Jednofunkcyjne związki organiczne – poziom rozszerzony

Jednofunkcyjne związki organiczne
Zadanie 21. (1 pkt) – poziom rozszerzony
10
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
Egzamin maturalny z chemii
Egzamin
maturalny
z chemii
Poziom
rozszerzony
Narysuj wzór strukturalny lub półstrukturalny
Poziom rozszerzony(grupowy) węglowodoru, w którego
cząsteczce
występuje osiem wiązań
σ i jedno
wiązanie
π.
Egzamin
maturalny
z chemii
10
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 11.
Zadanie
21.pkt)
(1 pkt)
Zadanie
1. (1
Poziom
rozszerzony
Zadanie 11. (1 pkt)
10
6
Narysuj wzór strukturalny lub półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, w którego
W
poniższejwystępuje
tabeli podano
stopnia
dysocjacji
trzech
karboksylowych w ich
cząsteczce
osiemwartości
wiązań
σ i jedno
wiązanie
π. kwasów
Egzamin
maturalny
z chemii
10
3
o
Zadanie
21.
(1
pkt)
wodnych roztworach o stężeniu 0,1 mol/dm
temperaturze 25 C.
Poziom w
rozszerzony
Narysuj wzór strukturalny lub półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, w którego
Wzór
związku
Stopień π.
dysocjacji, %
cząsteczce występuje osiem
wiązań
σ i jedno wiązanie
Zadanie 21. (1 pkt)
4,15
Narysuj wzór strukturalnyHCOOH
lub półstrukturalny (grupowy)
węglowodoru, w którego
1,33
cząsteczce występuje osiemCH
wiązań
σ i jedno wiązanie π.
3COOH
C6H5COOH
2,50
Na podstawie: Z. Dobkowska: Szkolny poradnik chemiczny, Warszawa 1990
Na
podstawie
wartości stopnia dysocjacji uszereguj podane kwasy
Zadanie
22. (3 podanych
pkt)
do
najmocniejszego.
od
najsłabszego
Alkeny bardzo łatwo przyłączają bromowodór lub chlorowodór. Reakcje te nie wymagają
użycia katalizatorów ani podwyższenia temperatury. Powstałe w wyniku tej przemiany
Zadanie
(3 pkt)
halogenki 22.
alkilowe
mogą ulegać reakcji podstawienia lub reakcji eliminacji. Temperatura
Alkeny
bardzo
łatwo
przyłączają
bromowodórsprzyja
lub chlorowodór.
Reakcje te
nie wymagają
.......................................................................................................................................................
pokojowa i użycie
wody
jako rozpuszczalnika
reakcji podstawienia,
natomiast
użycie
użycia
katalizatorów
ani
podwyższenia
temperatury.
Powstałe
w
wyniku
tej
przemiany
Zadanie 22. roztworu
(3 pkt) wodorotlenku potasu w podwyższonej temperaturze (około 80 ºC)
alkoholowego
halogenki
alkilowe
mogą
ulegać reakcji
podstawienia
lub reakcjiReakcje
eliminacji.
Temperatura
Alkeny
bardzo
łatwo
przyłączają
bromowodór
lub chlorowodór.
te nie
wymagają
prowadzi
do
reakcji
eliminacji.
pokojowa
i
użycie
wody
jako
rozpuszczalnika
sprzyja
reakcji
podstawienia,
natomiast
użycie
Źródło:
CKE
2010
(PR),
zad.
22.
Zadanie
12.
(2
pkt)
Zadanie
2. (3 pkt)
użycia
katalizatorów
ani podwyższenia
temperatury.
Powstałe
tej przemiany
W
obecności
kwasu siarkowego(VI)
alkeny
mogą reagować
takżew z wyniku
wodą, dając
alkohole.
Zadanie
22.
(3
pkt)
ºC)
alkoholowego
roztworu
wodorotlenku
potasu
w
podwyższonej
temperaturze
(około
80
Przygotowano
wodne
roztwory
kwasów
HX i HY oraz
soli eliminacji.
NaX i NaY,
wszystkie
halogenki
alkilowe
mogą
ulegać
reakcji podstawienia
lubich
reakcji
Temperatura
Poniżej
przedstawiono
ciąg
przemian:
3
o
Alkeny
bardzo
łatwo
przyłączają
bromowodór
lub chlorowodór.
Reakcje
te nie wymagają
prowadzi
do
reakcji
eliminacji.
opokojowa
stężeniach
1
mol/dm
.
Stałe
dysocjacji
kwasowej
HX
i
HY
w
temperaturze
25użycie
C są
i użycie wody jako rozpuszczalnika sprzyja reakcji podstawienia, natomiast
⎯⎯
→
2-chlorobutan
⎯⎯
→
but-2-en
⎯⎯
→
butan-2-ol
but-1-en
-5
-2
użycia
katalizatorów
ani
podwyższenia
temperatury.
Powstałe
w
wyniku
tej
przemiany
W
obecności
kwasu
siarkowego(VI)
alkeny
mogą
reagować
także
z
wodą,
dając
alkohole.
= 4,0·10 ,potasu
Ka(HY)
2,3·10 .
odpowiednio
Ka(HX)
alkoholowegorówne:
roztworu
w
(około 80 ºC)
1wodorotlenku
2 =podwyższonej
3temperaturze
halogenki
alkilowe mogą
ulegać
reakcji podstawienia
lub reakcji
eliminacji. Temperatura
Poniżej
przedstawiono
ciąg
przemian:
prowadzi do reakcji eliminacji.
pokojowa
i użycie
jako w
rozpuszczalnika
sprzyja reakcji
podstawienia,
natomiast
użycie
a)
się wody
zapisem
formie
cząsteczkowej,
dopisz
do
podanych
substratów
W Posługując
obecnościzbut-1-en
kwasu
siarkowego(VI)
alkeny
mogą
także
zoraz
wodą,
dając
alkohole.
⎯⎯
→ 2-chlorobutan
⎯⎯
→ reagować
but-2-en
⎯⎯
→
butan-2-ol
Skorzystaj
powyższej
informacji
i
napisz
równania
reakcji
1,
2
3,
stosując
wzory
alkoholowego
roztworu
potasuniew
podwyższonej 3temperaturze (około 80 ºC)
1wodorotlenku
2 zachodzi.
produkty
reakcji
lub napisz,
że przemiana
Poniżej przedstawiono
ciąg
przemian:
półstrukturalne
(grupowe)
prowadzi do reakcji
eliminacji.związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia
katalizatora,
odpowiedniego
środowiska
lub
podwyższenia
temperatury,
napiszalkohole.
to nad
⎯⎯
→ 2-chlorobutan
⎯⎯
→ reagować
but-2-en
⎯⎯
→
butan-2-ol
W obecnościzbut-1-en
kwasu
siarkowego(VI)
alkeny
mogą
także
zoraz
wodą,
dając
Skorzystaj
powyższej
informacji
i
napisz
równania
reakcji
1,
2
3,
stosując
wzory
1 przemian:
2
3
strzałką
równania reakcji.
Poniżej
przedstawiono
ciąg
półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia
NaX + HY → ...............................................................................................................................
katalizatora,
odpowiedniego
środowiska
lub
podwyższenia
temperatury,
napisz to
nad
Równania reakcji:
⎯⎯
→ 2-chlorobutan
⎯⎯
→ but-2-en
butan-2-ol
Skorzystaj
zbut-1-en
powyższej
informacji
i napisz
równania
reakcji⎯⎯
1,→
2 oraz
3, stosując
wzory
1
2
3
strzałką
równania(grupowe)
reakcji. związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia
półstrukturalne
NaY
+ HXreakcji:
→ odpowiedniego
...............................................................................................................................
katalizatora,
środowiska lub podwyższenia temperatury, napisz to nad
Równania
Skorzystaj
z powyższej informacji i napisz równania reakcji 1, 2 oraz 3, stosując wzory
strzałką równania reakcji.
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia
3
katalizatora,
odpowiedniego
lub podwyższenia
temperatury,
napisz
to nad
Równania
1:
..................................................................................................................................................
b)
Wskażreakcji:
kwas
(HX lub HY),środowiska
którego roztwór
o stężeniu 1 mol/dm
ma wyższe
pH.
strzałką równania reakcji.
.......................................................................................................................................................
Równania
reakcji:
1:
..................................................................................................................................................
1: ..................................................................................................................................................
2:
Zadanie 13. (1 pkt)
Do
oceny mocy elektrolitu stosuje się stopień dysocjacji oraz stałą dysocjacji, jednak
1: ..................................................................................................................................................
2:
w tablicach chemicznych zwykle podawane są wartości stałej dysocjacji.
Wyjaśnij,
dlaczego stała dysocjacji lepiej charakteryzuje moc elektrolitu.
2: ..................................................................................................................................................
3:
.......................................................................................................................................................
2: ..................................................................................................................................................
3:
.......................................................................................................................................................
