disacharydy – dwucukry

DISACHARYDY – DWUCUKRY
Związki, których cząsteczki zbudowane są z dwóch reszt monosacharydowych połączonych
wiązaniem glikozydowym
 Wzór ogólny dwucukrów: Cx(H2O)y

W przyrodzie najczęściej występują wiązania glikozydowe powstające pomiędzy grupą –
OH położona 1 atomie węgla a grupą –OH czwartego atomu węgla cząsteczki glukozy
 Taka cząsteczka dwucukru posiada wiązanie 1,4-glikozydowe
C6H12O6 + C6H12O6  C12H22O11 + H2O
Przykłady dwucukrów
Maltoza:
 zbudowana jest z dwóch reszt glukozy połączonych wiązaniem α-1,4-glikozydowym


występuje w ziarnach kiełkujących zbóż (cukier słodowy)
enzymatyczną hydrolizę (rozkład) maltozy pod wpływem enzymu (maltazy) i pod
wpływem działania wody na dwie cząsteczki glukozy stosuje się w browarnictwie do
produkcji piwa.

cząsteczka maltozy może też tworzyć zarówno anomery α jak i anomery β dzięki
możliwości otwierania się jednego z pierścieni – ulega mutarotacji

w odróżnieniu od sacharozy maltoza posiada właściwości redukujące ze względu na
to, że jeden z pierścieni maltozy ma możliwość otwierania się:
Celobioza:
 Dwucukier powstający podczas hydrolizy celulozy
 Podobnie jak maltoza składa się z dwóch cząsteczek glukozy połączonych
wiązaniem
β-1,4-glikozydowym
 Należy do cukrów redukujących i ulega mutarotacji
Laktoza:
 zbudowana jest z reszt glukozy i galaktozy połączonych wiązaniem
β-1,4-glikozydowym
 występuje w krowim mleku (4,5%) (cukier mlekowy)
 występuje też w ludzkim mleku (7,5%)
 hydroliza (rozkład) laktozy na glukozę i galaktozę zachodzi po wpływem wody w
kwaśnym środowisku oraz pod wpływem enzymu (laktazy)
 w odróżnieniu od sacharozy laktoza (podobnie jak maltoza) posiada właściwości
redukujące
 podobnie jak maltoza ulega mutarotacji
Sacharoza:
 jest to popularny cukier
 występuje w łodygach trzciny cukrowej
(cukier trzcinowy)
 występuje w korzeniach buraków
cukrowych (cukier buraczany)


cząsteczka sacharozy zbudowana jest z
cząsteczek α-glukozy i β-fruktozy
połączonych wiązaniem
1,2-glikozydowym
Położenie wiązania glikozydowego w obu
cząsteczkach cukrów blokuje anomeryczne
atomy grupy –OH w związku z czym
sacharoza nie posiada właściwości
redukujących
Właściwości fizyczne sacharozy
 ciało stałe, krystaliczne, bezbarwne, słodki smak,
 nietoksyczna, bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie
Właściwości chemiczne sacharozy
 Ulega reakcji spalania
C12H22O11 + 12O2  12CO2 + 11H2O

Brak właściwości redukujących (negatywny wynik próby Trommera i Tollensa)
 w cząsteczce sacharozy brak grup aldehydowych
 połączenie cząsteczek cukrów (glukozy i fruktozy) za pomocą wiązania
glikozydowego powoduje utratę przez nie właściwości redukujących, ponieważ
cząsteczki monosacharydu nie mają możliwości otworzenia pierścienia

Hydroliza
 rozkład sacharozy pod wpływem wody w środowisku kwaśnym
 reakcja hydrolizy sacharozy zachodzi podczas trawienia
 sacharoza ulega rozkładowi na glukozę i fruktozę w równomolowej (identycznej) ilości
– cukier inwertowany (nazwa pochodzi od zdolności do zmiany kąta skrętu światła
spolaryzowanego)
C12H22O11 + H2O  (HCl, enzymy)  C6H12O6 + C6H12O6.
Zastosowanie sacharozy
 Do słodzenia (przemysł spożywczy, cukierniczy)
 Do produkcji leków (przemysł farmaceutyczny)
CIEKAWOSTKI:
 Ojczyzną cukru są Indie – w VIII wieku produkowano go z trzciny cukrowej
 W 1802 roku powstała pierwsza na świecie cukrownia w Konarach na Dolnym Śląsku
 Do tego czasu do słodzenia głównie używano miodu
 Skala słodkości cukrów:
Laktoza < maltoza < glukoza < sacharoza < fruktoza najsłodsza

Aby wytworzyć 1 kg miodu pszczoła musi przysiąść około 200 000 razy na kwiatach.