CZERWIEŃ PARA - Instytut Chemii Organicznej
Transkrypt
CZERWIEŃ PARA - Instytut Chemii Organicznej
CZERWIEŃ PARA [1-(p-Nitrofenyloazo)-2-naftol] O2 N M. cz. NH 2 + NaNO2 138,12 O 2N N N HSO4 O2 N 69,00 247,19 1. NaOH 2. HCl + N N HSO4 H 2 SO 4 O 2N N N HO HO 144,17 M. cz. 247,19 293,28 Substraty: p-Nitroanilina 2,8 g (0,02 mola) Kwas siarkowy stężony 4 ml Azotyn sodu 1,4 g (0,02 mola) β-Naftol 2,9 g (0,02 mola) Wodorotlenek sodu (10% roztwór) 50 ml Kwas solny stężony ~8 ml Toluen 50 ml W kolbie stożkowej rozpuszcza się 4 ml stężonego kwasu siarkowego (uwaga 1) w 20 ml wody, dodaje 2,8 g p-nitroaniliny (uwaga 2) i łagodnie ogrzewa w celu rozpuszczenia aminy. Następnie roztwór ochładza się do temperatury 10o w łaźni z lodem i do otrzymanej zawiesiny siarczanu p-nitroaniliny dodaje roztwór 1,4 g azotyn sodu w 4 ml wody, dobrze mieszając i chłodząc. Szybkość dodawania azotynu należy tak regulować, aby temperatura roztworu nie przekroczyła 10o. Roztwór wodorosiarczanu p-nitrobenzenodiazoniowego przechowuje się w lodzie. W zlewce przygotowuje się roztwór 2,9 g β-naftolu (uwaga 3) w 50 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu. Po ochłodzeniu tego roztworu do temperatury 10o dodaje się go powoli, mieszając do roztworu soli diazoniowej. Zimną mieszaninę zakwasza się stężonym kwasem solnym do odczynu wyraźnie kwaśnego wobec Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej. papierka lakmusowego. Osad surowego produktu odsącza się na lejku Büchnera, dokładnie odciska i suszy na bibule. Wydajność około 5g. Barwnik oczyszcza się przez krystalizację z toluenu lub kwasu octowego. Uwaga 1. Stężony kwas siarkowy jest cieczą silnie żrącą. Uwaga 2. p-Nitroanilina jest silną trucizną Uwaga 3. β-Naftol ma własności drażniące błony śluzowe Literatura: • • Mobring J.R., Neckers D.C.: Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 2nd Ed. D. Van Nostrand Company 1973, str. 221; Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str. 317; Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.