3: ..................................................................................................................................................
1
3: ..................................................................................................................................................
Nazwa związku D: .......................................................................................................................
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
11
b) Stosując podział charakterystyczny dla chemii organicznej, określ typ reakcji,
Zadanie
3. (3
pkt) powstały związki oznaczone literami A i C. Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 23.
w wyniku
których
Zadanie
23.
(3 pkt)
Poniżej podano dwa ciągi przemian chemicznych, w wyniku których otrzymano związki
......................................................................................................................................................
organiczne
B i D.
[ ]
2
→ A ⎯⎯
→ B
CH3–CH2–CH3 + Cl2 ⎯⎯⎯→ CH3–CHCl–CH3 ⎯⎯⎯⎯
światło
Zadanie 24. (1 pkt)
KOH / H O
O
[ ]
2
CH3–CH
+ Cl2 ⎯⎯⎯
CH3otrzymać
–CH2–CH2Cl
⎯⎯⎯⎯
→ C
⎯⎯
→ D
2–CH3 schemat,
Uzupełnij
poniższy
tak→aby
wzór
izomeru
geometryczngo
cis
węglowodoru
o wzorze
grupowym (grupowy) związku oznaczonego literą B oraz podaj
a) Narysuj wzór
półstrukturalny
nazwę systematyczną związkuCH
oznaczonego
literą D. 2–CH3
3–CH2–CH=CH–CH
światło
KOH / H O
O
Izomer cis:
Wzór związku B: .........................................................................................................................
Nazwa związku D: .......................................................................................................................
b) Stosując podział charakterystycznyC dla C
chemii organicznej, określ typ reakcji,
w wyniku których powstały związki oznaczone literami A i C.
......................................................................................................................................................
Zadanie
24.pkt)
(1 pkt)
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 25.
Zadanie
4. (1
Zadanie
(1 pkt)schemat, tak aby otrzymać wzór izomeru geometryczngo cis
Uzupełnij 25.
poniższy
Określ stopnie
utlenienia
atomów węgla w cząsteczce kwasu etanowego (octowego).
węglowodoru
o wzorze
grupowym
Wypełnij tabelę, wpisując stopień utlenienia atomu węgla, którego symbol został
CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH3
podkreślony.
Izomer cis:
CH3–COOH
CH3–COOH
Stopnie utlenienia atomów węgla
Nr zadania
Wypełnia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
C
21.
1
C
22.
3
23a
2
23b
1
24.
1
25.
1
Zadanie 25. (1 pkt)
Określ stopnie utlenienia atomów węgla w cząsteczce kwasu etanowego (octowego).
Wypełnij tabelę, wpisując stopień utlenienia atomu węgla, którego symbol został
podkreślony.
CH3–COOH
CH3–COOH
Stopnie utlenienia atomów węgla
Nr zadania
Wypełnia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
21.
1
22.
3
2
23a
2
23b
1
24.
1
25.
1
Zadanie 5. (3 pkt)
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 27.
Zadanie 27. (3 pkt)
Reakcją pozwalającą wykryć w związkach organicznych grupę
O
CH 3 – C –
jest próba jodoformowa. Polega ona na reakcji związku organicznego z jodem w obecności
NaOH w podwyższonej temperaturze. Po oziębieniu mieszaniny poreakcyjnej do temperatury
pokojowej powstaje żółty, krystaliczny osad o charakterystycznym zapachu.
Jeżeli badanym związkiem jest propanon (aceton), produktami próby jodoformowej są:
trijodometan, etanian sodu (octan sodu), jodek sodu i woda.
a) Korzystając z powyższych informacji, uzupełnij schemat, tak aby przedstawiał
równanie opisanej reakcji w formie cząsteczkowej (wpisz wzory produktów reakcji
i odpowiednie współczynniki stechiometryczne).
CH 3COCH 3+3I 2+4NaOH
+
+
+
b) Napisz wzór tego produktu przemiany, który tworzy żółty, krystaliczny osad
o charakterystycznym zapachu.
.......................................................................................................................................................
c) Napisz, czy próba jodoformowa pozwala na odróżnienie propanonu (acetonu)
od etanalu, i uzasadnij swoje stanowisko.
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
Zadanie 6. (2 pkt)
13
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 28.
Zadanie 28. (2 pkt)
Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę. Wpisz literę P, jeżeli uznasz
zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.
Lp.
1.
2.
3.
Zdanie
P/F
Zasadowy charakter amin związany jest z obecnością wolnej pary
elektronowej atomu azotu grupy aminowej, umożliwiającej przyłączenie
jonu H+.
Wartości temperatury wrzenia amin alifatycznych są wyższe niż n-alkanów
o porównywalnej masie molowej, gdyż między cząsteczkami amin tworzą się
wiązania wodorowe.
Fenyloaminę (anilinę) otrzymuje się przez utlenienie nitrobenzenu.
Zadanie 29. (2 pkt)
Pewien dwufunkcyjny związek organiczny ma masę molową równą 90 g/mol. W jego
cząsteczce stosunek liczby atomów węgla, wodoru i tlenu wynosi 1:2:1.
a) Napisz wzór sumaryczny opisanego związku.
3
Zadanie 7. (2 pkt)
Egzamin maturalny z chemii
Egzamin
maturalny
z chemii
Poziom
rozszerzony
Poziom rozszerzony
15
15
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 32.
Zadanie 32. (2 pkt)
Zadanie
32.doświadczenie,
(2 pkt)
Zaprojektuj
którego przebieg pozwoli na rozróżnienie roztworów dwóch
Zaprojektuj
doświadczenie,
którego iprzebieg
pozwoliglicerolu.
na rozróżnienie roztworów dwóch
triglicerydów:
trioleinianu glicerolu
tristearynianiu
triglicerydów: trioleinianu glicerolu i tristearynianiu glicerolu.
a) Uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwę odczynnika wybranego spośród
a) Uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwę odczynnika wybranego spośród
następujących:
następujących:
- stężony wodny roztwór wodorotlenku sodu NaOH (aq)
-- stężony
wodny roztwór
woda bromowa
Br2 (aq) wodorotlenku sodu NaOH (aq)
bromowa
Br2 (aq)
-- woda
rozcieńczony
wodny
roztwór kwasu etanowego (octowego) CH3COOH (aq)
- rozcieńczony wodny roztwór kwasu etanowego (octowego) CH3COOH (aq)
Schemat doświadczenia:
Schemat doświadczenia:
odczynnik: ...............................................................................................................
odczynnik: ...............................................................................................................
I
I
II
II
roztwór trioleinianu
roztwór
glicerolutrioleinianu
w CCl4
glicerolu w CCl4
roztwór tristearynianu
roztwór tristearynianu
glicerolu
w CCl4
glicerolu w CCl4
Zgodnie z powyższym schematem do probówki I wprowadzono roztwór trioleinianu glicerolu
Zgodnie
schematem
probówki I wprowadzono
roztwór
trioleinianu
glicerolu
w
CCl4, za powyższym
do probówki
II roztwórdotristearynianu
glicerolu w tym
samym
rozpuszczalniku.
w
CCl4, a do
II roztwór
tristearynianu
rozpuszczalniku.
Następnie
do probówki
obu probówek
dodano
wybrany glicerolu
odczynnikw itym
ichsamym
zawartość
energicznie
Następnie
do
obu
probówek
dodano
wybrany
odczynnik
i
ich
zawartość
energicznie
wymieszano.
wymieszano.
b) Napisz, co potwierdzi obecność roztworu trioleinianu glicerolu w probówce I
Napisz, tristearynianu
co potwierdzi glicerolu
obecnośćw roztworu
trioleinianu
probówce I
ib)roztworu
probówce II
(porównaj glicerolu
przebieg w
doświadczenia
iwroztworu
tristearynianu
glicerolu
w
probówce
II
(porównaj
przebieg
doświadczenia
obu probówkach).
w obu probówkach).
Probówka I: .................................................................................................................................
Probówka I: .................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
Probówka II: ................................................................................................................................
