skrypt pod redakcją Krzysztofa Ciury opieka merytoryczna mgr

Alkany
skrypt pod redakcją Krzysztofa Ciury
opieka merytoryczna mgr Adam Makówka
Spis treści
1. Co to są alkany?- str. 3
2. Wzór ogólny- str. 3
3. Szereg homologiczny- str. 3-4
4. Nazewnictwo- str. 5-6
5. Otrzymywanie metanu- str. 7
6. Otrzymywanie innych alkanów- str. 7
7. Reakcja substytucji- str. 8
8. Spalanie alkanów- str. 9
9. Właściwości- str. 10
10. Zastosowanie- str. 11
11. Izomeria- str. 12-13
12. Literatura- str. 14
1. Co to są alkany?
Alkany- są to związki chemiczne, organiczne,
węglowodory nasycone, które charakteryzują
się pojedynczymi wiązaniami między
atomami węgla.
Ι Ι
-C–CΙ Ι
2. Wzór ogólny:
CnH2n+2
4. Szereg homologiczny:
Czyli zestawienie związków o podobnej
budowie różniących się od siebie o pewną
stałą grupę
(w przypadku alkanów jest to grupa metylenowa [ -CH2- ])
Nazwa
Wzór
sumaryczny
Wzór pół strukturalny
(grupowy)
Wzór strukturalny
H
Metan
CH4
_______
ǀ
H-C-H
ǀ
H
H H
Etan
C2H6
CH4-CH4
ǀ ǀ
H-C–C-H
ǀ ǀ
H H
H H H
Propan
C4H8
Butan
C4H10
Pentan
C5H12
CH4-CH2-CH4
ǀ ǀ ǀ
H - C – C – C -H
ǀ ǀ ǀ
H H H
H H H H
CH4-CH2-CH2-CH3
ǀ ǀ ǀ ǀ
H-C–C–C–C-H
ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H H
H H H H H
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
H-C–C–C–C–C-H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ
H H H H H
4. Nazewnictwo
Cztery pierwsze alkany mają nazwy
zwyczajowe: metan, etan, propan butan.
Dalsze nazwy tworzy się poprzez dodanie do
rdzenia określającego liczbę atomu węgla w
cząsteczce (nazwy liczebnika greckiego)
końcówki –an.
l.p.
Nazwa
alkanu
l.p. Nazwa alkanu l.p. Nazwa alkanu
l.p. Nazwa alkanu
1
metan
26
heksakozan
51 henpentakontan
76 heksaheptakontan
2
etan
27
heptakozan
52
dopentakontan
77 heptaheptakontan
3
propan
28
oktakozan
53
tripentakontan
78 oktaheptakontan
4
butan
29
nonakozan
54 tetrapentakontan 79 nonaheptakontan
5
pentan
30
triakontan
55 pentapentakontan 80
oktakontan
6
heksan
31
hentriakontan
56 heksapentakontan 81
henoktakontan
7
heptan
32
dotriakontan
57 heptapentakontan 82
dooktakontan
8
oktan
33
tritriakontan
58 oktapentakontan 83
trioktakontan
9
nonan
34 tetratriakontan 59 nonapentakontan 84
10
dekan
35
pentatriakontan
60
heksakontan
tetraoktakontan
85 pentaoktakontan
11
undekan
36 heksatriakontan 61 henheksakontan
86 heksaoktakontan
12
dodekan
37 heptatriakontan 62
doheksakontan
87 heptaoktakontan
13
tridekan
38
triheksakontan
88
oktatriakontan
63
oktaoktakontan
14 tetradekan 39 nonatriakontan 64 tetraheksakontan 89 nonaoktakontan
15 pentadekan 40
tetrakontan
65 pentaheksakontan 90
nonakontan
16 heksadekan 41 hentetrakontan 66 heksaheksakontan 91
hennonakontan
17 heptadekan 42
dotetrakontan
67 heptaheksakontan 92
dononakontan
18 oktadekan 43
tritetrakontan
68 oktaheksakontan 93
trinonakontan
19 nonadekan 44 tetratetrakontan 69 nonaheksakontan 94 tetranonakontan
20
eikozan
45 pentatetrakontan 70
heptakontan
95 pentanonakontan
21 heneikozan 46 heksatetrakontan 71 henheptakontan
96 heksanonakontan
22
dokozan
47 heptatetrakontan 72
doheptakontan
97 heptanonakontan
23
trikozan
48 oktatetrakontan 73
triheptakontan
98 oktanonakontan
24 tetrakozan 49 nonatetrakontan 74 tetraheptakontan 99 nonanonakontan
25 pentakozan 50
pentakontan
75 pentaheptakontan 100
hektan
5. Otrzymywanie metanu:
W bezpośredniej syntezie pierwiastków:
Temp., P, katalizator
a) C + 2H2 → CH4
W reakcji octanu sodu z wodorotlenkiem w podwyższonej temp. (stapianie):
b) CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
W reakcji węgliku glinu z kwasem (np. solnym)
c) Al4C3 + 12HCl → 3CH4 + 4AlCl3
W reakcji czadu z wodorem (z gazu do syntez)
Temp., P, katalizator
d) CO + 3H2 → CH4 + H2O
W reakcji węgliku glinu z wodą
e) Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3
6. Otrzymywanie innych alkanów:
W reakcji alkenu z wodorem (reakcja addycji)
a) C2H4 + H2 → C2H6
W reakcji chloroetanu z sodem (metoda Wurtza)
b) 2C2H5Cl + 2Na → 2NaCl + C4H10
W reakcji alkinu z wodorem (reakcja addycji)
c) C2H2 + 2H2 → C2H6
W reakcji karbidu z wodą
d) CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
W pirolizie metanu
e) 2CH4 → C2H2 + 3H2 ↑
7. Charakterystyczna reakcja alkanów
(reakcja substytucji)
Substytucja – reakcja chemiczna polegająca na
wymianie jednego lub kilku atomów w
cząsteczce związku chemicznego.
