- 1 - 14 kwietnia 2010 r. I ROK CHEMII – COLLOQUIUM I grupa B2

14 kwietnia 2010 r.
A
I ROK CHEMII – COLLOQUIUM I
grupa B2 – odpowiedzi
Bartosz Trzewik
IMIĘ I NAZWISKO: …………………………………………
1. Narysuj wzór szkieletowy cząsteczki (Z)-1-chloro-5,5-bis(1-chlorometylo)-3-metylo-3-(1,1,2trimetylopropylo)okt-6-en-1-ynu* (2,5 pkt). Na wzorze oznacz gwiazdkami stereogenne atomy węgla
(1 pkt). Odpowiedz na pytania (3 × 0,5 pkt):
a. Ile izomerów konfiguracyjnych posiada ten związek?
Cl
∗
b. Jaki jest stopień nienasycenia cząsteczki tego związku?
∗
c. Ile elektronów typu π zawiera cząsteczka tego związku?
∗
Cl
a. 4
Cl
b. 3
c. 6
* przedrostek „bis-” stosuje się w miejsce „di-” przed podstawnikami złożonymi
2. Nazwij zgodnie z regułami IUPAC związki o wzorach podanych poniżej (2 × 2,5 pkt). Zaznacz
gwiazdkami atomy węgla stanowiące centra chiralności (potocznie: „asymetryczne atomy węgla”)
(2 × 0,5 pkt).
1.
2.
*
*
1. (E)-6-Metylo-5-(1-metyloetylo)-3-(2-metylopropylo)okt-6-en-1-yn
2. trans-1-Metylo-4-(prop-2-enylo)cykloheksan
Czy cząsteczki związków 1. i 2. są aktywne optycznie (2 × 0,5 pkt)?
1.
2.
NIE
3. Poniżej jest narysowany rzut Newmana cząsteczki pewnego związku. Wykonaj poniższe polecenia
(użyteczne może być użycie modelu!): a. narysuj jego wzór Fishera (2 pkt); b. dla każdego centrum
stereogennego wypisz preferencję podstawników (w tabeli) (2 × 0,5 pkt) c. określ konfigurację
absolutną centrów stereogennych (zaznacz na wzorze Fishera) (2 × 0,5 pkt); d. czy związek ten jest
optycznie aktywny? NIE
(0,5 pkt); e. narysuj wzór Fishera cząsteczki jednego z jego
diastereoizomerów (1 pkt).
CH 3
H
CH 3
CH 3
H
Cl
Cl
Cl
Cl
R
S
H
H
CH 3
-1-
1.
2.
3.
4.
1.
2.
3.
4.
–Cl
–CH(Cl)CH3
–CH3
–H
–Cl
–CH(Cl)CH3
–CH3
–H
CH 3
H
Cl
Cl
H
CH 3
4. Narysuj wzór cis-1-izoamylo-2-sec-izoamylocykloheksanu w najtrwalszej konformacji (3 pkt).
5. Narysuj rzut Newmana najtrwalszej konformacji
(R)-2-chloropentanu wzdłuż wiązania C3–C2 (3 pkt).
CH 3
H
H
H
Cl
C 2H 5
6. Dorysuj struktury rezonansowe cząsteczki o wzorze podanym poniżej (2 pkt). Zaznacz wszystkie
wolne pary elektronowe we wszystkich strukturach rezonansowych (1 pkt).
N
N
N
N
7. Zapisz mechanizm przyłączenia wody w środowisku kwaśnym do metylenocykloheksanu
(metylidenocykloheksanu) (4 pkt).
N
H
H
H
O
H
H
O
O H
H
H
O
O H
H
N
N
8. Zapisz wzory szkieletowe produktu(ów) reakcji lub wzory reagentów, lub zaznacz, że reakcja nie
zachodzi. Jeśli powstaje więcej niż jeden produkt, zaznacz, który z nich jest główny. Pamiętaj o
zaznaczeniu stereochemii produktów, jeśli to potrzebne.
HBr
Br
kinetyczna reakcji)
(kontrola ........................
- 40 °C
H2O, H3O+
Hg2+
OH
O
-2-
2,5 pkt
3 pkt
2 pkt
Cl2 / H2O
HO
HO
Cl
OH
O
st. KMnO4, 100°C
OsO4, H2O2
4 pkt
OH
związek mezo
alken
Na, NH3 (c)
2 pkt
1. O3, 2. Zn, H3O+, H2O
H
OH
O
H
+
OH
+
O
O
3 pkt
O
9. Narysuj wzory szkieletowe wszystkich produktów monochlorowania n-butanu i oblicz skład
mieszaniny po reakcji (w % m/m), jeżeli względna reaktywność pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych
atomów wodoru w reakcji chlorowania wolnorodnikowego ma się w danej temperaturze jak 1:3,5:5,9
(3 pkt).
Cl2, hν
Cl
Cl
+
6·1
:
4 · 3,5
6
:
14
(30 %)
Σ = 50 pkt.
PODPIS:
-3-
(70 %)