzewając
mieszaninę na wrzącej łaźni wodnej lub elektrycznej przez 30 minut (niemal
całkowity zanik wydzielania się chlorowodoru). Zawartość kolby chłodzi się,
wylewa do zlewki zawierającej 50 g pokruszonego lodu i 50 ml stężonego kwasu
solnego i miesza aż do całkowitego rozpuszczenia soli glinu. Roztwór przenosi się
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
do rozdzielacza, dodaje 10 ml benzenu i oddziela górną warstwę. Warstwę wodną
ekstrahuje się 10 ml benzenu. Połączone warstwy benzenowe przemywa się 15 ml
10 % roztworu wodorotlenku sodu, 20 ml wody i suszy siarczanem magnezu. Po
oddestylowaniu benzenu pozostałość destyluje się z czapy grzejnej zastępując
chłodnicę wodną krótką chłodnicą powietrzną. Acetofenon (uwaga 4) zbiera się w
temperaturze 195-202°C. Otrzymuje się około 8 g (80%) bezbarwnego oleju, który
ma tt. 20°C po ochłodzeniu w lodzie. Tw. 201-202°C, 94-95°C/20 mmHg (27 hPa),
nD20= 1,5325, d = 1,030 g/cm3.
Czystość produktu można sprawdzić wykonując chromatografię gazową (GC).
Uwaga 1.
Chlorek glinu łatwo reaguje z parą wodną zawartą w powietrzu
wydzielając silnie drażniący chlorowodór.
Uwaga 2.
Benzen ma własności trujące i mutagenne.
Uwaga 3.
Bezwodnik octowy ma własności drażniące i parzące.
Uwaga 4.
Acetofenon ma własności drażniące.
Literatura:
•
•
Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 359;
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 660;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.