Aminokwasy, peptydy

PODZIAŁ AMINOKWASÓW ZE WZGLĘDU NA BUDOWĘ ŁAŃCUCHA
BOCZNEGO- budowa i krótka charakterystyka.
Podział aminokwasów ze względu na
właściwości R
AMINOKWASY EGZO- I ENDOGENNE
PULA AMINOKWASOWA
Pula glukozy i
jej metabolitów
Trawienie białek
pokarmowych
Ogólna pula
aminokwasowa
Pula kwasów
tłuszczowych
Wydalanie azotu
Pula azotu
Pula azotowych
związków
niebiałkowych
Biosynteza
aminokwasów
endogennych
Biosynteza białek
AMINOKWASY NIEBIAŁKOWE
I
I
O
HO
I
O
NH2
I
Tyroksyna
I
I
HO
CH2 CH COOH
CH2 CH COOH
I
NH2
I
CH2 CH COOH
HO
NH2
I
3,5-dwujodotyrozyna
Trójjodotyronina
HO
H2N CH2
CH2 CH COOH
CH2 CH2 COOH
N
Kwas γ-aminomasłowy (GABA)
NH2
H
5-Hydroksytryptofan
STEREOCHEMIA AMINOKWASÓW
KONFIGURACJA WZGLĘDNA D, L
O
O
C
OH
H C NH2
C
OH
H2N C H
CH2OH
CH2OH
D-seryna
L-seryna
O
C
H
C
OH
NH2
R
D-aminokwas
O
C
OH
H2N C H
R
L-aminokwas
STEREOIZOMERY TREONINY
O
O
C
C
OH
H2N C H
H
C
OH
O
C
OH
OH
O
C
H
C
NH2
H
C
NH2
OH
H2N C H
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
CH3
CH3
CH3
CH3
L-treonina
D-treonina
D-allo-treonina
L-allo-treonina
SETREOIZOMERY IZOLEUCYNY
O
O
O
C
C
OH
H2N C H
H3C
C
H
H
H
C
OH
C
C
NH2
CH3
OH
H
C
NH2
H3C
C
H
O
C
OH
H2N C H
H
C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
L-izoleucyna
D-izoleucyna
D-allo-izoleucyna
CH3
L-allo-izoleucyna
OTRZYMYWANIE AMINOKWASÓW
1. Hydroliza białek
2. Syntezy aminokwasów
a. Synteza Streckera:
OH
O
R
C
+
R
HCN
C
C
N
H
H
NH2
OH
R
C
C
N
+
NH3
- HO
2
R
H
C
H
C
H
NH2
NH2
R
C
C
N
H+
H2O
R
C
H
COOH
N
OTRZYMYWANIE AMINOKWASÓW c.d
b.
R CH COOH
Cl
+
NH3
R CH COOH
NH2
+
HCl
c.
O
O
NK
O
+ Br
CH COOH
R
N
CH COOH
+
KBr
R
O
usuwanie grupy
ftaloilowej kwasu
hydroliza kwasna
N-ftaloiloaminowego
D i L aminokwasy
WLAŚCIWOŚCI FIZYCZNE AMINOKWASÓW
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE AMINOKWASÓW
H+
H3N CH COOH
R
pH < pI
-
OH
H3N CH COO
R
pH = pI
-
OHH+
H2N CH COO
R
pH > pI
-
reakcje aminokwasów
1.
Reakcje aminokwasów
2.
O
O
C
C
Cl
+
NH
H2N CH COOH
CH COOH + HCl
R
R
3.
R
H2N CH COOH
+
CH3COBr
H
C
O
NH
C
bromek acetylu
R
CH3
+
HBr
COOH
4.
O
C
OH
H2N C H
O
O
C
+
OH
H2N C H
CH3
CH2OH
Ala
Ser
O H
C N
H2N C H
CH3
C
Alanyloseryna
OH H-Ala-Ser-OH
C H
CH2OH
+
H2O
5.
H2N CH COOH
enzymy
dekarboksylazy
+
H2N CH2R
CO 2
aminy biogenne
R
H
H2N C H
CH2
N
H2N (CH2)5 NH2
H2N (CH2)4 NH2
Kadaweryna
Putrescyna
N
H
Histamina
6.
H2N
CH COOH
transaminaza
+
R1
R
C
COOH
O
H2N CH COOH
R1
+
R C
O
COOH
7.

H2O
H2N CH COOH
O C
COOH
+
R
R

+ H2
H2N CH COOH
- NH3
R
CH2 COOH
R

H2N CH COOH
R
+ H2O
- NH
3
HO C H
COOH
R

H2N CH COOH
R
- NH3
R
CH
CH
COOH
NH3
8.
H2N CH COOH
H2CO
HOCH2
R
-H O
2
NH CH COOH
CH2
N CH COOH
R
R
9.
CH2 H2N
C O
O
NH2 CH2
Cu
O
C
O
10.
H2N
CH COOH
R
+
HNO2
HO CH COOH
R
+
H2O
+
N2
11.
O
O
O
+
H2N
OH
CH COOH
+
R
HN C COOH
H
O
R
O
indantrion 1,2,3
HN C
COOH
NH3
R CH
+
O
NH4
O
O
OH
O
+
2 NH3
+
O
+2 H2O
N
H
O
CO 2
O
R
O
+
O
O
12.
R
NH2
H2N
CH COOH
R
+
C
O
H
NH2
O
C
NH
C
NH2
+
COOH
13.
H2N
CH COOH
+
R' OH
H2N CH COOR'
R
+
H2O
R
14.
NH2
HOOC CH2 CH2 C COOH
H
CH2
- H2O
CH2
COOH
C
O C
N
H
H
NH3
OLIGOPEPTYDY
ZWIĄZKI WIELKOCZĄSTECZKOWE ZBUDOWANE NIE WIĘCEJ NIŻ
Z 10 RESZT AMINOKWASOWYCH
1). Glutation: ( -glutamylocysteinyloglicyna) tripeptyd
O
O
CH2 C N CH C N CH2 C O
O
CH2 C N CH C N CH2 C O
CH2
H C NH2
H CH2
O
H
SH
OH
CH2
H CH2
H C NH2
S
H
OH
HO C O
HO C O
HO C O
GSH
H--Glu-Cys-Gly-OH
H C NH2
S
CH2
H CH2
CH2
H
C N CH C N CH2 C O
O
O
GSSG
OH
2). Angiotensyna II
H-Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-OH
3). Bradykinina
H-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-OH
4). Oksytocyna
Gln Asn
Cys
Ile
S
S
Cys H
Tyr
Pro
Leu GlyNH2
5). Wazopresyna
Gln
Phe
Asn
Cys
Pro
Tyr
S
S
Cys H
Lys GlyNH2
POLIPEPTYDY
ZWIĄZKI WIELKOCZĄSTECZKOWE ZBUDOWANE Z 10-100 RESZT
AMINOKWASOWYCH
1). Gramicydyna S
Pro
Val
D Phe
Orn Leu
D Phe
Leu Orn Val
Pro
2). Substancja P
H-Arg-Pro-Lys-Pro-Gln-Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-Met(NH2)
3). Glukagon
4). Endorfiny i enkefaliny
5). Hormon adrenokortykotropowy
6). Insulina