(R)-(-)-karwon

Wyodrębnianie (R)-(-)- karwonu z liści mięty za pomocą destylacji z parą
wodną
(R)-(-)-karwon należy do grupy związków zwanej terpenami. Są to związki zbudowane z
jednostek izoprenowych (izopren: CH2=CH-C(CH3)=CH2). Niektóre spośród terpenów (m.in.
(R)-(-)-karwo,), wchodzą w skład lotnych olejków eterycznych, nadających roślinie
charakterystyczny zapach.
O
Odczynniki i materiały:
• Liście mięty zielonej lub pieprzowej 20g
• chloroform 60ml
• siarczan magnezu bezwodny
Przepis:
Liście mięty podrzeć na drobne kawałki, rozetrzeć w moździerzu. Miazgę
przenieść do kolby przeznaczonej do destylacji z parą wodną, dodać ok. 100ml
gorącej wody z termy i w zestawie z chłodnicą zwrotną pogrzać przez ok.0.5h.
Następnie przeprowadzić destylację z parą wodną w zestawie z wytwornicą pary
wodnej. Zebrany destylat przenieść do rozdzielacza i ekstrahować chloroformem
trzema porcjami po 20ml. Połączone warstwy organiczne przemyć ok. 30ml
wody, oddzielić i zlać do kolby Erlemayera. Ekstrakt organiczny suszyć
siarczanem magnezu. Środek suszący przesączyć do kolby okrągłodennej o
pojemności 100ml. Chlorofrom odparować na wyparce obrotowej. Czystość
preparatu ocenić analizą TLC na żelu krzemionkowym (Rf=0.7-0.75, octan
etylu:benzen 1:5)
Test na obecność wiązań podwójnych: utlenianie za pomocą KMnO4
Wykonanie: Do kolby Eppendorfa wsypać KMnO4 (tak aby wypełnić ok.250µl tej kolby).
Dodać acetonu do 1ml. Do drugiej Eppendorfki przenieść 250µl badanej substancji,
rozpuścić w 0,5 ml acetonu i dodać 2 krople roztworu nadmanganianu potasu.
Odbarwienie się roztworu i pojawienie się brunatnego osadu MnO2 dowodzi, że zaszła
reakcja utlenienia.