Probówka II: ................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
Zadanie 33. (1 pkt)
Zadanie
33. (1 pkt)
Ester metylowy
kwasu 2-metylopropenowego (metakrylan metylu) jest monomerem
Ester
metylowy metylu).
kwasu 2-metylopropenowego (metakrylan metylu) jest monomerem
poli(metakrylanu
poli(metakrylanu metylu).
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), równanie reakcji polimeryzacji
Dokończ,
tego
estru.stosując wzory półstrukturalne (grupowe), równanie reakcji polimeryzacji
tego estru.
COOCH3
COOCH3
n CH2=C
n CH2=C
CH3
CH3
Nr zadania
Wypełnia Maks.
Nr zadania
liczba pkt
Wypełnia Maks. liczba pkt
egzaminator
egzaminator Uzyskana liczba pkt
Uzyskana liczba pkt
4
31.
31.
3
3
32a
32a
1
1
32b
32b
1
1
33.
33.
1
1
......................................................................................................................................................
Zadanie 8. (1 pkt)
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 33.
Zadanie 33. (1 pkt)
Ester metylowy kwasu 2-metylopropenowego (metakrylan metylu) jest monomerem
poli(metakrylanu metylu).
Egzamin maturalny
z chemii równanie reakcji polimeryzacji
13
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne
(grupowe),
Poziom rozszerzony
tego estru.
Zadanie 26.
(1 pkt)
COOCH
3
Podaj liczbę wszystkich wiązań σ i wiązań π w cząsteczce węglowodoru o wzorze:
n CH2=C
C CH2
CH2 CH
CH3
CH3
Nr zadania
Liczba wiązań σ : .......................
Wypełnia Maks. liczba pkt
egzaminator
Zadanie 9. (1 pkt)
Uzyskana liczba pkt
Zadanie 27. (2 pkt)
32a
32bwiązań
33. π : .......................
Liczba
1
1
1
Źródło: CKE 2009 (PR), zad. 27.
31.
3
Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny (grupowy) etanianu (octanu) etylu.
O
CH3
C
O
CH2
CH3
Zapisz wzory półstrukturalne (grupowe) jednego estru i jednego kwasu będących
izomerami octanu etylu.
Wzór estru
Wzór kwasu
Zadanie 28. (1 pkt)
Glicerol (propan-1,2,3-triol) ulega termicznej dehydratacji. W wyniku odwodnienia glicerolu
powstaje nienasycony aldehyd – propenal (akroleina).
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie
reakcji otrzymywania propenalu opisaną metodą.
Nr zadania
Wypełnia Maks. liczba pkt
egzaminator!
Uzyskana liczba pkt
24.
2
5
25a
2
25b
1
26.
1
27.
2
28.
1
Zadanie 10. (1 pkt)
Źródło: CKE 2009 (PR), zad. 28.
Zadanie 28. (1 pkt)
Glicerol (propan-1,2,3-triol) ulega termicznej dehydratacji. W wyniku odwodnienia glicerolu
powstaje nienasycony aldehyd – propenal (akroleina).
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie
reakcji otrzymywania propenalu opisaną metodą.
Egzamin maturalny z chemii
Egzamin maturalny z chemii
Poziom podstawowy
Poziom rozszerzony
Egzamin maturalny z chemii
14
Informacja
dozadań
zadania
23
i 24Poziom rozszerzony
Informacja do
do
zadania
11–14
 Informacja
29
– 32
Nr
zadania
24. 25apoczątkowym
25b 26. 27.
28.
Poniższy schemat
ilustruje ciąg przemian, których
substratem
jest etyn
Wypełnia
Maks.
liczba pkt
2
2
1izomerów
1
2
1
Poniżej
przedstawiono
wzory
grupowe
czterech
wybranych
pentanolu.
(acetylen):
 Informacja
do
zadań
29
–
32
egzaminator!
Uzyskana liczba pkt
10
14
CH3 wybranych izomerów pentanolu.
Poniżej przedstawiono
wzory grupowe czterech
CH3
1
2
⎯→
eten ⎯
⎯→
polimer
etyn (acetylen) ⎯
CH
CH3 CH CH
CH
CH
CH
C
CH
3
CH3 C 3 CH2 OH
3
3
2
CH3
Zadanie
pkt) OH
CH3 23.
C (1CH
CH
2
CH CH
CH CH3
CH3 OH
CH3 OH
C CH2 CH3
3 wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych,3 równanie
Napisz, stosując
reakcji oznaczonej
na schemacie numerem
1.
OHIIICH3
OHII
CHI
3
I
II
HO
CH2
CH2
CH
CH3
III
CH CH3
HO CH2 CH2 CH
3
.......................................................................................................................................................
IV CH
3
IV
Zadanie 29. (1 pkt)
CKE 2009
zad. 29.
Zadanie
11.
(1
pkt)
Zadanie
24. systematyczne
(1 pkt)
Podaj nazwy
związków, których wzory oznaczonoŹródło:
numerami
III(PR),
i IV.
Zadanie
29.
(1
pkt)
Spośród przedstawionych poniżej wzorów podkreśl ten, który przedstawia budowę
Podaj nazwy
systematyczne
związków,
których
wzoryreakcji
oznaczono
numerami
i IV.
fragmentu
łańcucha
polimeru
stanowiącego
produkt
oznaczonej
na III
schemacie
Nazwa związku
III: ......................................................................................................................
numerem 2.
Nazwa związku III: ......................................................................................................................
Nazwa związku IV: ......................................................................................................................
D.
B.
A.Nazwa związku IV: ......................................................................................................................
C.
H (1
H pkt)
Zadanie
H H 30.
H
H
H
H
Określ
alkoholi
II i III.
C I, C
C C
C Crzędowość
C (1
C pkt)
Zadanie
30.
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
Określ
H Cl alkoholi
H H
H I,HII i III.
H Clrzędowość
H
H
Rzędowość alkoholu I: ................................................................................
Rzędowość alkoholu I: ................................................................................
Rzędowość
alkoholu
Zadanie 25.
(2 pkt)II: ..............................................................................
H
C
H
C
C
H
W
wysokiejalkoholu
temperaturze
w obecności Al2O3 alkohole ulegają reakcji dehydratacji
Rzędowość
II: ..............................................................................
Rzędowość alkoholu
III: dehydratacji
............................................................................
(odwodnienia).
Podczas
nasyconych alkoholi (alkanoli) o wzorze ogólnym
R1–CH(OH)–R2 (gdzie R1 ≠ R2) oprócz wody powstaje mieszanina nierozgałęzionych
Rzędowość alkoholu
III: ............................................................................
alkenów,
siebie izomerami konstytucyjnymi.
Zadaniektóre
31. są
(1względem
pkt)
6
Zapisz numer oznaczający wzór tego związku,
który może występować w postaci
Narysuj
wzory
półstrukturalne
(grupowe) dwóch alkenów będących izomerami
Zadanie
31.
(1
pkt)
enancjomerów.
Nazwa związku III: ......................................................................................................................
HO CH2 CH2 CH CH3
Nazwa związku
związku III:
IV: ......................................................................................................................
......................................................................................................................
Nazwa
Nazwa
IV: ......................................................................................................................
CH
Źródło: CKE 2009 (PR), zad. 30.
Zadaniezwiązku
12. (1 pkt)
3
Zadanie
30. (1
Nazwa
związku
IV:pkt)
......................................................................................................................
IV
Określ
rzędowość
alkoholi
I,
II
i
III.
Zadanie 30. (1 pkt)
Zadanie
29. (1 pkt)
Określ
rzędowość
alkoholi I, II i III.
Zadanie
30.systematyczne
(1 pkt)
Podaj
nazwy
związków, których wzory oznaczono numerami III i IV.
Rzędowość
alkoholu
I: ................................................................................
Określ rzędowość alkoholi
I, II i III.
Rzędowość alkoholu I: ................................................................................
Nazwa związku
III: ......................................................................................................................
Rzędowość
alkoholu
..............................................................................
Rzędowość
alkoholu
I:II:................................................................................
Rzędowość alkoholu II: ..............................................................................
Nazwa związku
