Kraków, 22 III 2012 r. I ROK CHEMII – GRUPA A1 zadania na 28

Kraków, 22 III 2012 r.
I ROK CHEMII – GRUPA A1
zadania na 28 marca 2012 r. (wykład 5) – odpowiedzi
PROSZĘ PAMIĘTAĆ, ŻE W PIERWSZEJ KOLEJNOŚCI OBOWIĄZUJE
WYKŁAD, PODRĘCZNIK I ZADANIA Z PODRĘCZNIKA (rozdział 4)!
A. Analiza konformacyjna alkanów
1.
Poniżej są narysowane wzory koziołkowe cząsteczki 2-metylobutanu (izopentanu) w dwóch
konformacjach:
H
H
H3C
CH3
H
CH3
H
CH3
H3C
H
CH3
H
a. narysuj rzuty Newmana tych konformacji wzdłuż wiązań C2–C3
b. nazwij te konformacje (w razie potrzeby skorzystaj z informacji zawartych w odpowiednim
pliku w katalogu „Pomoc”)
H
H3 CH
H
H
H3 C
CH3
CH3
ap
H3C
H
HCH3
sp
c. narysuj rzut Newmana najtrwalszej konformacji 2-metylobutanu wzdłuż wiązania C2–C3 i
nazwij ją
H
H
CH3
H3 C
CH3
H
sc
-1-
2.
Narysowane poniżej rzuty Newmana cząsteczki kwasu mezo-winowego w dwóch
konformacjach przedstaw w postaci wzorów koziołkowych.
COOH
OH
OHH
H
H
HH
H
OH
H
H
H
HO
HOOC COOH
H
OH
H
H
H
H
COOH
COOH
OH
H
COOH
OH
HO
HOOC
H
HOOC
Czy któraś z powyższych konformacji odpowiada minimum energetycznemu cząsteczki kwasu
mezo-winowego?
Tak, konformacja antiperiplanarna (po prawej).
3.
Narysuj wzory krzesłowe cząsteczek najtrwalszej konformacji:
a. neopentylocykloheksanu
b. trans-cykloheksano-1,2-diolu
OH
OH
c. trans-1-tert-butylo-3-metylocykloheksanu
d. 2-metoksytetrahydro-2H-piranu
O
O
-2-
B. Nomenklatura
4.
Nazwij związki, których wzory szkieletowe cząsteczek są narysowane poniżej:
Br
OH
Cl
Cl
a.
b.
c.
d.
a. trans-1-chloro-4-metylocykloheksan
b. trans-1-tert-amylo-4-izoamylocykloheksan
trans-1-tert-pentylo-4-izopentylocykloheksan
trans-1-(1,1-dimetylopropylo)-4-(1-metylobutylo)cykloheksan
c. trans-2-metylocykloheksan-1-ol
d. 1-(1-bromometylo)-3-(1-chlorometylo)cykloheksan
W którym przypadku jesteś w stanie określić:
a. konfigurację cis/trans cząsteczki,
W przypadku cząsteczek a., b. i c.
b. konfigurację cis/trans cząsteczki oraz konformację cząsteczki?
W przypadku cząsteczek a. i b.
Jeśli możesz określić konformację cząsteczki, sprawdź, czy jest ona najtrwalsza.
W przypadku cząsteczki a. wzór nie przedstawia najtrwalszej konformacji.
C. Stereochemia cykloalkanów
5.
Poniżej przedstawiono wzory par cząsteczek różnych izomerów dimetylocykloheksanu. W
każdym przypadku określ zależność stereochemiczną pomiędzy nimi, posiłkując się
schematem zawartym w odpowiednim pliku w katalogu „Pomoc”. Pamiętaj, że do określenia
zależności konfiguracyjnych należy cząsteczkę przerysować w postaci konformacji
uśrednionej (jak to zrobiono z cząsteczką w Zadaniu 4, podpunkt c.):
a.
dwie identyczne cząsteczki izomeru cis-1,2
b.
dwie identyczne cząsteczki izomeru cis-1,2
-3-
c.
różne konformacje cząsteczki izomeru trans-1,2
d.
izomery konstytucyjne: trans-1,2 i cis-1,4
e.
różne konformacje cząsteczki izomeru trans-1,4
Dr Bartosz Trzewik
-4-