Chemia organiczna - Zakład Chemii Polimerów

Nazwa
modułu
Poziom
studiów
Semestr
ECTS
Chemia organiczna
Strona
WWW
Język
wykładowy
www.polimery.umcs.lublin.pl
Studia pierwszego stopnia, profil ogólnoakademicki, Chemia, sp. Analityka
chemiczna, sp. Chemia podstawowa i stosowana
3
2
Godziny kontaktowe (z udziałem nauczyciela akademickiego)
Wykład 30
Łączna liczba godzin z udziałem nauczyciela akademickiego 30
Godzinowe Liczba punktów ECTS z udziałem nauczyciela akademickiego 1
ekwiwalenty Godziny nie kontaktowe (praca własna studenta)
Studiowanie literatury 30
punktów
Łączna liczba godzin nie kontaktowych 30
ECTS
Liczba punktów ECTS za godziny nie kontaktowe 1
Sumaryczna liczba punktów ECTS dla modułu 2
Skrócony
opis
Pełny opis
polski
Podstawowy kurs chemii organicznej realizowany jest w formie odrębnych zajęć z chemii
organicznej i z chemii polimerów. Zajęcia z chemii organicznej obejmują wykłady,
ćwiczenia laboratoryjne i konwersatorium. Chemia organiczna jest nie tylko jedną z
najważniejszych, ale także najobszerniejszą dziedziną chemii. Zajmuje się klasyfikacją,
badaniem struktury i reaktywności, syntezą i wykorzystaniem organicznych związków
węgla. W identyfikacji związków organicznych posługuje się szeregiem zaawansowanych
metod instrumentalnych. Złożoność struktur związków organicznych wynika z wyjątkowej
zdolności atomów węgla do łączenia się ze sobą, tworzenia długich łańcuchów i układów
pierścieniowych. Węgiel, jako jedyny pierwiastek, może tworzyć nieskończoną liczbę
różnych połączeń: od metanu po DNA - zawierającego miliardy atomów. W chwili obecnej
znanych i zarejestrowanych jest ponad 20 mln związków organicznych. Wiele z nich
znajduje praktyczne zastosowania. Należy podkreślić, że związki organiczne - to przede
wszystkim substancje umożliwiające funkcjonowanie organizmom żywym.
Wykład obejmuje następujące zagadnienia:
Węgiel i jego związki, struktura a wiązanie chemiczne, hybrydyzacja orbitali atomowych,
orbitale atomowe i molekularne, elektroujemność i polaryzacja wiązań, ładunek formalny,
efekty przesunięć elektronowych: indukcyjny, mezomeryczny i hiperkoniugacyjny,
właściwości kwasowo-zasadowe związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych w/g IUPAC, typy izomerii
Alkany i cykloalkany: szeregi homologiczne, struktura i trwałość rodników alkilowych,
fluorowcowanie, sulfonowanie, nitrowanie i utlenianie alkanów, konformacja a trwałość
cykloalkanów, analiza konformacyjna cykloheksanu, mechanizm substytuji rodnikowej
Alkeny i dieny: budowa i wiązania chemiczne w cząsteczce etylenu, stereoizomeria,
określanie izomerii E/Z, addycja elektrofilowa, stereochemia reakcji przyłączenia, struktura
karbokationów i ich trwałość, reguła Markownikowa, polimeryzacja alkenów, dieny
sprzężone, rezonans, addycja elektrofilowa do dienów, cykloaddycja Dielsa-Aldera
Alkiny: budowa chemiczna, metody otrzymywania, reakcje addycji elektrofilowej,
kwasowość alkinów terminalnych
Węglowodory aromatyczne, kryterium aromatyczności, budowa i właściwości benzenu,
reakcje arenów, mechanizm substytucji elektrofilowej, wpływ kierujący podstawników,
toksyczność węglowodorów aromatycznych
Halogenki alkilowe: reakcje substytucji nukleofilowej, stereochemia reakcji SN1 i SN2,
reakcje (beta) eliminacji E1 i E2, podstawienie i eliminacja jako reakcje konkurencyjne.
Reakcje (alfa) eliminacji, karbeny. Stereochemia: konfiguracja bezwzględna R/S,
enancjomery, diastereoizomery, związki mezo i mieszaniny racemiczne.
