Wyodrębnianie (R)-(+)- limonenu z owoców cytrusowych za pomocą

Wyodrębnianie (R)-(+)- limonenu z owoców cytrusowych za pomocą
destylacji z parą wodną
(R)-(+)- limonen należy do grupy związków zwanej terpenami. Są to związki zbudowane z
jednostek izoprenowych (izopren: CH2=CH-C(CH3)=CH2). Niektóre spośród terpenów (m.in.
(R)-(+)- limonen, wchodzą w skład lotnych olejków eterycznych, nadających roślinie
charakterystyczny zapach.
Odczynniki i materiały:
• skórka z 4 pomarańczy lub 2 grapefruitów
• chlorek metylenu 40ml
• siarczan magnezu
Przepis:
Skórkę z owoców pokroić nożem na drobne kawałki (ok.5/5mm), rozetrzeć w
moździerzu. Miazgę przenieść do kolby przeznaczonej do destylacji z parą
wodną i dodać ok. 300ml gorącej wody z termy. Przeprowadzić destylację z parą
wodną w zestawie z wytwornicą pary wodnej. Zebrany destylat (ok.100ml)
przenieść do rozdzielacza i ekstrahować za pomocą 20ml chlorku metylenu.
Warstwę organiczną zlać do kolby Erlemayera o obj. 50ml, a pozostałą w
rozdzielaczu warstwę wodną ponownie ekstrahować 20ml chlorku metylenu.
Połączone ekstrakty organiczne suszyć siarczanem magnezu. Środek suszący
przesączyć do kolby okrągłodennej o pojemności 50ml. Chlorek metylenu
odparować na wyparce obrotowej. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostaje
ok. 1ml substancji oleistej o charakterystycznym zapachu. Czystość preparatu
ocenić sprawdzając współczynnik załamania światłą (nD21 = 1.4743) oraz analizy
1
HNMR (CDCl3): δ=1.65(s,3H,CH3), 1.72(s,3H,CH3), 1.35-2.20(m,6H,CH2),
4.70(s,2H,CH2=), 5.40(s,1H,CH=)
Test na obecność wiązań podwójnych: utlenianie za pomocą KMnO4
Wykonanie: Do kolby Eppendorfa wsypać KMnO4 (tak aby wypełnić ok.250µl tej kolby).
Dodać acetonu do 1ml. Do drugiej Eppendorfki przenieść 250µl badanej substancji,
rozpuścić w 0,5 ml acetonu i dodać 2 krople roztworu nadmanganianu potasu.
Odbarwienie się roztworu i pojawienie się brunatnego osadu MnO2 dowodzi, że zaszła
reakcja utlenienia.