pobierz - Konkurs Chemiczny im. prof. Antoniego Swinarskiego

11.12.2010 r.
I ETAP
47 OGÓLNOPOLSKIEGO KONKURSU CHEMICZNEGO
IM. PROF. ANTONIEGO SWINARSKIEGO
Wersja I
Witamy na 47 Ogólnopolskim Konkursie Chemicznym im. prof. Antoniego
Swinarskiego.
Dysponujesz tzw. czystopisem i brudnopisem. Przygotuj czystopis wpisując u góry
drukowanymi literami: swoje imię i nazwisko, nazwę szkoły wraz z podaniem patrona, adres
szkoły wraz z kodem miejscowości oraz nazwisko i imię nauczyciela opiekuna. Pod danymi
pozostaw około 1/3 kartki na recenzje sprawdzających. W prawym górnym rogu podaj numer
rozwiązywanej wersji.
Rozwiązania zadań od A do E podaj w czystopisie.
W przypadku zadań A w czystopisie umieść tylko wybrane odpowiedzi bez komentarza.
Nie rozwiązuj zadań A na kartce z treścią zadań.
Pisz starannie i czytelnie.
Oddajesz tylko czystopis.
Możesz skorzystać z kalkulatora.
Potrzebne do rozwiązania zadań dane znajdziesz na ostatniej stronie.
Rozwiązujesz zadania przez 3 godziny zegarowe.
Życzymy powodzenia
ZAD. A (20 pkt)
1. W reakcji wody z 4 g zanieczyszczonego karbidu wydzieliło się 1,3 g acetylenu. Na tej
podstawie można stwierdzić, że procent zanieczyszczeń karbidu wynosił ………….. .
2. Spośród następujących tlenków: azotu(V), węgla(II), fosforu(V), siarki(IV), tlenkiem
kwasowym nie jest……………. .
3. W odpowiednich warunkach w reakcji kwasu azotowego(V) z gliceryną, benzenem
i fenolem powstają różne związki. Estrem jest: ……………………(podać zwyczajową nazwę
związku).
4. Kwas winowy ma (ile?) ……….. centra chiralności, zatem związek ten występuje
w postaci (ilu?)………. enancjomerów.
5. Chemiczny proces tworzenia związku wielkocząsteczkowego z wielu pojedynczych
cząsteczek związku małocząsteczkowego bez wydzielenia produktów ubocznych
to……………………………… .
6. W przedstawionych poniżej równaniach reakcji:
2C2H5Cl + 2Na → A+ 2NaCI
C6H6 + H2S04 → B + H20
C6H6 + 3H2 → C
CH3CH=CH2 + HCI → D
47Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap I, wersja I
związkami A, B, C i D są:
a) A - etan, B - kwas benzenosulfonowy, C - naftalen, D - 1- chloropropan.
b) A - etylen, B - ester kwasu siarkowego(VI), C - cykloheksan, D - 2-chloropropan.
c) A- butan, B - kwas benzenosulfonowy, C - cykloheksan, D - 2-chloropropan.
d) A- butan, B - kwas benzenosulfonowy, C - acetylen, D - 1-chloropropan.
7. W celu odróżnienia kwasu oleinowego od stearynowego należy
przeprowadzić reakcję obu kwasów z ……………………. .
8. Wodorotlenki niektórych metali np. wodorotlenki cynku, glinu, chromu(III) wykazują
charakter amfoteryczny, to znaczy, że ………………………………………………….. .
9. Określ stan skupienia następujących pierwiastków:
chlor - ………………
rtęć - ………………..
brom - ………………
jod - …………………
10. W wyniku spalania żelaza w atmosferze tlenu powstaje ……………….. (wzór
sumaryczny)
ZAD. B (15 pkt)
Powłoki srebrne mają bardzo szerokie zastosowanie w wielu gałęziach przemysłu,
szczególnie w elektronice. Osadza się je na drodze redukcji chemicznej metodą „przez
zanurzenie” najczęściej w kąpielach o składzie: azotan(V) srebra(I), woda amoniakalna oraz
formaldehyd.
Inny sposób nakładania warstw (galwanizacja) polega na zanurzaniu pokrywanych
przedmiotów w kąpieli galwanicznej zawierającej między innymi odpowiednią sól metalu,
z którego wykonuje się pokrycie galwaniczne. Przedmioty umieszczone w kąpieli
galwanicznej, czyli elektrolicie, stanowią katodę, natomiast anoda najczęściej wykonana jest
z metalu, który jest przetwarzany na powłokę galwaniczną. Pod wpływem przyłożonego
napięcia następuje migracja jonów z anody do katody, na której ulegają one rozładowaniu,
natomiast ubytki jonów powstałe w anodzie są uzupełniane poprzez kationy pochodzące
z elektrolitu.
Prowadzono proces galwanicznego srebrzenia płytki miedzianej o powierzchni 25 cm2
zanurzonej w kąpieli galwanicznej, do przygotowania której użyto chlorek srebra(I) i cyjanek
potasu. Płytkę pokryto warstwą srebra o grubości 0,01 mm stosując prąd o natężeniu 0,2 A.
1. Obliczyć czas trwania procesu [s].
2. Napisać jonowe skrócone równania wszystkich reakcji zachodzących podczas
srebrzenia:
a) metodą galwanizacji,
b) metodą „przez zanurzenie” (z bilansem elektronowym).