9. Halogenki arylowe: budowa, substytucja elektrofilowa, reakcje podstawienia
nukleofilowego w układach aromatycznych.
Alkohole i fenole: metody otrzymywania, występowanie w przyrodzie, właściwości
kwasowo-zasadowe, alkohole: zabezpieczanie grupy hydroksylowej, dehydratacja, reakcje
z HX, utlenianie; fenole: podstawienie elektrofilowe, reakcje przegrupowania, utlenianie,
Literatura
Efekty
kształcenia
Metody i
kryteria
oceniania
Metody
dydaktyczne
Sposoby
sprawdzania
efektów
kształcenia
Wymagania
wstępne
Uwagi
Typ zajęć
Osoby
prowadzące
Liczba
godzin
reakcje kondensacyjne
Alkohole wielowodorotlenowe: otrzymywanie, właściwości chemiczne dioli wicynalnych,
zastosowanie glikolu etylenowego, dietylenowego, glicerolu i pentaerytrytu
Etery i epoksydy: występowanie w przyrodzie, budowa i właściwości, zasadowość, reakcje
z otwarciem pierścienia epoksydowego, toksyczność dioksyn
Aldehydy i ketony: występowanie w przyrodzie, metody otrzymywania, budowa grupy
karbonylowej, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej (wody, cyjanowodoru,
związków Grignarda, amoniaku i jego pochodnych, alkoholi), utlenianie i redukcja, reakcja
Cannizzaro i jej mechanizm
Reakcje kondensacji związków zawierających grupę karbonylową - mechanizm
kondensacji aldolowej (autokondensacja, kondensacja mieszana, krzyżowa), reakcje typu
aldolowego: Claisena, Knoevenagela, Michaela, Perkina)
Reakcje substytucji w pozycji alfa względem grupy karbonylowe - tautomeria ketoenolowa, kwasowość atomów wodoru alfa, alkilowanie i acylowanie jonów enolanowych,
mechanizm alfa substytucji w aldehydach i ketonach
P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1984
R.N. Boyd, R.T. Morrison, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1985
J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 2000
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, W-wa,
2009/2011
M.B. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
www.iupac.org
WIEDZA
W1. Ma podstawową wiedzę na temat klasyfikacji, nazewnictwa, struktury, reaktywności,
mechanizmów reakcji, syntezy wybranych klas małocząsteczkowych związków
organicznych. K_W06;
UMIEJĘTNOŚCI
U1. Potrafi posługiwać się aktualną nomenklaturą związków organicznych. K_U11
U2. Potrafi poprawnie zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne związków organicznych
małocząsteczkowych. K_U12
U3. Powinien rozróżniać typy reakcji chemicznych jakim ulegają związki organiczne i
umieć opisać przebieg tych reakcji posługując się właściwym mechanizmem. K_U16
KOMPETENCJE SPOŁECZNE
K1. Zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie konieczność dalszego jej pogłębiania w
obrębie chemii organicznej. K_K01
Obecność na wykładzie
Wykład informacyjny;
W1, wykład - lista obecności
U1, wykład - lista obecności
U2, wykład - lista obecności
U3, wykład - lista obecności
K1, wykład - lista obecności
Podstawowa wiedza z chemii ogólnej i chemii fizycznej
Wykład
Prof. dr hab. Barbara Gawdzik
30
Literatura
Efekty
kształcenia
Kryteria
oceniania
Zakres
tematów
P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1984
R.N. Boyd, R.T. Morrison, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 1985
J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, W-wa, 2000
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, WNT, W-wa,
2009/2011
M.B. Smith, J. March, March's advanced organic chemistry, Wiley-Interscience, 2001
www.iupac.org
WIEDZA
W1. Ma podstawową wiedzę na temat klasyfikacji, nazewnictwa, struktury, reaktywności,
mechanizmów reakcji, syntezy wybranych klas małocząsteczkowych związków
organicznych. K_W06;
UMIEJĘTNOŚCI
