Kraków, 22 III 2012 r. I ROK CHEMII – GRUPA A1 zadania na 28

Kraków, 22 III 2012 r.
I ROK CHEMII – GRUPA A1
zadania na 28 marca 2012 r. (wykład 5)
PROSZĘ PAMIĘTAĆ, ŻE W PIERWSZEJ KOLEJNOŚCI OBOWIĄZUJE
WYKŁAD, PODRĘCZNIK I ZADANIA Z PODRĘCZNIKA (rozdział 4)!
A. Analiza konformacyjna alkanów
1.
Poniżej są narysowane wzory koziołkowe cząsteczki 2-metylobutanu (izopentanu) w dwóch
konformacjach:
H
H3C
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H
CH3
H3C
H
a. narysuj rzuty Newmana tych konformacji wzdłuż wiązań C2–C3
b. nazwij te konformacje (w razie potrzeby skorzystaj z informacji zawartych w odpowiednim
pliku w katalogu „Pomoc”)
c. narysuj rzut Newmana najtrwalszej konformacji 2-metylobutanu wzdłuż wiązania C2–C3 i
nazwij ją
2.
Narysowane poniżej rzuty Newmana cząsteczki kwasu mezo-winowego w dwóch
konformacjach przedstaw w postaci wzorów koziołkowych.
H
HH
H
COOH
OH
OHH
H
OH
H
H
HO
HOOC COOH
H
H
H
H
COOH
Czy któraś z powyższych konformacji odpowiada minimum energetycznemu cząsteczki kwasu
mezo-winowego?
3.
Narysuj wzory krzesłowe cząsteczek najtrwalszej konformacji:
a.
b.
c.
d.
neopentylocykloheksanu
trans-cykloheksano-1,2-diolu
trans-1-tert-butylo-3-metylocykloheksanu
2-metoksytetrahydro-2H-piranu
-1-
B. Nomenklatura
4.
Nazwij związki, których wzory szkieletowe cząsteczek są narysowane poniżej:
Br
OH
Cl
Cl
a.
b.
c.
d.
W którym przypadku jesteś w stanie określić:
a. konfigurację cis/trans cząsteczki,
b. konfigurację cis/trans cząsteczki oraz konformację cząsteczki?
Jeśli możesz określić konformację cząsteczki, sprawdź, czy jest ona najtrwalsza.
C. Stereochemia cykloalkanów
5.
Poniżej przedstawiono wzory par cząsteczek różnych izomerów dimetylocykloheksanu. W
każdym przypadku określ zależność stereochemiczną pomiędzy nimi, posiłkując się
schematem zawartym w odpowiednim pliku w katalogu „Pomoc”. Pamiętaj, że do określenia
zależności konfiguracyjnych należy cząsteczkę przerysować w postaci konformacji
uśrednionej (jak to zrobiono z cząsteczką w Zadaniu 4, podpunkt c.):
a.
b.
c.
d.
e.
Dr Bartosz Trzewik
-2-