Aminokwasy

Nazwisko i imię
grupa
data
Protokół z ćwiczenia: Reakcje chemiczne związków biologicznych: aminokwasy i peptydy.
Definicja punktu izoelektrycznego pI. Formy jonowe aminokwasów w różnym pH.
pH < pI
pH = pI
OH
CH3 - CH - COOH
pH > pI
-
-
H+
CH3 - CH - COO
-
OH
CH3 - CH - COO
H+
+ NH3
+ NH3
kation
-
+ H 2O
NH2
jon obojnaczy
anion
Podaj definicję pI. Napisz formy jonowe seryny w pH = pI , pH < pI oraz pH > pI
Ćwiczenie 1. Reakcja acylacji grupy aminowej.
+
anilina
+
bezwodnik
kwasu octowego
acetanilid
N-fenyloacetamid
kwas
octowy
Zapisz obserwacje. Napisz reakcję acylacji Val.
Ćwiczenie 2. Reakcje grupy -aminowej
Aminy i grupy aminowe aminokwasów w reakcji z aldehydami tworzą iminy, barwne produkty
kondensacji – nazywane zasadami Schiff’a.
- H2 O
H
R -N
O
+
H
amina lub aminokwas
C - R1
H
aldehyd
R - N = C - R1
H
imina - zasada Schiffa
1
Napisz reakcję dla substratów użytych w ćwiczeniu.
Ćwiczenie 3. Deaminacja grup aminowych. Reakcja Van Slyke’a
a. Deaminacja aminokwasów
b. Deaminacja mocznika
Ćwiczenie 4. Reakcja aminokwasów z ninhydryną. Opisz typy reakcji przebiegające w tym
procesie i zaznacz ich miejsca przebiegu.
COOH
H-C-NH2
O
H2O CO2
COOH
R-C-H
C=NH
R
R
O
C
C
O
C
OH
OH
C
+
C
O
C
H
OH
+
NH3
NH3
OH2
O
+
O NH4
C
C
O
C N
C
C
C
O
O
purpura Ruhemanna
Reakcja to służy do wykrywania ………………………………………..
Aminokwasy: prolina i hydroksyprolina dają w reakcji z ninhydryną barwę żółtą, dlatego że…
dokończ……………………………………………………………………….
O
C
C
O
O
OH
C
OH
+H
C
N
C
COOH
prolina
+
C N
OCO2
2
Ćwiczenie 7. Reakcja biuretowa. Jakimi wiązaniami połączone są jony miedzi z atomami
tworzącymi wiązania peptydowe? Nazwij i zaznacz na schemacie. Rekcja służy do
wykrywania…..dokończ……………………………………
Ćwiczenie 5. Reakcja ksantoproteinowa.
Aminokwasy aromatyczne w obecności stężonego kwasu azotowego ulegają reakcji nitrowania, dając
żółto zabarwione pochodne nitrowe, które w środowisku zasadowym przekształcają się w
pomarańczowo zabarwione sole aminokwasów
Wymień aminokwasy aromatyczne i napisz wzory.
NO2
NH 2
NH2
CH2 - CH - COOH + HNO3
HO
CH 2 - CH - COOH + H2O
HO
tyrozyna
3-nitrotyrozyna
O
O
O-
+N
OH
+N
O-
NaOH
ONa
sól sodowa 3-nitrotyrozyny
3-nitrotyrozyna
Ćwiczenie 6. Wykrywanie cysteiny.
Uzupełnij schemat reakcji.
COO H2N
COO
H2N
CH
CH
-
O
+ H2O + OH
2 CH3 - C - COOH + HS + S +2 NH3
-
kwas pirogronowy
CH2 - S - S - CH2
cystyna
HS + Pb(CH3COO)2
PbS
czarny siarczek olowiu (II)
Ćwiczenie 10. Reakcja wolnej grupy aminowej. Reakcja Sangera.
COOH
O2N
F
+
NO2
1-fluoro-2,4-dwunitrobenzen
H2N CH
R
Reakcja służy do oznaczania.....
COOH
O2N
HN CH
-FH
NO2
R
DNP- aminokwas
Narysuj schemat reakcji Sangera dla dipeptydu Asn- Ala
3
Odpowiedz na pytania i/lub napisz, uzupełnij reakcje.
1. Poniższy schemat przedstawia modyfikację cysteiny. Uzupełnij i nazwij produkt.
+
H 3N - CH - COO
-
utl.
-
CH 2
CH 2
- CO2
SH
cysteina
+
H 3N - CH - COO
utl.
SO3
kwas cysteinowy
+
H 3N - CH 2 - CH 2 - SO3
tauryna
2. Które z aminokwasów są hydrofobowe i wykazują tendencję do lokowania się wewnątrz struktury
przestrzennej białek globularnych? Wymień
3. Zaznacz prawdziwe zdania:
a. geometria wiązania peptydowego determinuje struktury y rzędu w białkach
b. struktury rezonansowe wiązania peptydowego ułatwiają rotację pomiędzy atomami N – C
c. w białkach konformacja cis wiązania peptydowego jest dominująca
d. cięcie łańcuchów peptydowych zachodzi pod wpływem enzymów proteolitycznych
e. glutation (GSH) jest tripeptydem zbudowanym z Gln- Cys-Gly
f. GSN uczestniczy w odwracalnym procesie oksydacyjno-redukcyjnym inaktywacji wolnych
rodników i chroni grup SH białek przed utlenieniem
g. noradrenalina, adrenalina to pochodne modyfikacji tryptofanu
h. serotonina to hormon odpowiadający za regulację cyklu dobowego – snu i czuwania
4. Odnośnie amin biogennych prawdziwe są zdania:
a. aminy biogenne powstają w wyniku reakcji …………………………………..z aminokwasów o
charakterze……………………………………….
b. histamina powstaje w reakcji dekarboksylacji kwasu asparaginowego
c. spermina i spermidyna to poliaminy występujące w płynie nasiennym i gruczole krokowym
d. histamina odgrywa ważną rolę w reakcjach alergicznych i stanach zapalnych
e. kadaweryna jest produktem działania bakterii gnilnych
Narysuj reakcję powstawania histaminy
Narysuj reakcję powstawania kadaweryny
4