tłuszcze WM 1

1. Cel i zakres ćwiczenia laboratoryjnego
Przedmiotem ćwiczenia jest badanie właściwości lipidów na podstawie ich charakterystycznych reakcji.
2. Przebieg realizacji eksperymentu
Doświadczenie 1. Badanie rozpuszczalności tłuszczów
Tłuszcze nie rozpuszczają się w wodzie. Ulegają emulgacji przy zmniejszonym napięciu
powierzchniowym przez detergent. W etanolu tłuszcze rozpuszczają się słabo. Bardzo dobrze rozpuszczają się w chloroformie.
Wykonanie doświadczenia:
a) Przygotować pięć probówek szklanych. Do każdej z nich dodać 3 – 4 krople oleju roślinnego. Następnie do pierwszej wlać 1 ml wody destylowanej, do drugiej – 1 ml detergentu
rozcieńczonego 4-krotnie wodą destylowaną, do trzeciej – 1 ml etanolu, do czwartej – 1 ml
chloroformu a do piątej 1 ml acetonu. Zawartość probówek dokładnie wymieszać. Obserwować rozpuszczalność tłuszczu. Podobne doświadczenie przeprowadzić dla tłuszczów
prostych (smalec lub margaryna).
Zapisać obserwacje w tabeli. Sformułować wnioski.
Nazwa tłuszczu
NAZWA ROZPUSZCZALNIKA
Woda desty- detergent
lowana
etanol
aceton
chloroform
Olej roślinny
smalec
margaryna
Badanie składu chemicznego tłuszczu
Doświadczenie 2. Wykrywanie glicerolu
a) próba akroleinowa
Glicerol, główny składnik glicerolipidów, ogrzewany w obecności czynników wiążących wodę
(np. KHSO4), ulega odwodnieniu, przekształcając się w nienasycony aldehyd, zwany akroleiną. Akroleina jako aldehyd wykazuje własności redukujące, dlatego można ją wykryć reakcją
„lustra srebrnego”. Po dodaniu odczynnika Tollensa (amoniakalny roztwór azotanu srebra) wytrąca się srebro metaliczne, które tworzy lustrzaną warstwę na ścianach probówki. Pary akroleiny również redukują jony Ag+ Ag0, obecne w bibule nasączonej odczynnikiem Tollensa,
dlatego bibuła przybiera kolor brunatny, aż do czarnego, zależnie od stężenia akroleiny.
C3H8O3
===>
Glicerol(alkohol)
CH2 = CH – CHO + 2H2O
Akroleina (aldehyd)
CH2 = CH – CHO + Ag2O --> CH2 = CH – COOH + 2 Ag
aldehyd
kwas
1
Wykonanie doświadczenia
W jednej suchej probówce umieścić trochę oleju roślinnego, a w drugiej kilka kropli glicerolu. Do obu dodać ok. 1g wodorosiarczanu(VI) potasu i ogrzewać pod dygestorium nad palnikiem gazowym. Wydzielanie się akroleiny poznajemy po zapachu i po powstaniu lustra srebrowego na skrawku bibuły nasączonej amoniakalnym roztworem AgNO3. Bibułę trzymamy u
wylotu probówki podczas ogrzewania.
b) reakcja z wodorotlenkiem miedzi(II)
Glikol będąc alkoholem trihydroksylowym tworzy z wodorotlenkiem miedzi(II) związki kompleksowe o intensywnym niebieskim zabarwieniu.
Przygotować krótką probówkę szklaną. Do 0,5 ml nasyconego roztworu CuSO4 dodać kroplami 2M NaOH, aż do wytrącenia się niebieskiego osadu Cu(OH)2. Po dodaniu kilku kropli glicerolu osad rozpuszcza się przyjmuje intensywną niebieską barwę.
Doświadczenie 3.
