oranż metylowy - Instytut Chemii Organicznej
Transkrypt
oranż metylowy - Instytut Chemii Organicznej
ORANŻ METYLOWY Na O 3S HOSO2 N N HOSO2 N N NH 2 Cl + NaNO2 HCl N HOSO 2 N N HOSO 2 Cl N N N NaOH N Na OSO2 N N N Substraty: Kwas sulfanilowy x 2H2O 5,2 g (0,025 mola) Węglan sodu 1,4 g (0,013 mola) Azotyn sodu 1,9 g (0,028 mola) Kwas solny stężony 5,2 ml Kwas octowy lodowaty 1,5 ml N,N-Dimetyloamina 3,2 ml (3,0 g; 0,025 mola) Wodorotlenek sodu (20% roztwór) 18 ml W kolbie stożkowej pojemności 100 ml umieszcza się 5,2 g dwuwodnego kwasu sulfanilowego, 1,4 g bezwodnego węglanu sodu oraz 50 ml wody i ogrzewa do uzyskania przezroczystego roztworu. Kolbę chłodzi się zimną wodą do temperatury około 15oC i dodaje roztwór 1,9 g azotynu sodu w 5 ml wody. Otrzymany roztwór wlewa się powoli, mieszając do zlewki pojemności 250 ml zawierającej 5,2 ml stężonego kwasu solnego i 30 g pokruszonego lodu. Podczas wkraplania temperatura nie powinna przekroczyć 5oC; po 15 minutach sprawdza się obecność wolnego kwasu azotawego papierkiem jodoskrobiowym. W kolbie wytrąca się osad sulfonianu benzenodiazoniowego. Do otrzymanej zawiesiny soli diazoniowej dodaje się energicznie mieszając, roztwór 3,2 ml N,N-dimetyloaniliny (uwaga 1) w 1,5 ml lodowatego kwasu octowego (uwaga 2), utrzymując temperaturę poniżej 10oC. Mieszaninę pozostawia się na 10 minut, przy czym stopniowo wydziela się kwasowa (czerwona) forma oranżu metylowego. Następnie Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej. dodaje się powoli, mieszając, 18 ml 20% roztworu wodorotlenku sodu; barwa mieszaniny staje się pomarańczowa. Sączenie tej zawiesiny trwa bardzo długo; dlatego zawartość zlewki ogrzewa się prawie do wrzenia, mieszając termometrem, aż do całkowitego rozpuszczenia osadu. Dodaje się 5 g chlorku sodu i ponownie ogrzewa do temperatury 80 – 90oC do momentu rozpuszczenia soli. Mieszaninę pozostawia się na 15 minut, a następnie chłodzi w łaźni z lodem (otrzymuje się wówczas łatwy do sączenia osad). Oranż metylowy sączy się na lejku Bűchnera, przemywa nasyconym roztworem chlorku sodu i dokładnie odciska. Surowy produkt krystalizuje się z około 75 ml wody, sączy gorący roztwór przez ogrzany lejek Bűchnera i przesącz pozostawia do ostygnięcia. Wydzielone pomarańczowoczerwone kryształy odsącza się i suszy na bibule. Wydajność około 6,5 g (80 %). Produkt nie ma ściśle określonej temperatury topnienia. Uwaga 1. N,N-Dimetyloanilina jest silna trucizną Uwaga 2. Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe Literatura: • Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 613 Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka pt. "Laboratorium z chemii organicznej" wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.