skrypt pod redakcją Krzysztofa Ciury opieka merytoryczna mgr
Transkrypt
skrypt pod redakcją Krzysztofa Ciury opieka merytoryczna mgr
Alkany skrypt pod redakcją Krzysztofa Ciury opieka merytoryczna mgr Adam Makówka Spis treści 1. Co to są alkany?- str. 3 2. Wzór ogólny- str. 3 3. Szereg homologiczny- str. 3-4 4. Nazewnictwo- str. 5-6 5. Otrzymywanie metanu- str. 7 6. Otrzymywanie innych alkanów- str. 7 7. Reakcja substytucji- str. 8 8. Spalanie alkanów- str. 9 9. Właściwości- str. 10 10. Zastosowanie- str. 11 11. Izomeria- str. 12-13 12. Literatura- str. 14 1. Co to są alkany? Alkany- są to związki chemiczne, organiczne, węglowodory nasycone, które charakteryzują się pojedynczymi wiązaniami między atomami węgla. Ι Ι -C–CΙ Ι 2. Wzór ogólny: CnH2n+2 4. Szereg homologiczny: Czyli zestawienie związków o podobnej budowie różniących się od siebie o pewną stałą grupę (w przypadku alkanów jest to grupa metylenowa [ -CH2- ]) Nazwa Wzór sumaryczny Wzór pół strukturalny (grupowy) Wzór strukturalny H Metan CH4 _______ ǀ H-C-H ǀ H H H Etan C2H6 CH4-CH4 ǀ ǀ H-C–C-H ǀ ǀ H H H H H Propan C4H8 Butan C4H10 Pentan C5H12 CH4-CH2-CH4 ǀ ǀ ǀ H - C – C – C -H ǀ ǀ ǀ H H H H H H H CH4-CH2-CH2-CH3 ǀ ǀ ǀ ǀ H-C–C–C–C-H ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H H H H H H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H-C–C–C–C–C-H ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H H 4. Nazewnictwo Cztery pierwsze alkany mają nazwy zwyczajowe: metan, etan, propan butan. Dalsze nazwy tworzy się poprzez dodanie do rdzenia określającego liczbę atomu węgla w cząsteczce (nazwy liczebnika greckiego) końcówki –an. l.p. Nazwa alkanu l.p. Nazwa alkanu l.p. Nazwa alkanu l.p. Nazwa alkanu 1 metan 26 heksakozan 51 henpentakontan 76 heksaheptakontan 2 etan 27 heptakozan 52 dopentakontan 77 heptaheptakontan 3 propan 28 oktakozan 53 tripentakontan 78 oktaheptakontan 4 butan 29 nonakozan 54 tetrapentakontan 79 nonaheptakontan 5 pentan 30 triakontan 55 pentapentakontan 80 oktakontan 6 heksan 31 hentriakontan 56 heksapentakontan 81 henoktakontan 7 heptan 32 dotriakontan 57 heptapentakontan 82 dooktakontan 8 oktan 33 tritriakontan 58 oktapentakontan 83 trioktakontan 9 nonan 34 tetratriakontan 59 nonapentakontan 84 10 dekan 35 pentatriakontan 60 heksakontan tetraoktakontan 85 pentaoktakontan 11 undekan 36 heksatriakontan 61 henheksakontan 86 heksaoktakontan 12 dodekan 37 heptatriakontan 62 doheksakontan 87 heptaoktakontan 13 tridekan 38 triheksakontan 88 oktatriakontan 63 oktaoktakontan 14 tetradekan 39 nonatriakontan 64 tetraheksakontan 89 nonaoktakontan 15 pentadekan 40 tetrakontan 65 pentaheksakontan 90 nonakontan 16 heksadekan 41 hentetrakontan 66 heksaheksakontan 91 hennonakontan 17 heptadekan 42 dotetrakontan 67 heptaheksakontan 92 dononakontan 18 oktadekan 43 tritetrakontan 68 oktaheksakontan 93 trinonakontan 19 nonadekan 44 tetratetrakontan 69 nonaheksakontan 94 tetranonakontan 20 eikozan 45 pentatetrakontan 70 heptakontan 95 pentanonakontan 21 heneikozan 46 heksatetrakontan 71 henheptakontan 96 heksanonakontan 22 dokozan 47 heptatetrakontan 72 doheptakontan 97 heptanonakontan 23 trikozan 48 oktatetrakontan 73 triheptakontan 98 oktanonakontan 24 tetrakozan 49 nonatetrakontan 74 tetraheptakontan 99 nonanonakontan 25 pentakozan 50 pentakontan 75 pentaheptakontan 100 hektan 5. Otrzymywanie metanu: W bezpośredniej syntezie pierwiastków: Temp., P, katalizator a) C + 2H2 → CH4 W reakcji octanu sodu z wodorotlenkiem w podwyższonej temp. (stapianie): b) CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 W reakcji węgliku glinu z kwasem (np. solnym) c) Al4C3 + 12HCl → 3CH4 + 4AlCl3 W reakcji czadu z wodorem (z gazu do syntez) Temp., P, katalizator d) CO + 3H2 → CH4 + H2O W reakcji węgliku glinu z wodą e) Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3 6. Otrzymywanie innych alkanów: W reakcji alkenu z wodorem (reakcja addycji) a) C2H4 + H2 → C2H6 W reakcji chloroetanu z sodem (metoda Wurtza) b) 2C2H5Cl + 2Na → 2NaCl + C4H10 W reakcji alkinu z wodorem (reakcja addycji) c) C2H2 + 2H2 → C2H6 W reakcji karbidu z wodą d) CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 W pirolizie metanu e) 2CH4 → C2H2 + 3H2 ↑ 7. Charakterystyczna reakcja alkanów (reakcja substytucji) Substytucja – reakcja chemiczna polegająca na wymianie jednego lub kilku atomów w cząsteczce związku chemicznego. hν C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl H H H H ǀ ǀ hν ǀ ǀ H - C – C – H + Cl – Cl → H – C – C – Cl + H - Cl ǀ H ǀ H ǀ ǀ H H hν C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr H H H H ǀ ǀ hν ǀ ǀ H - C – C – H + Br – Br → H – C – C – Br + H - Br ǀ H ǀ H ǀ ǀ H H 8. Spalanie alkanów: Spalanie całkowite: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q Spalanie częściowe (półspalanie): CH4 + O2 → CO + 2H2O /x2 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O Spalanie niecałkowite: CH4 + O2 → C + 2H2O C4H10 + O2 → 4CO2 + 5H2O + Q /x2 2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O + Q C4H10 + O2 → 4CO + 5H2O C4H10 + O2 → 4C + 5H2O C7H16 + 10 O2 → 7CO2 + 8H2O + Q C7H16 + O2 → 7CO + 8H2O C7H16 + 4O2 → 7C + 8H2O 9. Właściwości: a)fizyczne Właściwości fizyczne zmieniają się ze wzrostem ilości atomów węgla w cząsteczce. -zwiększa się ich gęstość - zmniejsza się ich lotność -zwiększa się ich temperatura wrzenia b)chemiczne -reakcje spalania -reakcje substytucji (podstawienia, fluorowce i gazy) -są mało reaktywne chemicznie, zmienia się to wraz ze wzrostem rzędowości węgla: I, II, III rzędowe (rzędowość pokazuje ile C ma połączeń z innymi atomami węgla). 10. Zastosowanie Alkany są wykorzystywane w wielu substancjach, z którymi mamy do czynienia na co dzień, na przykład w benzynach, w zapalniczkach, jako paliwa oraz ich produkt, jako dodatek do rozpuszczalników, w farbach i barwnikach, gumach, kauczuku oraz do znieczuleń. Wykorzystuje się je także w syntezie organicznej. Alkany wykorzystuje się do otrzymywania benzyny syntetycznej przez proces krakingu, który polega na rozrywaniu długich łańcuchów węglowodorów w celu utworzenia cząsteczek o krótszych łańcuchach, które lepiej się palą. 11. Izomeria: Izomeria - zjawisko istnienia różnic w budowie lub właściwościach cząsteczek o takim samym składzie atomowym. Zjawisko to ujawnia występowania związków chemicznych o tym samym wzorze sumarycznym w różnych odmianach, różniących się kolejnością i sposobem połączenia atomów w cząsteczce. Pentan posiada 3 różne izomery: a) n- pentan (łańcuch prosty): CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 b) izo- pentan (łańcuch rozgałęziony): CH3-CH - CH2-CH3 ǀ CH3 c) 2,2- dimetylopropan: CH3 ǀ CH3 - C - CH3 ǀ CH3 Im większa liczba atomów węgla w cząsteczce tym większa ilość izomerów. Tabela przedstawiająca tę zależność: Nazwa Wzór sumaryczny Wzór pół strukturalny (grupowy) Ilość izomerów Metan CH4 _______ 1 Etan C 2H 6 CH3-CH3 1 Propan C 3H 8 CH3-CH2-CH3 1 Butan C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 2 Pentan C5H12 CH3-(CH2)3-CH3 3 Heksan C6H14 CH3-(CH2)4-CH3 5 Heptan C7H16 CH3-(CH2)5-CH3 9 Oktan C8H18 CH3-(CH2)6-CH3 18 Nonan C9H20 CH3-(CH2)7-CH3 35 Dekan C10H22 CH3-(CH2)8-CH3 75 Ciekawostka: Dla cząsteczki posiadającej 10 atomów węgla izomerów jest 75, dla 20 atomów węgla - 366319, dla 40 atomów węgla - 62481801147341 izomerów. 12. Literatura -R. T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia organiczna. Wyd. VI. New Jersey: Prentice Hall, 1992 -www.chemicznyswiat.blogspot.com -pl.wikipedia.org -www.sciaga.pl www.primus.com.pl/gim/.../otrzymywanie%20weglowod orow.doc -www.bryk.pl