hν
C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl
H H
H H
ǀ ǀ
hν
ǀ ǀ
H - C – C – H + Cl – Cl → H – C – C – Cl + H - Cl
ǀ
H
ǀ
H
ǀ ǀ
H H
hν
C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr
H H
H H
ǀ ǀ
hν
ǀ ǀ
H - C – C – H + Br – Br → H – C – C – Br + H - Br
ǀ
H
ǀ
H
ǀ ǀ
H H
8. Spalanie alkanów:
Spalanie całkowite:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
Spalanie częściowe (półspalanie):
CH4 + O2 → CO + 2H2O /x2
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
Spalanie niecałkowite:
CH4 + O2 → C + 2H2O
C4H10 +
O2 → 4CO2 + 5H2O + Q /x2
2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + Q
C4H10 + O2 → 4CO + 5H2O
C4H10 + O2 → 4C + 5H2O
C7H16 + 10 O2 → 7CO2 + 8H2O + Q
C7H16 +
O2 → 7CO + 8H2O
C7H16 + 4O2 → 7C + 8H2O
9. Właściwości:
a)fizyczne
Właściwości fizyczne zmieniają się ze
wzrostem ilości atomów węgla w cząsteczce.
-zwiększa się ich gęstość
- zmniejsza się ich lotność
-zwiększa się ich temperatura wrzenia
b)chemiczne
-reakcje spalania
-reakcje substytucji
(podstawienia, fluorowce i gazy)
-są mało reaktywne chemicznie, zmienia się to
wraz ze wzrostem rzędowości węgla: I, II, III
rzędowe (rzędowość pokazuje ile C ma połączeń
z innymi atomami węgla).
10. Zastosowanie
Alkany są wykorzystywane w wielu
substancjach, z którymi mamy do czynienia na
co dzień, na przykład w benzynach, w
zapalniczkach, jako paliwa oraz ich produkt,
jako dodatek do rozpuszczalników, w farbach i
barwnikach, gumach, kauczuku oraz do
znieczuleń. Wykorzystuje się je także w syntezie
organicznej.
Alkany wykorzystuje się do otrzymywania
benzyny syntetycznej przez proces krakingu,
który polega na rozrywaniu długich łańcuchów
węglowodorów w celu utworzenia cząsteczek o
krótszych łańcuchach, które lepiej się palą.
11. Izomeria:
Izomeria - zjawisko istnienia różnic w budowie
lub właściwościach cząsteczek o takim samym
składzie atomowym. Zjawisko to ujawnia
występowania związków chemicznych o tym
samym wzorze sumarycznym w różnych
odmianach, różniących
się kolejnością i sposobem połączenia atomów
w cząsteczce.
Pentan posiada 3 różne izomery:
a) n- pentan (łańcuch prosty):
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) izo- pentan (łańcuch rozgałęziony):
CH3-CH - CH2-CH3
ǀ
CH3
c) 2,2- dimetylopropan:
CH3
ǀ
CH3 - C - CH3
ǀ
CH3
Im większa liczba atomów węgla w cząsteczce tym większa
ilość izomerów. Tabela przedstawiająca tę zależność:
Nazwa
Wzór sumaryczny
Wzór pół strukturalny
(grupowy)
Ilość
izomerów
Metan
CH4
_______
1
Etan
C 2H 6
CH3-CH3
1
Propan
C 3H 8
CH3-CH2-CH3
1
Butan
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3
2
Pentan
C5H12
CH3-(CH2)3-CH3
3
Heksan
C6H14
CH3-(CH2)4-CH3
5
Heptan
C7H16
CH3-(CH2)5-CH3
9
Oktan
C8H18
CH3-(CH2)6-CH3
18
Nonan
C9H20
CH3-(CH2)7-CH3
35
Dekan
C10H22
CH3-(CH2)8-CH3
75
Ciekawostka: Dla cząsteczki posiadającej 10 atomów węgla
izomerów jest 75, dla 20 atomów węgla - 366319, dla 40
atomów węgla - 62481801147341 izomerów.
12. Literatura
-R. T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia organiczna. Wyd. VI.
New Jersey: Prentice Hall, 1992
-www.chemicznyswiat.blogspot.com
-pl.wikipedia.org
-www.sciaga.pl
www.primus.com.pl/gim/.../otrzymywanie%20weglowod
orow.doc
-www.bryk.pl