U1. Potrafi posługiwać się aktualną nomenklaturą związków organicznych. K_U11
U2. Potrafi poprawnie zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne związków organicznych
małocząsteczkowych. K_U12
U3. Powinien rozróżniać typy reakcji chemicznych jakim ulegają związki organiczne i
umieć opisać przebieg tych reakcji posługując się właściwym mechanizmem. K_U16
KOMPETENCJE SPOŁECZNE
K1. Zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie konieczność dalszego jej pogłębiania w
obrębie chemii organicznej. K_K01
Obecność na wykładzie
Wykład obejmuje następujące zagadnienia:
Węgiel i jego związki, struktura a wiązanie chemiczne, hybrydyzacja orbitali atomowych,
orbitale atomowe i molekularne, elektroujemność i polaryzacja wiązań, ładunek formalny,
efekty przesunięć elektronowych: indukcyjny, mezomeryczny i hiperkoniugacyjny,
właściwości kwasowo-zasadowe związków organicznych
Nomenklatura związków organicznych w/g IUPAC, typy izomerii
Alkany i cykloalkany: szeregi homologiczne, struktura i trwałość rodników alkilowych,
fluorowcowanie, sulfonowanie, nitrowanie i utlenianie alkanów, konformacja a trwałość
cykloalkanów, analiza konformacyjna cykloheksanu, mechanizm substytuji rodnikowej
Alkeny i dieny: budowa i wiązania chemiczne w cząsteczce etylenu, stereoizomeria,
określanie izomerii E/Z, addycja elektrofilowa, stereochemia reakcji przyłączenia, struktura
karbokationów i ich trwałość, reguła Markownikowa, polimeryzacja alkenów, dieny
sprzężone, rezonans, addycja elektrofilowa do dienów, cykloaddycja Dielsa-Aldera
Alkiny: budowa chemiczna, metody otrzymywania, reakcje addycji elektrofilowej,
kwasowość alkinów terminalnych
Węglowodory aromatyczne, kryterium aromatyczności, budowa i właściwości benzenu,
reakcje arenów, mechanizm substytucji elektrofilowej, wpływ kierujący podstawników,
toksyczność węglowodorów aromatycznych
Halogenki alkilowe: reakcje substytucji nukleofilowej, stereochemia reakcji SN1 i SN2,
reakcje (beta) eliminacji E1 i E2, podstawienie i eliminacja jako reakcje konkurencyjne.
Reakcje (alfa) eliminacji, karbeny. Stereochemia: konfiguracja bezwzględna R/S,
enancjomery, diastereoizomery, związki mezo i mieszaniny racemiczne.
Halogenki arylowe: budowa, substytucja elektrofilowa, reakcje podstawienia
nukleofilowego w układach aromatycznych
Alkohole i fenole: metody otrzymywania, występowanie w przyrodzie, właściwości
kwasowo-zasadowe, alkohole: zabezpieczanie grupy hydroksylowej, dehydratacja, reakcje
z HX, utlenianie; fenole: podstawienie elektrofilowe, reakcje przegrupowania, utlenianie,
reakcje kondensacyjne
Alkohole wielowodorotlenowe: otrzymywanie, właściwości chemiczne dioli wicynalnych,
zastosowanie glikolu etylenowego, dietylenowego, glicerolu i pentaerytrytu
Etery i epoksydy: występowanie w przyrodzie, budowa i właściwości, zasadowość, reakcje
z otwarciem pierscienia epoksydowego, toksyczność dioksyn
Aldehydy i ketony: występowanie w przyrodzie, metody otrzymywania, budowa grupy
karbonylowej, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej (wody, cyjanowodoru,
związków Grignarda, amoniaku i jego pochodnych, alkoholi), utlenianie i redukcja, reakcja
Cannizzaro i jej mechanizm
Reakcje kondensacji związków zawierających grupę karbonylową - mechanizm
kondensacji aldolowej (autokondensacja, kondensacja mieszana, krzyżowa), reakcje typu
aldolowego: Claisena, Knoevenagela, Michaela, Perkina)
Reakcje substytucji w pozycji alfa względem grupy karbonylowe - tautomeria ketoenolowa, kwasowość atomów wodoru alfa, alkilowanie i acylowanie jonów enolanowych,
mechanizm alfa substytucji w aldehydach i ketonach
Metody
Wykład informacyjny
dydaktyczne