Ćwiczenia z chemii organicznej Nr 1

Nazwisko, imię (DRUKOWANYMI LITERAMI)........................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................
Ćwiczenia z chemii organicznej Nr 1
http://sylwester_stepniak.users.sggw.pl
I.
e-mail: [email protected]
Wiązania kowalencyjne
Hybrydyzacja orbitali atomowych C a struktura cząsteczek
2
σ(s-s), σ(s-px), σ(px -px),
3
1. Na wybranych przykładach wyjaśnić teorię hybrydyzacji orbitali atomowych: sp, sp i sp .
2. Z jakich orbitali atomowych mogą być utworzone orbitale molekularne: σ i π?
3. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki propadienu?
4. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki but-1,3-dienu?
5. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki butatrienu?
6. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki cykloheksa-1,3-dienu?
7. Jaka jest hybrydyzacja orbitali atomowych, kąty między wiązaniami i struktura cząsteczki benzenu?
8. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce acetylenu?
9. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce etenu?
10. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce 2-metylo-but-2-enu?
11. Z jakich orbitali atomowych zostały utworzone orbitale molekularne w cząsteczce 2-cykloheksylo-but-2-enu?
12. Kiedy może wystąpić zjawisko delokalizacji elektronów w cząsteczce? Podaj przykłady.
13. Podaj struktury graniczne cząsteczki but-1,3-dienu.
14. Podaj struktury graniczne cząsteczki cykloheksa-1,3-dienu.
15. Podaj struktury graniczne cząsteczki benzenu.
II.
s
p
2 sp
σ(spi-s), σ(spi-px),
σ(spi-spi), σ(spi-spj),
π(py-py),
π(pz-pz)
Nomenklatura związków organicznych
1.
Napisz pełne wzory strukturalne i podaj nazwy systematyczne następujących węglowodorów:
c)
b)
a)
e)
d)
g)
f)
Rodzaje hybrydyzacji orbitali atomowych C
6C:
2. Podaj nazwy systematyczne następujących węglowodorów:
a)
CH3
C2H5
b)
CH CH CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3
CH3
C2H5
c)
CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH
Liczba
wiązańπ
Typ hybrydyzacji
Struktura
wiązań
6C:
1s22(sp)12(sp)12pz12py1
0
sp3
1
sp2
6C:
1s22s12px12py12pz1
2
sp
Tetraedryczna
109o28`
Trygonalna
120o
Diagonalna
180o
6C:
1s22(sp2)12(sp2)12(sp2)12pz1
CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
d)
e)
g)
f)
3. Podaj nazwy grup funkcyjnych występujących w poniższych związkach:
6C:
O
a) CH3NO2
c) C2H5OC2H5
b) CH3CH2NH2
d) CH3OH
O
OH
OH
NH2
OCH3
H
Izomeria konstytucyjna:
Izomeria
III.
Izomeria łańcuchowa
2.
Izomeria położeniowa:
H
CH3
e)
CH3
f)
Cl
Cl
C
C
]
j)
i)
h) Cl
H
H
[
OH
Stereoizomeria:
Cl
Cl
Cl
3.
Izomeria geometryczna:
4.
2. Narysować wzory przestrzenne następujących związków:
a) (S)-2,3-dimetylopent-1-en,
H
C
d)
c)
g)
C
H
HO
H
C
H
H
b)
OH
C
Wiązania wielokrotnego
1. Które z poniższych cząsteczek są chiralne:
HO
H
C
H
b) Grupy funkcyjnej lub podstawnika
a)
C
H
1.
a)
1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1
Delokalizacja elektronów π w cząsteczkach
związków organicznych
i) CH3CH2C
h) C6H5C
1s22s12px12py12pz1
H
O
O
g) NH2CH2C
6C:
e) CH3CCH2C
O
f) CH3CHCOOH
1s22s12px12py12pz1
b) (R)-2-metylobutan-1-ol,
a)
Alkenów
b)
Dwupodstawionych cykloalkanów
Izomeria optyczna
c) (R)-3-metylobutan-2-ol,
d) (R)-2-hydroksypropanal.
3. Określić konfigurację centrów asymetrii w następujących cząsteczkach:
Br
CN
H
OH
H3C
H
COOH
CH3
C
CH3
NH2
H
Br
CH2
COOH
NH2
H
CH3