Alkeny charakterystyka

AUTORZY SKRYPTU – Szymon Michalski
OPIEKUN MERYTORYCZNY – mgr Adam Makówka
Węglowodory nienasycone
Alkeny
Spis treści:
1.Określenie i wzór ogólny alkenów
2.Szereg homologiczny alkenów
3.Nazewnictwo alkenów
4.Źródła naturalne alkenów
5.Otrzymywanie alkenów
6.Właściwości fizyko – chemiczne
7.Charakterystyczne reakcje alkenów:
 Spalanie
 Addycja
 Polimeryzacja
8.Zastosowanie alkenów
Określenie alkenów i wzór ogólny
Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych,
w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami
węgla.
Wzór ogólny - CnH2n
Szereg homologiczny alkenów
Nazewnictwo alkenów
Nazwa alkenu składa się z trzech części:

przedrostka i/lub wrostka – lokantu podstawnika

rdzenia – liczby atomów węgla w łańcuchu głównym

przyrostka „-en” (przewidzianego dla alkenów).
Etapy nazywania alkenu:
a).alkeny nierozgałęzione:
-nazwy tworzy się z nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla przez zmianę przyrostka
-an na przyrostek -en i dodanie - przed wyrazem - oddzielonego kreską lokantu tego atomu
węgla, przy którym zaczyna się wiązanie podwójne;
-nomenklaturę łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego leży podwójne
wiązanie:
CH2=CH-CH3
propen
CH2=CH-CH2-CH3
but-1-en
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
pent-1-en
b).alkeny rozgałęzione:
-nazwy składają się z nazw łańcuchów bocznych (poprzedzonych lokantami) i nazwy
łańcucha głównego;
-numeracją łańcucha głównego zaczyna się od tego końca, bliżej którego leży wiązanie
podwójne;
-za łańcuch główny uważa się najdłuższy łańcuch węglowy zawierający wiązanie podwójne:
Źródła naturalne alkenów
Występowanie alkenów w przyrodzie
Alkeny występują powszechnie w przyrodzie. Przykładem jest eten (etylen), który jest
hormonem roślinnym, stymulującym dojrzewanie owoców. Ważnym związkiem jest również
występujący w marchwi β-karoten, zawierający 11 wiązań podwójnych. Źródło witaminy A,
uważany za czynnik chroniący przeciw niektórym typom raka.
Otrzymywanie alkenów
1. Dehydratacja alkoholi – należąca do reakcji eliminacji, w których pojedynczy substrat
rozdziela się na dwa produkty. Alkohol przechodzi w alken w wyniku odłączenia cząsteczki
wody. Przykładem jest reakcja powstania etenu z alkoholu etylowego przeprowadzana
najczęściej, przepuszczając
pary alkoholu nad rozgrzanym tlenkiem glinu. Reakcja ta przebiega następująco:
CH3–CH2–OH−→−−temp.Al2O3CH2═CH2+H2O
2. Dehydrohalogenacja będąca również reakcją eliminacji. Polega na działaniu silnymi
zasadami na chlorowcopochodne alkanów. Najczęściej używaną do tego typu reakcji zasadą
jest wodorotlenek potasu KOH, rozpuszczana w alkoholu etylowym. Na przykład działając
alkoholowym roztworem wodorotlenku potasu na chloroetan można otrzymać eten:
CH3–CH2–Cl+KOH−→−−−alkoholCH2═CH2+KCl+H2O
/>3. Piroliza czyli rozkład termiczny węglowodorów nasyconych. W ten sposób otrzymuje się
alkeny na skalę przemysłową. Otrzymane produkty rozdziela się stosując destylację w niskiej
temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem. W ten sposób można otrzymać na przykład
etylen z rozkładu butanu przeprowadzonego w odpowiednich warunkach:
CH3–CH2–CH2–CH3−→−kat.CH2═CH2+CH3–CH3
4. Uwodornienie alkinów, np. reakcja uwodornienia etynu w obecności katalizatora w wyniku
której powstaje eten:
CH≡CH+H2−→−kat.CH2═CH2
5. Jednoczesna eliminacja dwóch atomów chlorowca położonych przy sąsiednich atomach
węgla. Reakcja ta ma najmniejsze znaczenie w reakcjach eliminacji. Atomy chlorowca można
usunąć z cząsteczki chlorowcopochodnej działając na nie dwuwartościowym metalem.
Najlepsze wyniki uzyskuje się stosując dwuwartościowy cynk:
Właściwości fizyko - chemiczne
Właściwości fizyczne
- "najmniejsze" alkeny (tj o liczbie atomów węgla
w łaocuchu od 2 do 4) to gazy