6. Wykrywanie nienasyconych kwasów tłuszczowych
Zasada:
Reakcja addycji chlorowców do atomów węgla wiązania podwójnego stosowana jest jako
próba chemiczna na obecność wiązań nienasyconych w związkach organicznych. Nienasycone
kwasy tłuszczowe reagują z chlorowcami (J2, Br2, Cl2), które przyłączają się do wiązań podwójnych. Reakcje te są podstawą ilościowego oznaczania nienasyconych wiązań (oznaczanie
liczby jodowej) oraz podstawą metod rozróżniania między nasyconymi i nienasyconymi kwasami tłuszczowymi. Wykrywanie wiązań podwójnych metodą Hübla opiera się na tym, że roztwór jodu ma brunatne zabarwienie, natomiast po addycji jodu do wiązań podwójnych (w
obecności katalizatora reakcji HgCl2) następuje odbarwienie roztworu, gdyż jod cząsteczkowy
przechodzi w bezbarwny jon jodkowy, związany organicznie. W reakcji Hübla dochodzi do
przyłączenia dwóch atomów jodu do każdego podwójnego wiązania w łańcuchu kwasu tłuszczowego.
Podobna sytuacja zachodzi, gdy zamiast jodu wykorzystuje się wodę bromową o żółtej barwie. Po addycji bromu pierwiastkowego do wiązań podwójnych następuje odbarwienie roztworu. Addycja tlenu do wiązań podwójnych nienasyconych kwasów tłuszczowych sprawia,
że fioletowo zabarwiony roztwór manganianu(VII) potasu odbarwia się, przechodząc w roz2
twór brązowy z powodu pojawienia się jonów Mn+4. Utleniane wiązanie podwójne kwasu
tłuszczowego nadmanganianem (KMnO4) ulega rozbiciu tylko w podwyższonej temperaturze i
produktami są dwie cząsteczki niższych aldehydów, a Mn+7 w środowisku zasadowym redukuje się do Mn+4 (brunatny osad MnO2). Natomiast ta sama reakcja przeprowadzona na zimno
dostarcza diolu, np. kwasu 9,10-dihydroksystearynowego.
a) Reakcja addycji bromu
Przygotować trzy krótkie i trzy długie probówki szklane. Nad palnikiem rozpuścić niewielką ilość masła zwierzęcego w pierwszej probówce małej, do drugiej małej probówki dodać 0,3
ml stopionego masła, do trzeciej 0,3 ml oleju roślinnego. Do drugiej i trzeciej probówki dodać
3 ml etanolu. Rozmieszać zawartość wszystkich probówek. W trzech długich probówkach
odmierzyć po 2 ml wody bromowej (pod dygestorium!!) Do pierwszej dodać 1 ml etanolu
(próba kontrolna), do drugiej 1 ml masła zwierzęcego w etanolu, do trzeciej 1 ml oleju roślinnego w etanolu. Po wymieszaniu obserwować zmianę barwy roztworu pod wpływem obydwu
rodzajów tłuszczów.
b) Reakcja z manganianem(VII) potasu
Do trzech probówek dodać: do pierwszej probówki – 1 ml 10% roztworu oleju w etanolu, do
drugiej – 1 ml 10% roztworu masła (lub smalcu) w etanolu, do trzeciej probówki – 1 ml etanolu (próba ślepa). Do probówki zawierającej 2 cm3 oleju dodać 5 cm3 1 M roztworu Na2CO3 i
lekko ogrzać. Wstrząsając dodawać kroplami roztwór KMnO4. Zanotować spostrzeżenia, sporządzić wnioski.
Pod wpływem substancji utleniających, np. KMnO4, dochodzi do rozerwania łańcucha węglowego
w miejscu podwójnych wiązań, z równoczesnym utlenieniem atomów węgla do grup karboksylowych. Analizując produkty rozpadu, można określić położenie wiązania podwójnego w cząsteczce
kwasu. Równocześnie z utlenieniem kwasu nienasyconego zachodzi redukcja utleniacza. W środowisku zasadowym i obojętnym mangan redukuje się ze stopnia utlenienia +7 na +4.
3
Sprawozdanie powinno zawierać:
1. Temat oraz cel ćwiczenia. Część teoretyczną zawierającą krótką charakterystykę podstawowych właściwości lipidów i ich podział.
2. Krótki opis wykonywanych doświadczeń, obserwacje, wnioski oraz równania zachodzących reakcji
UWAGA! Podajemy nazwy substratów i produktów reakcji.
4