IV: ......................................................................................................................
Rzędowość
alkoholu
III:..............................................................................
............................................................................
Rzędowość
alkoholu
II:
Rzędowość alkoholu III: ............................................................................
Zadanie 30. (1 pkt)
Zadanie
(1 pkt)
Rzędowość
alkoholu
III: ............................................................................
Źródło: CKE 2009 (PR), zad. 31.
Zadanie
13.31.
(1
pkt)
Określ
rzędowość
alkoholi I, II
i III.tego związku, który może występować w postaci
Zapisz
numer
oznaczający
wzór
Zadanie 31. (1 pkt)
enancjomerów.
Zapisz
numer
wzór tego związku, który może występować w postaci
Zadanie
31.
(1oznaczający
pkt)I: ................................................................................
Rzędowość
alkoholu
enancjomerów.
Zapisz numer oznaczający wzór tego związku, który może występować w postaci
.......................................................................................................................................................
enancjomerów.
Rzędowość
alkoholu II: ..............................................................................
Egzamin maturalny z chemii
16
.......................................................................................................................................................
Zadanie 32. (1 pkt)
Poziom rozszerzony
.......................................................................................................................................................
Napisz, 32.
posługując
wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków
Rzędowość
alkoholu
............................................................................
Zadanie
(1 pkt)III: się
Źródło: CKE 2009 (PR), zad. 32.
Zadanie
14.35.
(1 pkt)
Zadanie
(1
pkt)
organicznych,
równanie
reakcji
utleniania
alkoholu I za pomocą
tlenku związków
miedzi(II)
Napisz,
posługując
się
wzorami
półstrukturalnymi
(grupowymi)
Zadanie
32. (1 temperaturze.
pkt)
Zapisz,
stosując
wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie
w
podwyższonej
organicznych,
równanie
utleniania
alkoholu I za pomocą
tlenku miedzi(II)
Zadanie
31. (1
pkt)
Napisz,
posługując
sięreakcji
wzorami
półstrukturalnymi
związków
reakcji kwasu
2-hydroksypropanowego
(mlekowego) z(grupowymi)
wodnym roztworem
w
podwyższonej
temperaturze.
Zapisz
numersodu.
oznaczający
wzórutleniania
tego związku,
który
może
występować
w postaci
organicznych,
równanie
reakcji
alkoholu
I za
pomocą
tlenku miedzi(II)
wodorotlenku
enancjomerów.
w
podwyższonej temperaturze.
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
Zadanie
(1 pkt)
Źródło: CKE 2009 (PR), zad. 36.
Zadanie
15.32.
(1 pkt)
.......................................................................................................................................................
Napisz,
posługując
się
wzorami
półstrukturalnymi
(grupowymi)
związków
Zadanie 36. (1 pkt)
.......................................................................................................................................................
organicznych,
równanie reakcji
utleniania
alkoholu produktów
I za pomocą
tlenku miedzi(II)
Podaj wzory półstrukturalne
(grupowe)
wszystkich
całkowitej
hydrolizy
w
podwyższonej
temperaturze.
zasadowej (w roztworze wodnym NaOH) związku o wzorze:
CH2
O
CO
C17H33
CH
O
CO
C15H31
.......................................................................................................................................................
CH2 O CO C H
17 33
Uwaga: Grupy alkilowe przedstaw w postaci wzorów sumarycznych, tak jak w powyższym
wzorze.
Wzory grupowe związków:
7
.......................................................................................................................................................
Źródło: CKE 2008 (PR), zad. 15.
Zadanie
16.15.
(2 pkt)
Zadanie
(2 pkt)
Zadanie
15.wodny
(2 pkt)
Sporządzono
roztwór propanianu sodu (CH3CH2COONa) i stwierdzono, że ma on
Sporządzono
wodny
roztwór propanianu sodu (CH3CH2COONa) i stwierdzono, że ma on
odczyn zasadowy.
odczyn zasadowy.
a) Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji powodującej zasadowy odczyn
a) Napisz
w formie jonowej skróconej równanie reakcji powodującej zasadowy odczyn
roztworu.
roztworu.
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
b) Z podanego zbioru wybierz i podkreśl symbole lub wzory wszystkich drobin
b) (cząsteczek
Z podanegoi jonów)
zbioruobecnych
wybierz wi tym
podkreśl
symbole lub wzory wszystkich drobin
roztworze.
(cząsteczek i jonów) obecnych w tym roztworze.
CH3CH2COOH
CH3CH2COO––
CH3CH2COOH
CH3CH
2COO
Egzamin maturalny
z chemii
CH3CH2COONa
14 CH3CH2COONa
NaOH
NaOH
Na++
Na
OH––
OH
Poziom rozszerzony
Zadanie 17. (2 pkt)
Źródło: CKE 2008 (PR), zad. 31.
Zadanie 31. (2 pkt)
Przeprowadzono ciąg reakcji zilustrowanych następującym schematem:
?
CH3CH2CH2CH3
I
CH3CH2CHCH3
+ NaOH(aq)
Cl
II
CH3CH2CHCH3
OH
+ K2Cr2O7(aq), H+
III
X
a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) równanie reakcji numer I.
W równaniu nad strzałką napisz warunki, w jakich zachodzi ta reakcja.
Nr zadania
10. 11. 12. 13. 14. 15.1. 15.2.
Wypełnia Maks.
Nr zadania
10.
11.
12.
13.
14.
15.2.
liczba pkt
1
1
1
1
1 15.1.
1
1
Wypełnia Maks. liczba pkt
egzaminator!
1
1
1
1
1
1
1
egzaminator! Uzyskana liczba pkt
Uzyskana
liczba
pkt
.......................................................................................................................................................
b) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X.
Zadanie 32. (2 pkt)
a) Spośród poniższych wzorów wybierz te, które przedstawiają izomery
2-chlorobutanu i odpowiadają typom izomerii wymienionym w tabeli. Każdemu
typowi izomerii przyporządkuj numer wzoru, wpisując go do tabeli.
CH3CH2CHCH3
2-chlorobutan
Cl
I
II
III
IV
CH3
CH3CHCH2CH3
Cl
CH3CHCH3
CH3CCH3
Cl
Cl
Typ izomerii
Izomeria szkieletowa
8
Izomeria położenia podstawnika
Numer wzoru
CH3CH2CH2CH2
Cl
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
Zadanie 18. (2 pkt)
15
Źródło: CKE 2008 (PR), zad. 33.
Zadanie 33. (2 pkt)
Kwas salicylowy, otrzymany przez utlenienie alkoholu salicylowego, jest bardzo skutecznym
środkiem przeciwbólowym, przeciwzapalnym i przeciwgorączkowym. Niestety, związek ten
okazał się zbyt niebezpieczny dla ścianek żołądka. Przekształcenie grupy fenolowej w grupę
estrową pozwoliło otrzymać kwas acetylosalicylowy, który wykazuje skuteczność podobną
do skuteczności kwasu salicylowego, ale jest mniej szkodliwy dla żołądka. Poniżej przedstawiono schemat przemian pozwalających na otrzymanie kwasu acetylosalicylowego z alkoholu
Na podstawie: John McMurry „Chemia organiczna”, Warszawa 2000
salicylowego.
a) Uzupełnij poniższy schemat, wpisując w nim wzór kwasu salicylowego.
CH2OH
utlenianie
estryfikacja
COOH
OCCH3
OH
O
alkohol salicylowy
kwas salicylowy
kwas acetylosalicylowy
b) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku, którego reakcja z kwasem
salicylowym prowadzi do powstania kwasu acetylosalicylowego.
.......................................................................................................................................................
Zadanie 34. (2 pkt)
Woski to mieszaniny estrów długołańcuchowych kwasów tłuszczowych i długołańcuchowych
alkoholi monohydroksylowych. Na przykład jednym z głównych składników wosku pszczelego
jest związek o wzorze
O
CH3 ( CH2)14C
O ( CH2)29CH3
a) Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych,
uzupełnij poniższe równanie reakcji hydrolizy tego estru w środowisku zasadowym.
O
CH3 ( CH2)14C
O ( CH2)29CH3 + NaOH
H2O
................................................................
