Zadanka przygotowawcze do klasóweczki

Duże Koło Chemiczne | Liceum Akademickie w Zespole Szkół UMK w Toruniu
Klasa 1 Liceum Akademickiego, opracowanie Kuba Skrzeczkowski
PROBLEMY PRZYGOTOWAWCZE DO PRACY KLASOWEJ
Tytuł pracy: ZWIĄZKI KARBONYLOWE – POZIOM PODSTAWOWY
Część „Na rozgrzewkę” dotyczy zagadnień, które praktycznie nie wykraczają poza podstawę
programową i służy tylko rozgrzaniu umysłu. Reszta to zdecydowanie program
akademicki, a dział dotyczący addycji sprzężonej to myślę, że nawet więcej. Poza tym
zadania są nie dla studentów lecz dla ludzi kreatywnych takich jak Wy
Życzę powodzenia  a szczególnie polecam zadanie 8 
NA ROZGRZEWKĘ (BANALNE) – PODSTAWA PROGRAMOWA
1. Praca klasowa z chemii organicznej (*klasówka nr 1 z listopada).
2. Zaproponuj metodę otrzymywania kwasu mlekowego z aldehydu octowego (2 etapy!).
Stosuj tylko reakcje z praktyki laboratoryjnej!
3. Napisz mechanizm blokowania grupy karbonylowej w acetonie za pomocą glikolu
etylenowego w środowisku kwasowym. Podaj przykład syntezy, w której zastosujesz
blokowanie grupy funkcyjnej w acetonie.
4. Wychodząc z o-metylotoluenu zaproponuj otrzymanie ftalimidku potasu.
5. Zaproponuj wzór produktu który otrzymamy traktując tlenek etylenu odczynnikiem
Grignarda np. PhMgBr. Nie szukaj tej reakcji w książkach, lecz spróbuj sam
przewidzieć bieg, mechanizm i produkt reakcji. Odpowiedź uzasadnij.
REAKCJE TYPU KONDENSACJI ALDOLOWEJ
6. WSTĘP: Zaproponuj wzory produktów, uzasadnij odp. mechanizmem kondensacji:
(a) Aldehyd octowy + aldehyd octowy + zasada
(b) Aldehyd octowy + benzaldehyd + zasada
(c) Aldehyd octowy + ester malonowy + zasada (wskazówka: co będzie chętniej
tworzyło karboanion i dlaczego?)
(d) Aldehyd octowy + pentano-2,4-dion + zasada.
7. Zapisz produkty powstałe w wyniku traktowania pentano-2,4-dionu następującymi
odczynnikami (a) zasada, potem bromkiem metylu (b) 2x(zasada, potem bromkiem
metylu) (c) estrem malonowym, który został potraktowany równoważną ilością moli
zasady (d) hydrolizy i dekarboksylacji produktu z punktu (c)
8. Poniżej zaprezentowano kilka ciekawych reakcji, które bazują na mechanizmie reakcji
aldolowej. Wyjaśnij szczegółowo ten mechanizm w każdym z przypadków.
Duże Koło Chemiczne | Liceum Akademickie w Zespole Szkół UMK w Toruniu
Klasa 1 Liceum Akademickiego, opracowanie Kuba Skrzeczkowski
REAKCJA WITTIGA (zadania z Boyda, Morrisona) numeracja: od 9 do 11.
NIE WIEM O CO CHODZI WIĘC SIĘ WYPOWIEM (zad 12,13,14)
12. Mechanizm kondensacji Claisena dla octanu etylu (mam nadzieję, że widać). Reakcja ta
jest charakterystyczna właśnie dla estrów. Wasze zadanie: wyjaśnij dlaczego adypinian
dietylu przekształca się w 2-etoksykarbonylocyklopentanon.
Duże Koło Chemiczne | Liceum Akademickie w Zespole Szkół UMK w Toruniu
Klasa 1 Liceum Akademickiego, opracowanie Kuba Skrzeczkowski
REAKCJA DIELSA-ALDERA 15. Co otrzymamy w poniższych reakcjach?
REAKCJA MICHAELA 16. Co otrzymamy w poniższych reakcjach?
Duże Koło Chemiczne | Liceum Akademickie w Zespole Szkół UMK w Toruniu
Klasa 1 Liceum Akademickiego, opracowanie Kuba Skrzeczkowski
CONJUGATED ADDITION z Organic Chemistry J. Claydena
17. Wyjaśnij poniższe obserwacje (łącznie z danymi spektr.). Podaj wzory związków A,B.
18. Podaj mechanizm addycji jonu cyjankowego do acetonu oraz aldehydu krotonowego w
temperaturze 80 stopni Celsjusza) oraz addycji HBr do propenu.
19. W każdym z poniższych przypadków zachodzi addycja sprzężona. Podaj produkty.
20. Zaproponuj otrzymanie tych związków korzystając (może m.in.) z addycji sprzężonej.
Zauważ, że trzeci związek ma dwie takie same grupy alkilowe przy węglu z grupą –OH.
21. Na podstawie teorii HASB (Hard and Soft Bases) wyjaśnij, która z reakcji da oczekiwany
produkt. Masz dwie do wyboru.