ZAD. C (10 pkt)
Metoda Volharda polega
na dodawaniu nadmiaru azotanu(V) srebra(I) do
analizowanej próbki zawierającej jony chlorkowe. Nadmiar azotanu(V) srebra(I)
47Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap I, wersja I
odmiareczkowuje się mianowanym roztworem tiocyjanianu potasu w obecności wskaźnika –
ałunu żelazowo-amonowego (sól żelaza(III)).
Zanieczyszczoną próbkę chlorku sodu o masie 0,2300 g rozpuszczono w wodzie
i rozcieńczono w kolbie miarowej do 100 cm3. Następnie do kolby Erlenmayera pobrano
50,00 cm3 tego roztworu, zakwaszono kwasem azotowym(V), odpipetowano 25,00 cm3
roztworu azotanu(V) srebra(I) o stężeniu 0,0985 mol/dm3, dodano niewielką ilość
chloroformu (w celu oddzielenia wytrąconych osadów) i wytrząsano. Roztwór
miareczkowano mianowanym roztworem tiocyjanianu potasu wobec ałunu żelazowoamonowego jako wskaźnika do pojawienia się brunatno-czerwonego zabarwienia roztworu.
Na miareczkowanie zużyto 5,45 cm3 roztworu tiocyjanianu potasu o stężeniu 0,1047
mol/dm3.
1. Napisać jonowe skrócone równania wszystkich reakcji zachodzących w trakcie
analizy.
2. W otrzymanej do analizy próbce obliczyć:
a) zawartość chlorków w g,
b) procent zanieczyszczeń.
ZAD. D (10 pkt)
Reakcje utleniania-redukcji odgrywają fundamentalną rolę w klasycznej
i współczesnej syntezie organicznej. Podstawowymi przykładami omawianymi w szkole są
reakcje utleniania grup węglowodorowych przy pierścieniu aromatycznym i reakcja redukcji
aromatycznych związków nitrowych.
p-Nitrotoluen (A) poddano rekcji utleniania manganianem(VII) potasu w środowisku
obojętnym otrzymując substancję B z 80% wydajnością. Związek B zredukowano następnie
cyną w środowisku kwasu solnego do produktu C z 75% wydajnością.
1. Podać schemat opisanych przemian stosując wzory strukturalne substancji
organicznych.
2. Nazwać (systematycznie lub zwyczajowo) substancje B i C.
3. Podać jonowe skrócone równanie reakcji utleniania związku A do związku B oraz
redukcji związku B do związku C dobierając współczynniki metodą bilansu
elektronowego.
4. Obliczyć masę produktu C, która powstanie z 68,5 g substancji A w opisanych
wyżej warunkach.
5. Zaproponować po jednej reakcji charakterystycznej na grupy funkcyjne
występujące w związku C. Wymienić stosowany odczynnik, zapisać równanie reakcji
oraz stosowne obserwacje.
ZAD. E (15 pkt)
Pewna krystaliczna, rozpuszczalna w wodzie, dwufunkcyjna substancja naturalna X
zawiera 40,45% węgla, 7,86% wodoru i 15,73% azotu. W odróżnieniu do innych czystych
substancji nie posiada stałej temperatury topnienia.
Korzystając z wyżej podanych informacji wykonać następujące polecenia:
1. Obliczyć wzór sumaryczny substancji i podać jej przypuszczalny wzór
półstrukturalny (grupowy).
47Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap I, wersja I
2. Podać dowolną (zwyczajową, systematyczną) nazwę tego związku.
3. Nazwać grupy funkcyjne występujące w substancji X.
4. Przyporządkować substancję X do określonej grupy związków organicznych.
5. Ustalić (tak lub nie) czy analizowany związek może występować w postaci
izomerów przestrzennych i jeśli tak to narysować te izomery stosując wzory Fischera.
6. Podać wzór strukturalny jonów, które przeważają w roztworze wodnym
substancji X.
7. Zaprojektować doświadczenie wykazujące charakter amfoteryczny związku X.
W tym celu:
 wybrać z podanej niżej listy odpowiednie odczynniki,
 narysować schemat eksperymentu,
 podać odpowiednie obserwacje,
 zapisać stosowne skrócone równania jonowe z odpowiednim krótkim
komentarzem wyjaśniającym poczynione obserwacje.
8. Podać (stosując wzory strukturalne) równania dwóch reakcji jakim będzie ulegał
w odpowiednich warunkach związek A z kwasem 4-aminobenzenokarboksylowym.
9. Podać typ zaproponowanych reakcji stosując nazewnictwo obowiązujące w chemii
organicznej.
Odczynniki do wyboru: woda; Ag2O; Br2(aq); Cu(OH)2; etanol; etanolowy roztwór
fenoloftaleiny; FeCl3(aq); HCl; HCl(aq); jodyna; KOH; KMnO4(aq); K2Cr2O7(aq);
mieszanina st. HNO3 i H2SO4; NaOH; NaOH(aq); NH3; NH3(aq); roztwór oranżu
metylowego; roztwór błękitu bromokrezolowego, roztwór skrobi; st.HNO3; st. H2SO4.
DANE:
Masy molowe do wykorzystania w zadaniach:
MAg =107,87 g/mol
MC = 12,00 g/mol
MCl = 35,45 g/mol
MH = 1,00 g/mol
MN = 14,00 g/mol
MNa = 23,00 g/mol
MO = 16,00 g/mol
Gęstość srebra: dAg = 10,50 g/cm3
Stała Faradaya: F = 96500 C/mol
47Ogólnopolski Konkurs Chemiczny im. prof. A. Swinarskiego, Etap I, wersja I