................................................................................................................................................
b) Znajomość budowy cząsteczek wosku pozwala przewidzieć jego niektóre cechy.
Uzupełnij poniższe zdanie, wybierając spośród podanych w nawiasie wszystkie
właściwości wosku pszczelego. Wybrane właściwości podkreśl.
Wosk pszczeli (ma budowę krystaliczną,
jest plastyczny,
jest hydrofilowy,
rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych).
Nr zadania
31.1. 31.2. 32.1. 32.2. 33.1. 33.2. 34.1. 34.2.
Wypełnia Maks. liczba pkt
1
1
1
1
1
1
1
1
egzaminator!
Uzyskana liczba pkt
9
.......................................................................................................................................................
Zadanie 19. (2 pkt)
Źródło: CKE 2008 (PR), zad. 34.
Zadanie 34. (2 pkt)
Woski to mieszaniny estrów długołańcuchowych kwasów tłuszczowych i długołańcuchowych
alkoholi monohydroksylowych. Na przykład jednym z głównych składników wosku pszczelego
jest związek o wzorze
O
CH3 ( CH2)14C
O ( CH2)29CH3
a) Posługując się wzorami półstrukturalnymi (grupowymi) związków organicznych,
uzupełnij poniższe równanie reakcji hydrolizy tego estru w środowisku zasadowym.
O
CH3 ( CH2)14C
O ( CH2)29CH3 + NaOH
H2O
................................................................
................................................................................................................................................
b) Znajomość budowy cząsteczek wosku pozwala przewidzieć jego niektóre cechy.
Uzupełnij poniższe zdanie, wybierając spośród podanych w nawiasie wszystkie
właściwości wosku pszczelego. Wybrane właściwości podkreśl.
Wosk pszczeli (ma budowę krystaliczną,
jest plastyczny,
jest hydrofilowy,
rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych).
Nr zadania
31.1. 31.2. 32.1. 32.2. 33.1. 33.2. 34.1. 34.2.
Wypełnia Maks. liczba pkt
1
1
1
1
1
1
1
1
egzaminator!
Uzyskana liczba pkt
10
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
16
Zadanie 20. (1 pkt)
Źródło: CKE 2008 (PR), zad. 35.
Zadanie 35. (1 pkt)
Błony komórkowe składają się głównie z fosfolipidów – związków zbudowanych z małej,
polarnej „głowy” i dwóch długich, węglowodorowych „ogonów” (rys. 1.). W środowisku
wodnym cząsteczki fosfolipidów samorzutnie układają się w podwójną warstwę lipidową
(rys. 2.).
Na podstawie: Pr. zb. „Podstawy biologii komórki. Wprowadzenie do biologii molekularnej”, Warszawa 1999
woda
„głowa”
„ogony”
woda
Rys. 1. Schemat ilustrujący budowę
cząsteczki lipidu błonowego
Rys. 2. Schemat ilustrujący budowę
fragmentu podwójnej warstwy
lipidowej
Uzupełnij poniższe zdanie wyjaśniające przyczynę powstawania podwójnej warstwy
o przedstawionej strukturze. W każdym nawiasie wybierz i podkreśl właściwe
określenie.
„Głowa” jest (hydrofilowa
hydrofobowa), to znaczy ma (duże
małe) powinowactwo
do wody. „Ogony” – w przeciwieństwie do „głowy” – są (hydrofilowe
i (silnie
słabo) oddziałują z wodą.
Nr zadania
Wypełnia Maks. liczba pkt
egzaminator!
Uzyskana liczba pkt
11
35.
1
hydrofobowe)
10
8
8
Egzamin maturalny z chemii
Egzamin
z chemii
Poziommaturalny
podstawowy
Poziom rozszerzony
Egzamin maturalny z chemii
Informacja
do zadania
zadania21
23 i 24
Informacja do
Poziom rozszerzony
Informacja do zadania 17. i 18.
Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian, których początkowym substratem jest etyn
Poniżej przedstawiono cykl reakcji zachodzących z udziałem związków organicznych.
(acetylen):
Informacja do zadania 17. i 18.
1 reakcji zachodzących z udziałem
2 związków organicznych.
Poniżej
przedstawiono cykl
cykloheksen
cykloheksan
chlorocykloheksan
1
2
⎯→ eten ⎯
⎯→ 2polimer
etyn
1 (acetylen) ⎯
cykloheksen
Zadanie 23. (1 pkt)
4
cykloheksan
3
chlorocykloheksan
3 organicznych, równanie
4
cykloheksanol
Napisz, stosując wzory półstrukturalne
(grupowe) związków
reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.
Zadanie 17. (4 pkt)
cykloheksanol
Źródło: CKE
(PR), zad. 17.
Zadanie
pkt)
Wiedząc,21.że(4 węglowodory
cykliczne ulegają analogicznym reakcjom
jak2007
węglowodory
Zadanie
17.
(4
pkt)
łańcuchowe, napisz równania reakcji (1. – 4.) zilustrowane na powyższym schemacie.
Wiedząc,wzory
że węglowodory
cykliczne
ulegają
reakcjomorganicznych.
jak węglowodory
Zastosuj
półstrukturalne
(grupowe)
lub analogicznym
uproszczone związków
.......................................................................................................................................................
łańcuchowe, napisz równania reakcji (1. – 4.) zilustrowane na powyższym schemacie.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Zadanie
24. (1 pkt)
1. ………………………………………………………………………………………………….
Egzamin
maturalny
z chemii ten, który przedstawia budowę
9
Spośród przedstawionych poniżej
wzorów
podkreśl
Poziom
rozszerzony
fragmentu
łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie
1. ………………………………………………………………………………………………….
numerem 2.
Zadanie 19. (1 pkt)
2.
W .………………………………………..……………………………………………………….
laboratorium etan otrzymuje się ogrzewając chlorometan z sodem. Reakcja zachodzi
zgodnie
z równaniem: B.
D.
A.2. .………………………………………..……………………………………………………….
C.
T
H
H
H
H
H
2CH
Cl
+
2Na
⎯
⎯→
CH
CH
+
2NaCl
H
H
H
H
H
H
H
H
H
3
3
3
3. ..………………………………………………………………………………………………..
C C C C
C C C C
C C C C
C C C C
Napisz równanie reakcji otrzymywania n-butanu opisaną metodą. Zastosuj wzory
H
H związków
H H organicznych.
H
H
Cl H Cl(grupowe)
H
H
3. H
..………………………………………………………………………………………………..
półstrukturalne
4. ..………………………………………………………………………………………………..
Zadanie 25. (2 pkt)
.........................................................................................................................................................
4. ..………………………………………………………………………………………………..
W
wysokiej temperaturze w obecności Al2O3 alkohole ulegają reakcji dehydratacji
(odwodnienia). Podczas dehydratacji nasyconych alkoholi (alkanoli) o wzorze ogólnym
R1–CH(OH)–R2 (gdzie R1 ≠ R2) oprócz wody powstaje mieszanina nierozgałęzionych
Źródło: CKE 2007 (PR), zad. 20.
Zadanie 22.
(3 pkt)względem siebie izomerami konstytucyjnymi.
alkenów,
Zadaniektóre
20. są
(3 pkt)
Zadanie
pkt) półstrukturalnymi (grupowymi), uzupełnij poniższe równania
Posługując18.
się(2wzorami
Narysuj
wzory
półstrukturalne
(grupowe)
dwóch
alkenów
będących
izomerami
Określ
typprocesy,
każdej
reakcji
(1.etanol
– 4.)
z powyższego
schematu,
wybierając
ilustrujące
w
których
jest
substratem
lub
produktem
reakcji. odpowiednią
Zadanie
18.
(2
pkt)
konstytucyjnymi,
które
mogą
powstać
w
wyniku
dehydratacji
butan-2-olu.
nazwę ze zbioru: substytucja, addycja, eliminacja, kondensacja.
Określ typ każdej reakcji (1. – 4.) z powyższego schematu, wybierając odpowiednią
nazwę
kondensacja.
Wzór I:ze zbioru: substytucja, addycja,H eliminacja,
Wzór II:
O
2SO4
+
+
CH3 C
CH3 CH2 OH
1.
....................................................................................................................................................
O CH2CH3 .....................................
.....................................
1. ....................................................................................................................................................
2. ....................................................................................................................................................
Al2O3/T
+
............................................
2.CH
....................................................................................................................................................
3 CH2 OH
............................................
3. ....................................................................................................................................................
3. ....................................................................................................................................................
