Kolokwium {nazwa kolokwium}

Kolokwium z utleniania i redukcji
Wersja A
czas: 45 minut
Autorzy: A. Kluczyk, E. Dudziak
ODPOWIEDZI
Skala ocen:
ndst 0-20,
dst 20,5-24,
dst+ 24,5-28,
1. Wpisz stopnie utlenienia zaznaczonych atomów
węgla:
O
0,5
OH
+3
0,5
-1
2. Wskaż, który z badanych związków ulega reakcji
jodoformowej, d
O
a)
OH
b)
O
O
O
d)
c)
H
3. Z 2-butynu w reakcji z wodorem na katalizatorze
Lindlara powstaje: c
a) butan
b) trans 2-buten
c) cis 2-buten
d) mieszanina cis i trans 2-butenów
4. Utrata aromatyczności toluenu następuje w
reakcji tego węglowodoru z: c
a) wodorem w obecności katalizatora niklowego, w
warunkach normalnych
b) KMnO4 w środowisku kwaśnym
c) z potasem w ciekłym amoniaku
d) z peroksykwasem
5. Redukcję acetamidu do etyloaminy można
przeprowadzić za pomocą: c
a) Zn/HCl
b) NaBH4
c) LiAlH4
d) H2/Pd/BaSO4
6. W reakcji ozonolizy powstała równomolowa
mieszanina związków: c
O
O
CH3
O
O
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
db 28,5-32,
db+ 32,5-36,
bdb 36,5-40
Substratem organicznym ozonolizy był(y);
a) równomolowa mieszanina 1,3-butadienu i
propenu,
b) 2-metylo-1,4-heksadien
c) 1-metylo-1,4-cykloheksadien
d) hepta-1,3,5-trien
7. W reakcji pewnego cukru
(ramka) z nadmiarem HIO4
otrzymujemy: c
a) 3 HCHO, 1 HCOOH
b) 2 HCHO, 2 HCOOH
c) 2 HCHO, 1 HCOOH, 1 CO2
d) 1 HCHO, 2 HCOOH, 1 CO2
CH2OH
HO
H
O
CH2OH
8. Czym zredukować cyklopentanon do
cyklopentanu? b
a) triizopropylanem glinu
b) hydrazyną w śr. zasadowym
c) borowodorkiem sodu lub glinowodorkiem litu
d) wodorem w obecności Ni
9. Substrat:
zadano KMnO4 z
dodatkiem H2SO4. Jaki produkt powstał? d
O
OH
a)
b)
OH
O
O
COOH
c)
d)
COOH
O
10. Które stwierdzenie jest fałszywe dla reakcji
Cannizaro: a
a) zachodzi wyłącznie w środowisku silnie
kwaśnym
b) w jej trakcie następuje przeniesienie jonu
wodorkowego
c) ma miejsce atak nukleofilowy jonu
wodorkowego na cząsteczkę aldehydu
d) jest reakcją dysproporcjonowania
11. Podczas redukcji związku karbonylowego za
pomocą NaBH4 zachodzi: b
a) ataku jonu H+ na tlen karbonylowy
b) ataku jonu H– na węgiel karbonylowy
1/4
c) ataku jonu H– na tlen karbonylowy
d) ataku karboanionu na węgiel karbonylowy
14. Octan etylu można otrzymać w reakcji BaeyeraVilligera: a
a) 2-butanonu z peroksykwasem CF3COOOH,
b) 2-propanonu z peroksykwasem CH3COOOH
c) 2-propanonu z etanolem
d) 2-butanonu z PCC
12. Alkohol 1-butylowy w reakcji z
dwuchromianem potasu daje następujący produkt
końcowy: b
a) butanal
b) kwas butanowy
c) kwas butanodiowy
d) dwutlenek węgla i wodę
15. Ile moli aldehydu octowego można zredukować
jednym molem glinowodorku litu? (załóżmy 100%
wydajność) d
a) 1 mol
b) 2 mole
c) 3 mole
d) 4 mole
13. Skuteczne utlenienie cykloheksanolu do
cykloheksanonu przeprowadza się za pomocą: a
a) PCC lub dwuchromianu potasu
b) jedynie PCC w dichlorometanie
c) tlenu z powietrza
d) podana reakcja nie jest reakcją utlenienia!
B. Uzupełnij reakcje (15 p.):
CHO
OH-
COO
Cl
-
CH2OH
+
Cl
Cl
4-chlorobenzaldehyd
O
N2H4/NaOH
Na2Cr2O7
O
OH
H3C
OH
Na2Cr2O7
H2SO4
CH3
O
KMnO4
COOH
H+
O
OH
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
2/4
OH
O
O
H
H
KMnO4, OH-
1. O3,
+
2. Zn, H
aldehyd adypinowy
heksandial
1. OsO4
2. NaHSO3
OH
cis-1,2-dihydroksycykloheksan
cis-cykloheksano-1,2-diol
H2,
katalizator metaliczny
p, temp.
