zadania na 13 października 2010 roku 1. Określ: a. hybrydyz

7 października 2010 roku
I ROK BIOTECHNOLOGII (STUDIA WIECZOROWE)
zadania na 13 października 2010 roku
1. Określ: a. hybrydyzację zaznaczonych atomów w
i rzędowość atomów węgla w
w cząsteczce podanego związku. Zaznacz na kolorowo wiązania typu п.
N
O
O
Narysuj również wzór strukturalny tego związku i zaznacz wszystkie wolne pary
elektronowe.
2. Narysuj wzory szkieletowe (takiego typu, jak w Zadaniu 1), z zaznaczonymi wolnymi
parami elektronowymi, dla następujących związków:
a) Ph–NO2 (nitrobenzen); b) HC≡C–C(CH3)2–CH3; c) N2H4 (hydrazyna); d) Ph–CHO
(aldehyd benzoesowy); e) +H3N–CH(CH2SCH3)–COO– (metionina)
3. Narysuj wzory szkieletowe podanych niżej cząsteczek. W niektórych przypadkach są
możliwe struktury rezonansowe. Narysuj je, jeśli w danym przypadku istnieją. Określ
ładunek formalny każdego atomu w każdej strukturze.
a.
CO32–
b. NO2–
c. N3–
d. S(CH3)3+
4. Narysuj pozostałe struktury rezonansowe. W narysowanych strukturach zaznacz
wszystkie wolne pary elektronowe oraz (różne od zera) ładunki formalne atomów:
O
N
N
UWAGA: Według obecnie obowiązujących zasad rysowania wzorów zalecane jest (jednak)
rysowanie ładunków na atomach bez kółek, jednakże kółka są dopuszczalne.
5. Dorysuj wszystkie brakujące wolne pary elektronowe. Określ, które z par są strukturami
rezonansowymi tego samego związku, a które różnymi związkami.
a)
i
O
i
d)
i
O
c)
e)
b)
i
OH
i
OH
O
OH
f)
i
Związki acykliczne (niepierścieniowe) narysuj również w postaci wzorów półstrukturalnych.
6. 1,4-Dimetylocykloheksan poddano bromowaniu wolnorodnikowemu.
a. narysuj wzory i nazwij wszystkie produkty, które są wynikiem monobromowania
b. określ rzędowość atomu węgla związanego z atomem bromu w każdym z tych
produktów
7. Nazwij związki (według reguł IUPAC):
I
Cl
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
8. Podaj pełne nazwy i narysuj wzory szkieleletowe grup: Me, Et, Pr, iPr, Bu, s-Bu, iBu,
t-Bu, Ph.
9. Czy te pary cząsteczek to izomery (jakie?), czy dwie cząsteczki tego samego związku?
Cl
H
H3C
Cl
Cl
H
H
H
H
Cl
Cl
Cl
H3C
CH3
H
i
i
H
Cl
CH3
H3 C
H
Cl
H3C
CH3
CH3
Br
H
H3C
i
Cl
H3C
Cl
Cl
Br
i
H
CH3
Cl
H
Br
CH3
Br
i
H
OH
Br
i
HO
i
Br
Br
Br
i
i
10. Przedstaw rzut Newmana najtrwalszej konformacji:
a. 1-bromopropanu wzdłuż wiązania 1,2;
b. 2-metylobutanu zwdłuż wiązania 2,3.
11. Przedstaw wzorami krzesłowym najtrwalsze konformacje:
a. cis-1-tert-butylo-3-izobutylokloheksanu;
b. trans-1-butylo-2-sec-butylocykloheksanu.
12. Uszereguj karbokationy pod względem trwałości:
13. Uszereguj wolne rodniki pod względem trwałości:
Dr Bartosz Trzewik
i