O
+ NaOH
4. ....................................................................................................................................................
CH3 CH C ONa + CH3 CH2 OH
.............................................
CH3
4. ....................................................................................................................................................
Zadanie 21. (1 pkt)
Podczas produkcji serów dojrzewających kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy) pod
wpływem bakterii propionowych ulega tzw. fermentacji propionowej. W tej reakcji z kwasu
12
mlekowego powstaje kwas propanowy i kwas etanowy (octowy) w stosunku molowym 2 : 1
oraz tlenek węgla(IV) i woda.
reakcji. Podaj wzór substancji pełniącej rolę utleniacza
CH3 oraz wzór substancji pełniącej
rolę reduktora.
Źródło: CKE 2007 (PR), zad. 21.
Zadanie
23.21.
(1 pkt)
Zadanie
(1 pkt)
+ .........
K2Cr2O7 + .........
.........
CHprodukcji
3CH2OH serów
2SO4 →(kwas 2-hydroksypropanowy) pod
Podczas
dojrzewających
kwas H
mlekowy
wpływem bakterii propionowych ulega tzw. fermentacji propionowej. W tej reakcji z kwasu
mlekowego powstaje kwas
propanowy
i kwas+etanowy
w stosunku molowym 2 : 1
.........Cr(octowy)
→ ..........
CH3COOH
2(SO4)3 + ......… K2SO4 + ......… H2O
oraz tlenek węgla(IV) i woda.
Napisz równanie opisanej reakcji, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków
Bilans
elektronowy: .......................................................................................................................
organicznych.
Egzamin maturalny z chemii
10
Poziom
rozszerzony
Egzamin
maturalny
z chemii
10
........................................................................................................................................................
Poziom
rozszerzony
........................................................................................................................................................
Egzamin maturalny z chemii
10
Egzamin
maturalny
z chemii
10
Zadanie
22. (3 pkt)
Poziom
rozszerzony
........................................................................................................................................................
Poziom
rozszerzony
Zadanie
22.
(3
pkt)
Kwas octowy (etanowy) można otrzymać w reakcji etanolu (alkoholu etylowego)
Kwas
octowy
(alkoholu
etylowego)
.......................................................................................................................................................
zZadanie
dichromianem(VI)
potasu. można otrzymać w reakcji etanolu
Źródło:
CKE 2007 (PR),
zad. 22.
(3(etanowy)
pkt)
Zadanie
24.22.
(3 pkt)
Zadanie
22.
(3
pkt)
zWzór
dichromianem(VI)
potasu.
Kwas substancji
octowy pełniącej
(etanowy)rolęmożna
otrzymać
w reakcji etanolu (alkoholu etylowego)
utleniacza:
.....................................................................................
octowy
można otrzymać
w współczynniki
reakcji etanoluw poniższym
(alkoholu etylowego)
Stosując
zasadę (etanowy)
bilansu
dobierz
równaniu
zKwas
dichromianem(VI)
potasu.elektronowego,
Nr
zadania
17
18
19
20
21
suma
zreakcji.
dichromianem(VI)
potasu.
Stosując
zasadę
bilansu
elektronowego,
dobierz
współczynniki
w
poniższym
Podaj Wypełnia
wzór
substancji
pełniącej
rolę utleniacza oraz wzór substancji równaniu
pełniącej
Wzór substancji
pełniącej
rolę
reduktora:
......................................................................................
Maks.
liczba
pkt
4 utleniacza
2
1 oraz
3 wzór
1 substancji
11
reakcji.
Podaj
wzór
substancji
pełniącej
rolę
pełniącej
rolę
reduktora.
Stosując
zasadę
bilansu
elektronowego,
dobierz
współczynniki
w
poniższym
równaniu
egzaminator!
Uzyskana liczba pktdobierz współczynniki w poniższym równaniu
Stosując
zasadę
bilansu
elektronowego,
rolę
reduktora.
reakcji. Podaj wzór substancji pełniącej rolę utleniacza oraz wzór substancji pełniącej
reakcji.
Podaj wzór substancji pełniącej rolę utleniacza oraz wzór substancji pełniącej
rolę
reduktora.
Zadanie
23. (2 pkt)
rolę
reduktora.
......... CH3CH2OH + ......... K2Cr2O7 + ......... H2SO4 →
Badano
świeżo sporządzonego wodorotlenku miedzi(II) na próbki roztworów
......... CHdziałanie
3CH2OH + ......... K2Cr2O7 + ......... H2SO4 →
wodnych etanolu, etanalu, glicerolu i glukozy. Obserwacje zestawiono w tabeli.
......... CH3CH2OH + ......... K2Cr2O7 + ......... H2SO4 →
+ .........Cr (SO ) + ......… K2SO4 + ......… H2O
..........
CH2O
3COOH
......... CH3CH2OH +→.........
K2Cr
7 + ......... H2SO42 → 4 3
......…substancji,
K2SO4 + ......…
→ poniżej
.......... CH
3COOH +i .........Cr
4)3 +
2O
Przeanalizuj zestawione
obserwacje
wpisz do2(SO
tabeli
nazwy
które H
były
w próbkach oznaczonych
numerami
1,
2,
3
i
4.
→ .......... CH3COOH + .........Cr2(SO4)3 + ......… K2SO4 + ......… H2O
→ .......... CH3COOH + .........Cr2(SO4)3 + ......… K2SO4 + ......… H2O
Bilans elektronowy: .......................................................................................................................
Bilans
elektronowy: .......................................................................................................................
Próbka
1.
2.
3.
4.
........................................................................................................................................................
Bilans
elektronowy: .......................................................................................................................
wodorotlenek
Bilans
elektronowy: klarowny
.......................................................................................................................
........................................................................................................................................................
brak objawów
klarowny
brak objawów
miedzi(II)
szafirowy roztwór
reakcji
szafirowy roztwór
reakcji
........................................................................................................................................................
na zimno
........................................................................................................................................................
wodorotlenek
........................................................................................................................................................
ceglastoczerwony ceglastoczerwony
miedzi(II)
brak danych
czarny
osad
........................................................................................................................................................
Wzór
substancji pełniącej
rolę utleniacza:
.....................................................................................
osad
osad
na
gorąco
Wzór
substancji pełniącej rolę utleniacza: .....................................................................................
Nazwasubstancji pełniącej rolę reduktora:
Wzór
utleniacza:......................................................................................
.....................................................................................
Wzór substancji pełniącej rolę utleniacza:
.....................................................................................
reduktora: ......................................................................................
badanej
substancji
Wzór
substancji.............................
pełniącej rolę reduktora:
......................................................................................
.............................
............................. .............................
Wzór
substancji
pełniącej
rolę
reduktora:
......................................................................................
Zadanie 23. (2 pkt)
Zadaniedziałanie
23. (2 pkt)
Badano
świeżo sporządzonego wodorotlenku miedzi(II) na próbki roztworów