OH
nadkwasy
H2O2
OH
trans-1,2-dihydroksycykloheksan
trans-cykloheksano-1,2-diol
cykloheksan
Li/NH3
katalizator Lindlara, H2
Na/NH3
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
C. Przeczytaj uważnie instrukcję i odpowiedz na poniższe pytania. Zakreśl kółkiem w tabelce prawidłowe
odpowiedzi. 10 p.
O
HO
Na2Cr2O7/H2O/H2SO4
(C2H5)2O
Zestawia się aparaturę złożoną z kolby trójszyjnej o pojemności 500 ml, zaopatrzonej w mieszadło
magnetyczne, termometr, wkraplacz i chłodnicę zwrotną. W kolbie umieszcza się 32,5 g (0,25 mol) 2oktanolu rozpuszczonego w 100 ml eteru, a we wkraplaczu roztwór kwasu chromowego (125 ml, 0,083
mol). Roztwór kwasu chromowego przygotowuje się przez dodanie powoli 134 g (73 ml, 1,34 mol)
stężonego kwasu siarkowego do roztworu 100 g (0,33 mol) dwuwodnego dwuchromianu sodu w 300 ml
wody, ochłodzenie mieszaniny i uzupełnienie wodą do objętości 500 ml w kolbie miarowej. Roztwór kwasu
chromowego wkrapla się w ciągu 15 minut do energicznie mieszanego eterowego roztworu alkoholu,
utrzymując temperaturę 25-30ºC (w miarę potrzeby zanurzając kolbę w łaźni z wodą i lodem). Zawartość
kolby miesza się przez 2 h w temp. pokojowej i przenosi do rozdzielacza. Oddziela się warstwę eterową, a
ciemnozieloną warstwę wodną ekstrahuje eterem (4 porcje po 60 ml). Połączone warstwy eterowe
przemywa się nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu (40 ml), nasyconym roztworem chlorku sodu
(40 ml) i suszy bezwodnym siarczanem sodu. Po odsączeniu środka suszącego eter usuwa się na wyparce
obrotowej, a pozostałość destyluje pod normalnym ciśnieniem. Otrzymuje się 26 g (81%) 2-oktanonu.
2-oktanol: t.t. -38.6ºC, t.wrz. 179ºC
2-oktanon: t.t. -16ºC, t.wrz. 173ºC
1. Łączna objętość mieszaniny reakcyjnej po
zakończeniu wkraplania wynosi około: d
a) 100 ml
b) 150 ml
c) 200 ml
d) 250 ml
2. Najbardziej lotny składnik mieszaniny reakcyjnej
to: c
a) 2-oktanol
b) 2-oktanon
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
c) eter dietylowy
d) kwas chromowy
3. Energiczne mieszanie podczas wkraplania kwasu
jest niezbędne, ponieważ: c
a) mieszanina reakcyjna jest dwufazowa
b) następuje szybsze wyrównanie temperatury
c) odpowiedzi a i b są poprawne
d) odpowiedzi a i b nie są poprawne
4. Temperaturę reakcji utrzymuje się poniżej 30ºC,
aby: d
3/4
a) uniknąć wrzenia eteru,
b) uniknąć tworzenia produktów ubocznych
c) uniknąć reakcji kondensacji powstającego ketonu
d) wszystkie powyższe odpowiedzi są poprawne
a) usunięcie nadmiaru wody z warstwy eterowej
b) usunięcie nieprzereagowanego 2-oktanolu
c) usunięcie resztek kwasów z warstwy eterowej
d) oddzielenie eteru od produktu reakcji
5. Łączna objętość warstw eterowych wynosi około
d
a) 60 ml
b) 100 ml
c) 240 ml
d) 340 ml
9. Uzyskanie czystego produktu reakcji jest
możliwe, ponieważ: d
a) substrat łatwo oddzielić od produktu w wyniku
destylacji
b) substrat łatwo oddzielić od produktu w wyniku
ekstrakcji roztworem NaHCO3
c) podczas ekstrakcji eterem substrat pozostaje w
warstwie wodnej
d) cały substrat ulega utlenieniu w warunkach
reakcji
6. Warstwa wodna jest ciemnozielona z powodu: a
a) obecności związków chromu
b) obecności 2-oktanolu
c) obecności 2-oktanonu
d) obecności eteru
7. Przemywanie połączonych warstw eterowych
wykonuje się c
a) na lejku Buchnera
b) w zamkniętej kolbie stożkowej
c) w rozdzielaczu
d) w kolbie trójszyjnej
8. Głównym celem przemywania połączonych
warstw eterowych roztworem NaHCO3 jest c
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
10. Ciemnozieloną warstwę wodną pozostałą po
reakcji d
a) wylewa się do zlewu
b) zobojętnia się zasadą i wylewa do zlewu pod
wyciągiem
c) wlewa się do zlewek organicznych
d) wlewa się do oddzielnego naczynia na zlewki
zawierające chrom
4/4