- "większe" alkeny (tj o liczbie atomów węgla w
łaocuchu od 5 do 10) to ciecze
- alkeny o liczbie atomów węgla w łaocuchu
powyżej 10 to ciała stałe
-bezbarwne
- nie rozpuszczają się w wodzie (rozpuszczalne za
to w rozpuszczalnikach organicznych)
- w zależności od liczby węgla w łaocuchu
zmienia się ich temperatura wrzenia oraz
topnienia
Właściwości chemiczne
-węglowodory nienasycone
-reaktywne chemicznie
-odbarwiają wodę bromową i roztwór
nadmanganianu potasu
-spala się niebieskawym płomieniem (etylen)
-charakterystyczny, przyjemny zapach
(występuje tylko w przypadku etylenu)
-ulegają reakcją:
-spalania
-polimeryzacji
-addycji
Alkiny
Spis treści:
1.Określenie i wzór ogólny alkinów
2.Szereg homologiczny alkinów
3.Nazewnictwo alkinów
4.Źródła naturalne alkinów
5.Otrzymywanie alkinów
6.Właściwości fizyko - chemiczne
7.Charakterystyczne reakcje alkinów:
 Spalanie
 Addycja
 Polimeryzacja
8.Zastosowanie alkinów
Określenie alkinów i wzór ogólny
Alkiny- organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w
których występuje jedno potrójne wiązanie chemiczne między atomami węgla.
Wzór ogólny – CnH2n-2
Szereg homologiczny alkinów
Nazewnictwo alkinów
Nazwy alkinów tworzy się poprzez zastąpienie koocówki –an w nazwie n-alkanu (o tej samej liczbie
atomów węgla) koocówką –yn.
Otrzymywanie alkinów
Acetylen C2H2 na skalę przemysłową otrzymuje się w reakcji:
hydrolizy węglika wapniowego (karbidu)
CaC2 + 2H2O --> C2H2 + Ca(OH)2
syntezy z pierwiastków
2C + H2 <=> C2H2
reakcja silnie egzotermiczna, H = + 54,9 kcal/mol, temperatura reakcji - 3000o
z metanu (temperatura 1500oC
2CH4 --> C2H2 + 3H2
Właściwości fizyko – chemiczne
Właściwości fizyczne
Właściwości chemiczne
Alkiny są związkami słabo polarnymi i dlatego
zasadniczo wykazują podobne właściwości fizyczne jak
alkany i alkeny. Są nierozpuszczalne w wodzie,
całkowicie rozpuszczają się w ogólnie stosowanych
rozpuszczalnikach organicznych o małej polarności, jak
ligrolina, eter, benzen, oraz są lżejsze od wody. Wartości
temperatury wrzenia alkinów wzrastają wraz ze wzrostem
liczby atomów węgla w cząsteczce oraz wraz ze wzrostem
rozgałęzienia łańcuch, przy czym są bardzo zbliżone do
wartości temperatury wrzenia alkanów lub alkenów o
takich samych szkieletach węglowych.
Najprostszym przedstawicielem alkinów jest acetylen,
który wykazuje następujące właściwości fizyczne:
a).gaz;
b).bezbarwny;
c).bezwonny;
d).lżejszy od powietrza;
e).nierozpuszczalny w wodzie a rozpuszczalny w innych
rozpuszczalnikach organicznych;
f).ze względu na to że w podwyższonej temperaturze
zachodzi wybuchowy rozkład acetylenu przechowuje się
go po rozpuszczeniu w acetonie.
Właściwości chemiczne alkinów są pod wieloma
względami podobne do właściwości alkenów:
a).reakcje addycji - reakcje te zachodzą aż do
całkowitego wysycenia wiązania:
-przyłączanie chlorowodoru lub bromowodoru:
-przyłączanie bromu lub chloru np-przyłączanie wody reakcja ta prowadzi do otrzymywania aldehydów i
ketonów
b).reakcja spalania - reakcja ta zachodzi w bardzo
wysokiej temperaturze i ma zastosowanie w palnikach
acetylenowo - tlenowych do cięcia i spawania metali; jest
to proces silnie egzotermiczny, który pozwala osiągnąć
temperaturę dochodzącą nawet do 2500°C
c).reakcje polimeryzacji:
-reakcja acetylenu z kwasem octowym-reakcja
dimeryzacji acetylenu - proces ten polega na łączeniu się
dwóch cząsteczek-otrzymywanie polichlorku winylu
d).reakcja uwodornienia
e).reakcja odbarwiania wody bromowej
f).reakcja odbarwiania roztworu nadmanganianu potasu
g).reakcja przedłużania łańcucha węglowego
Zastosowanie
-do otrzymywania alkanów
-do produkcji polimerów
-do otrzymywania gliceryny
-do wyrobu folii opatrunkowych
-stosowany jest do wyrobu tworzyw sztucznych
-jest uniwersalnym rozpuszczalnikiem służącym do prania na sucho i do ekstrakcji