Badano
działanie
świeżoglicerolu
sporządzonego
miedzi(II) wna
próbki roztworów
wodnych
i glukozy.wodorotlenku
Obserwacje zestawiono
tabeli.
Zadanieetanolu,
23. (2 etanalu,
pkt)
Zadanie
23.
(2
pkt)
wodnych działanie
etanolu, etanalu,
i glukozy.wodorotlenku
Obserwacje zestawiono
tabeli.
Badano
świeżoglicerolu
sporządzonego
miedzi(II) wna
próbki roztworów
Badano
działanie
świeżo
sporządzonego
wodorotlenku
miedzi(II)
na
próbki które
roztworów
Przeanalizuj
zestawione
obserwacje
i wpisz do tabeli
nazwywsubstancji,
były
wodnych etanolu,
etanalu,poniżej
glicerolu
i glukozy. Obserwacje
zestawiono
tabeli.
wodnych
etanolu,
etanalu,
glicerolu
i
glukozy.
Obserwacje
zestawiono
w
tabeli.
Przeanalizuj
zestawione
poniżej
obserwacje
i
wpisz
do
tabeli
nazwy
substancji,
które
były
w próbkach oznaczonych numerami 1, 2, 3 i 4.
w próbkach oznaczonych
numerami
1, 2, 3 i i4.wpisz do tabeli nazwy substancji, które były
Przeanalizuj
zestawione poniżej
obserwacje
Przeanalizuj
zestawione
poniżej
obserwacje
które były
w próbkach
1, 2, 3 i i4.wpisz do tabeli3.nazwy substancji, 4.
Próbka oznaczonych
1. numerami
w próbkach
oznaczonych
numerami 1, 2, 2.
3 i 4.
Próbka
1.
2.
3.
4.
wodorotlenek
klarowny
brak objawów
klarowny
brak objawów
Próbka
1.
2.
3.
4.
wodorotlenek
miedzi(II)
Próbka
1. roztwór
2.
3. roztwór
4.
klarowny
brak
objawów
klarowny
brak
objawów
szafirowy
reakcji
szafirowy
reakcji
miedzi(II)
na
zimno
wodorotlenek
szafirowy
roztwór
szafirowy
roztwór
klarowny
brakreakcji
objawów
klarowny
brakreakcji
objawów
wodorotlenek
na
zimno
miedzi(II)
wodorotlenek
klarowny
brak
objawów
klarowny
brakreakcji
objawów
szafirowy
roztwór
reakcji
szafirowy
roztwór
miedzi(II)
ceglastoczerwony ceglastoczerwony
na
zimno
wodorotlenek
miedzi(II)
szafirowy
roztwór
reakcji
szafirowy
roztwór ceglastoczerwony
reakcji
brak danych
czarny
osad
na
zimno
ceglastoczerwony
osad
osad
miedzi(II)
na
gorąco
brak danych
czarny osad
wodorotlenek
osad
osad
ceglastoczerwony
ceglastoczerwony
wodorotlenek
na gorąco
miedzi(II)
brak danych
czarny osad
Nazwa
ceglastoczerwony
ceglastoczerwony
osad
osad
miedzi(II)
brak danych
czarny osad
na
gorąco
Nazwa
badanej
osad
osad
na
gorąco
badanej
substancji
Nazwa
............................. ............................. ............................. .............................
Nazwa
substancji
badanej
............................. .............................
............................. .............................
13
badanej
substancji
............................. ............................. ............................. .............................
substancji
............................. ............................. ............................. .............................
Wzór substancji pełniącej rolę reduktora: ......................................................................................
Zadanie 25. (2 pkt)
Źródło: CKE 2007 (PR), zad. 23.
Zadanie 23. (2 pkt)
Badano działanie świeżo sporządzonego wodorotlenku miedzi(II) na próbki roztworów
wodnych etanolu, etanalu, glicerolu i glukozy. Obserwacje zestawiono w tabeli.
Przeanalizuj zestawione poniżej obserwacje i wpisz do tabeli nazwy substancji, które były
w próbkach oznaczonych numerami 1, 2, 3 i 4.
Próbka
1.
wodorotlenek
klarowny
miedzi(II)
szafirowy
roztwór
na zimno
wodorotlenek
miedzi(II)
na gorąco
Nazwa
badanej
substancji
12
brak danych
2.
3.
4.
brak objawów
reakcji
klarowny
szafirowy roztwór
brak objawów
reakcji
czarny osad
ceglastoczerwony ceglastoczerwony
osad
osad
............................. Egzamin
.............................
............................. .............................
maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
Zadanie 26. (2 pkt)
Źródło: CKE 2007 (PR), zad. 26.
Zadanie 26. (2 pkt)
W celu potwierdzenia faktu, że mocznik CO(NH2)2 jest pochodną kwasu węglowego,
przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym rysunkiem.
Podaj obserwacje, które potwierdzają, że mocznik jest pochodną kwasu węglowego.
Napisz równanie reakcji, której ulega mocznik podczas tego doświadczenia.
Obserwacje: ...................................................................................................................................
........................................................................................................................................................
Równanie reakcji: ..........................................................................................................................
........................................................................................................................................................
14
Liczba wiązań typu π: ..............................................................
Zadanie 27. (2 pkt)
Źródło: CKE 2006 (PR), zad. 49.
Zadanie 49. (2 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch pochodnych propanu.
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) jednego izomeru każdego z tych związków.
H 3C
C
Wzór izomeru:
CH3
O
OH
H 3C
CH2
C
Wzór izomeru:
O
Egzamin
Egzamin maturalny
maturalny zz chemii
chemii
Arkusz
Arkusz II
II
11
11
Zadanie 28. (2 pkt)
Źródło: CKE 2006 (PR), zad. 50.
Zadanie
Zadanie 50.
50. (2
(2 pkt)
pkt)
Związek
Związek A,
A, będący
będący chloropochodną
chloropochodną pewnego
pewnego alkanu,
alkanu, poddano
poddano przemianom,
przemianom, które
które ilustruje
ilustruje
poniższy
schemat.
poniższy schemat.
A
A
+
+ KOH
KOH(aq)
(aq)
CH
CH33
+
+ CH
CH33COOH
COOH
B
B
H
H33C
C
st.
st. H
H22SO
SO44
CH
CH
CH
CH33
O
O
C
C
O
O
a)
a) Podaj
Podaj nazwę
nazwę systematyczną
systematyczną związku
związku A.
A.
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
b)
b) Napisz,
Napisz, używając
używając wzorów
wzorów półstrukturalnych
półstrukturalnych (grupowych),
(grupowych), równanie
równanie reakcji,
reakcji, której
której
ulega
ulega związek
związek B.
B.
Informacja
Informacja do
do zadania
zadania 51.
51. ii 52.
52.
W
W chemii
chemii żywności
żywności ważnymi
ważnymi reakcjami
reakcjami są
są reakcje
reakcje fermentacji.
fermentacji. Poniżej
Poniżej przedstawiono
przedstawiono
schematyczny
zapis
przebiegu
fermentacji
alkoholowej
i
fermentacji
mlekowej.
schematyczny zapis przebiegu fermentacji alkoholowej i fermentacji mlekowej.
C
O6 →
fermentacja
C66H
H12
→ 2C
2C22H
H55OH
OH +
+ 2CO
2CO22
fermentacja alkoholowa:
alkoholowa:
12O6
(glukoza)
(glukoza)
C
O6 →
fermentacja
C66H
H12
→ 2CH
2CH33CH(OH)COOH
CH(OH)COOH
fermentacja mlekowa:
mlekowa:
12O6
(glukoza)
(kwas
(glukoza) (kwas mlekowy)
mlekowy)
Zadanie
Zadanie 51.
51. (1
(1 pkt)
pkt)
Uzupełnij
Uzupełnij poniższy
poniższy schemat,
schemat, tak
tak aby
aby przedstawiał
przedstawiał on
on wzory
wzory pary
pary enancjomerów
enancjomerów kwasu
kwasu
mlekowego.
mlekowego.
C
C
15
C
C
Egzamin maturalny z chemii
Poziom podstawowy
10
Informacja
do zadania
zadania29–30
23 i 24
Informacja do
Informacja
do
zadania
51.
i 52.
Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian,
których początkowym substratem jest etyn
W chemii żywności ważnymi reakcjami są reakcje fermentacji. Poniżej przedstawiono
(acetylen):
Informacja
zadaniafermentacji
51. i 52. alkoholowej i fermentacji mlekowej.
schematyczny
zapisdo
przebiegu
W
chemii
żywności
ważnymi
reakcjami
Poniżej przedstawiono
1 są
2 fermentacji.
→⎯
2C
OH ⎯
+⎯→
2CO
fermentacja
alkoholowa:
6H
12O
2Heten
5reakcje
2polimer
Informacja
do zadania
51.
i652.
⎯→
etyn C
(acetylen)
schematyczny
zapis przebiegu
fermentacji
(glukoza)
W chemii żywności
ważnymi
reakcjamialkoholowej
są reakcjei fermentacji
fermentacji.mlekowej.
Poniżej przedstawiono
C
H
O
→
2C
H
OH
+
2CO
fermentacja
alkoholowa:
66 12
2 35CH(OH)COOH
2
2CH
fermentacja
mlekowa:
12 66
schematyczny
zapis
przebiegu
fermentacji
alkoholowej
i
fermentacji
mlekowej.
Zadanie 23. (1 pkt)
(glukoza)
(glukoza)
(kwas
mlekowy) 2
C6H12O6 → 2C
fermentacja
