cykloheksanon - Instytut Chemii Organicznej
Transkrypt
cykloheksanon - Instytut Chemii Organicznej
CYKLOHEKSANON OH Na2Cr2O7 / H2O O H2SO4 M.cz. 100,2 98,15 Substraty: Cykloheksanol 21 ml (20 g; 0,2 mola) Dichromian (VI) sodu x 2H2O 21 g (0,07 mola) Kwas siarkowy stężony 20 ml (37 g; 0,37 mola) Kwas szczawiowy 1g Octan etylu 40 ml Siarczan magnezu 1-2 g Metoda A Zestawia się aparaturę złożoną z 250 ml kolby trójszyjnej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, termometr i nasadkę dwudrożną z wkraplaczem i chłodnicą zwrotną. W kolbie umieszcza się 60 g pokruszonego lodu i ostrożnie dodaje 20 ml stężonego kwasu siarkowego. Następnie wlewa się 21 ml cykloheksanolu. We wkraplaczu umieszcza się roztwór 21 g dwuwodnego dichromianu (VI) sodu (Uwaga 1) w 10 ml wody. Po uruchomieniu mieszadła, do kolby wkrapla się około 1 ml roztworu utleniającego. Obserwuje się wzrost temperatury i zmianę barwy roztworu z pomarańczowej na zieloną. Pozostały roztwór dichromianu wkrapla się z taką szybkością, aby temperatura w kolbie utrzymywała się w zakresie 25-35°C. Po zakończeniu wkraplania (30-40 minut), kontynuuje się mieszanie, aż do momentu gdy temperatura w kolbie obniży się samoistnie o 2-3°C. Do roztworu dodaje się wówczas około 1 g kwasu szczawiowego celem zredukowania nadmiaru dichromianu sodu. Po usunięciu mieszadła przygotowuje się aparaturę do destylacji prostej, zastępując termometr Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej. wkraplaczem, który zawiera 100 ml wody. Destyluje się mieszaninę reakcyjną, zbierając 70–90 ml destylatu i wkraplając w trakcie destylacji wodę z wkraplacza, aby utrzymać stały poziom cieczy w kolbie. Destylat nasyca się chlorkiem sodu i ekstrahuje octanem etylu (2 x 20 ml). Roztwór organiczny suszy się siarczanem magnezu i po odsączeniu środka suszącego, destyluje rozpuszczalnik, a następnie cykloheksanon (Uwaga 2), zbierając frakcję o tw. 152-156°C. Wydajność reakcji około 70%. Tw. 154-155o, n20D = 1,4500, d = 0,947 g/cm3. Czystość produktu sprawdza się przy pomocy chromatografii gazowej. Metoda B Substraty: Cykloheksanol 21 ml (20 g; 0,2 mola) Dichromian (VI) sodu x 2H2O 20 g (0,067 mola) Kwas octowy lodowaty 48 ml W kolbie Erlenmayera pojemności 150 ml rozpuszcza się 20 g dwuwodnego dichromianu (VI) sodu (Uwaga 1) w 35 ml lodowatego kwasu octowego (Uwaga 3). Kolbę ogrzewa się na łaźni wodnej mieszając od czasu do czasu jej zawartość. Następnie roztwór ochładza się w łaźni z lodem do temperatury 15o. W drugiej kolbie stożkowej przygotowuje się mieszaninę 21 ml cykloheksanolu i 13 ml lodowatego kwasu octowego i ochładza ją do 15o. Zlewa się obydwa roztwory i utrzymuje temperaturę w kolbie w zakresie 60-65o przy pomocy łaźni z lodem (2030 minut). Gdy temperatura przestanie się samoistnie podnosić, przenosi się mieszaninę do kolby destylacyjnej pojemności 250 ml, dodaje 75 ml wody i 1ml metanolu w celu zredukowania nadmiaru dichromianu (VI) sodu i wyodrębnia cykloheksanon jak w metodzie A. Uwaga 1. Dichromian (VI) sodu jest toksyczny, a jego pył drażni błony śluzowe. Uwaga 2. Cykloheksanon ma własności drażniące. Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej. Uwaga 3. Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe. Literatura: • • • Mobring J.R., Neckers D.C.: Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 2nd Ed. D. Van Nostrand Company 1973, str. 81; Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str. 275; Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 362 Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.