alkoholowa:
2H5OH + 2CO
Napisz,
stosując
wzory półstrukturalne
(grupowe)
związków organicznych, równanie
C
H
O
→
2CH
CH(OH)COOH
fermentacja
mlekowa:
6
12
6
3
(glukoza)
reakcji oznaczonej na schemacie
numerem
1.
(glukoza)
(kwasCH(OH)COOH
mlekowy)
Zadanie
51.
(1 pkt)
C6H12O6 → 2CH
fermentacja
mlekowa:
3
Uzupełnij
tak aby przedstawiał
on wzory paryŹródło:
enancjomerów
(kwas mlekowy)
CKE 2006 (PR),kwasu
zad. 51.
Zadanie
29.poniższy
(1 pkt) schemat, (glukoza)
Zadanie
51.
(1
pkt)
mlekowego.
Uzupełnij
poniższy
schemat, tak aby przedstawiał on wzory pary enancjomerów kwasu
Zadanie 51.
(1 pkt)
mlekowego.
.......................................................................................................................................................
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał on wzory pary enancjomerów kwasu
mlekowego.
C
Zadanie 24. (1 pkt)
C
Spośród przedstawionych poniżej
C wzorów podkreśl
fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt
C
numerem 2.
ten,
C który przedstawia budowę
reakcji oznaczonej na schemacie
C
Zadanie 52. (2 pkt)
Określ, czy etanol może
uzasadnij.
D.
B. występować w formach
A.
C. enancjomerów. Odpowiedź
Zadanie 52. (2 pkt)
H H H H Źródło: CKE
H zad. 52.
H
H 2006 (PR),
H H H H
H H 30.H(2 pkt)
Zadanie
Określ,
czy
etanol
może
występować
w
formach
enancjomerów.
Odpowiedź
uzasadnij.
.......................................................................................................................................................
Zadanie 52. (2 pkt)
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Określ, czy etanol może występować w formach enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.
.......................................................................................................................................................
H H H H
H
H
H Cl H Cl
.......................................................................................................................................................
H
H
.......................................................................................................................................................
Nr zadania
47
48
49 50.1 50.2 51
52
.......................................................................................................................................................
Wypełnia
Maks. liczba pkt
2
1
2
1
1
1
2
egzaminator!
.......................................................................................................................................................
Zadanie
25.
(2 pkt) Uzyskana
Nr zadanialiczba pkt
47
48
49 50.1 50.2 51
52
W wysokiej Wypełnia
temperaturze
obecności
Al2 2O3 1alkohole
ulegają
Maks.wliczba
pkt
2
1
1 reakcji
1
2dehydratacji
47
48
49 50.1 50.2 51
52
egzaminator! Nr zadania
(odwodnienia).
Podczas
dehydratacji
nasyconych
alkoholi
(alkanoli)
o
wzorze
ogólnym
liczba
Wypełnia Uzyskana
Maks. liczba
pkt pkt
2
1
2
1
1
1
2
egzaminator!
R1–CH(OH)–R
2 (gdzie R1 ≠ R2) oprócz wody powstaje mieszanina nierozgałęzionych
Uzyskana liczba pkt
alkenów, które są względem siebie izomerami konstytucyjnymi.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch alkenów będących izomerami
konstytucyjnymi, które mogą powstać w wyniku dehydratacji butan-2-olu.
Wzór I:
Wzór II:
16
Egzamin maturalny z chemii
10
.......................................................................................................................................................
Poziom podstawowy
Informacja
do zadania
zadania31–32
23 i 24
Informacja do
Informacja
do
zadań
54.
56.
Poniższy schemat ilustruje ciąg –przemian,
których początkowym substratem jest etyn
Wodorotlenek sodu jest głównym składnikiem preparatów do czyszczenia niedrożnych rur
(acetylen):
i syfonów. Na etykiecie jednego z takich preparatów znajduje się następujące ostrzeżenie:
1
2
Nie stosować
do czyszczenia
instalacji
aluminiowych
.
⎯
⎯→
eten
⎯
⎯→
polimer
etyn (acetylen)
Egzamin maturalny z chemii
13
Arkusz II
Egzamin
maturalny
13
Uzasadnij
powyższe
zapisując
wz chemii
formie
jonowej
równanie
reakcji
Źródło: CKE
2006 (PR),
zad. 55.
Napisz,
stosując
półstrukturalne
(grupowe)
związków
organicznych,
równanie
Zadanie
31.
(1
pkt)wzoryostrzeżenie,
Arkusz
II
Zadanie 55.która
(1 pkt)
chemicznej,
zaszłaby po zastosowaniu takiego preparatu do czyszczenia instalacji
Zadanie 23.
54. (1
(1 pkt)
pkt)
Zadanie
reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.
Wodorotlenek Pamiętaj,
sodu w obecności
wody
reaguje z tłuszczem
znajdującym
się sodową
w zatkanych
aluminiowej.
że jednym
z produktów
reakcji glinu
z zasadą
jest
Zadanie
55.
(1
pkt)
rurach.
wodór.
Wodorotlenek sodu w obecności wody reaguje z tłuszczem znajdującym się w zatkanych
Napisz równanie tej reakcji przyjmując, że cząsteczki tłuszczu zbudowane są wyłącznie
rurach.
.......................................................................................................................................................
z tristearynianu glicerolu. W zapisie zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory
.......................................................................................................................................................
Napisz równanie
tej reakcji
przyjmując,
cząsteczki tłuszczu
są wyłącznie
tristearynianu
glicerolu
i glicerolu
orazżesumaryczne
wzory zbudowane
reszt węglowodorowych
.......................................................................................................................................................
zkwasu
tristearynianu
glicerolu. W zapisie zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory
organicznego.
tristearynianu glicerolu i glicerolu oraz sumaryczne wzory reszt węglowodorowych
Zadanie
24. (1 pkt)
kwasu organicznego.
Spośród przedstawionych poniżej wzorów podkreśl ten, który przedstawia budowę
fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie
numerem 2.
B.
A.
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
C
C
Cl
H
H
H
H
H
C
C
C
H
Cl
H
D.
H
H
H
C.
H
H
H
H
H
C
H
C
C
H
Zadanie 25. (2 pkt)
Zadanie
56. temperaturze
(1 pkt)
W
wysokiej
w obecności Al2O3 alkohole ulegają reakcji dehydratacji
Źródło: CKE 2006 (PR), zad. 56.
Zadanie
(1 pkt)
Określ, 32.
jaka
właściwość
fizyczna produktów
z zasadą
sodową
jest
(odwodnienia).
Podczas dehydratacji
nasyconych reakcji
alkoholitłuszczu
(alkanoli)
o wzorze
ogólnym
Zadanie
56. (1 pkt)
podstawą
opisanej
metody udrażniania rur.
R
1–CH(OH)–R2 (gdzie R1 ≠ R2) oprócz wody powstaje mieszanina nierozgałęzionych
Określ,
jaka
właściwość
produktów
reakcji tłuszczu z zasadą sodową jest
alkenów, które są względem fizyczna
siebie izomerami
konstytucyjnymi.
podstawą
opisanej metody udrażniania rur.
.......................................................................................................................................................
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch alkenów będących izomerami
.......................................................................................................................................................
konstytucyjnymi,
które mogą powstać w wyniku dehydratacji butan-2-olu.
.......................................................................................................................................................
Wzór I:
Wzór II:
.......................................................................................................................................................
17
  ęą  ż


  

 
    ą   ł  
Źródło: CKE 2005 (PR), zad. 34.
Zadanie 33. (1 pkt)
ą
   

łśś
    ż ść    
ą  ą           
       
 ą ę  ż ż    


   
Źródło: CKE 2005 (PR), zad. 49.
Zadanie 34. (3 pkt)
   ś    ę     ś  

 

 

    ą  ś


ęą
ą 
 ł

  
 



ł

ą

 
łą
 





 



  

  
   

 ą   −   +
      ł    ą ę


ą
  


 − 
  ę      
 + 
 



18