Lekcja 4 - LOGIM.EDU.GORZOW.PL :: Strona Główna

LCH 1 Temat 7.
1.
Otrzymywanie i właściwości alkanów.
Otrzymywanie
a. Hydroliza węgliku glinu
Al4C3 + HCl  3CH4 + 4AlCl3
b. Stapianie soli kwasów karboksylowych z wodorotlenkiem sodu
O
H3C
+
C
T
NaOH
CH4
+
Na 2CO 3
ONa
c. Synteza Würtza – reakcja fluorowcopochodnej z sodem – metoda ta nadaje się
gdy chcemy podwoid długośd łaocucha węglowodorowego:
CH3Cl + CH3Cl + 2Na  CH3—CH3 + 2NaCl
d. Elektroliza roztworów soli kwasów karboksylowych
2.
Właściwości fizyczne alkanów.
a. Pierwsze cztery alkany są gazami:
Metan:
tw.
-161,7 °C
Etan:
tw.
-88,6 °C
Propan
tw.
-42,2 °C
Butan
tw.
-0,5 °C
Alkany zawierające od 5 do 16 atomów węgla w cząsteczce są cieczami, a liczące
17 i więcej atomów węgla – są ciałami stałymi.
Wniosek: Temperatury topnienia i wrzenia rosną wraz ze wzrostem długości
łaocucha węglowodorowego.
b. Nierozgałęzione alkany mają wyższe temperatury wrzenia niż ich rozgałęzione
izomery.
c. Alkany są bezbarwne i bezwonne i jako substancje niepolarne rozpuszczają się
w rozpuszczalnikach organicznych – nie rozpuszczają się w wodzie.
d. Ciekłe alkany same są dobrymi rozpuszczalnikami związków organicznych.
e. Ze względów bezpieczeostwa gaz ziemny (zawierający głównie CH4) używany
w przemyśle i gospodarstwie domowym nasyca się nawaniaczami – związkami
o silnym charakterystycznym zapachu.
f. Metan z powietrzem stanowi silną mieszaninę wybuchową.
g. Metan spotyka się w sąsiedztwie złóż węgla i ropy naftowej, powstaje również
w wyniku beztlenowego rozkładu – procesów gnilnych – stąd spotykany jest na
rozlewiskach i torfowiskach. Ponieważ spotykany jest na bagnach, nazywany jest
często gazem błotnym.
3.
Właściwości chemiczne alkanów
a. Ulegają reakcji spalania
Całkowite - produktami są tlenek węgla (IV) oraz woda, np.:
2C2H6 + 3O2  4CO2 + 6H2O
Półspalanie – produktami są tlenek węgla II (czad!) oraz woda, np.:
2C2H6 + 5O2  4CO + 6H2O
Niecałkowite – produktami są węgiel (sadza) oraz woda, np.:
2C2H6 + 3O2  4C + 6H2O
Całkowitemu spalaniu alkanów towarzyszy bladoniebieski płomieo, podczas spalania
niecałkowitego powstają drobinki sadzy, które żarząc się zabarwiają płomieo na żółto.
b. W zwykłych warunkach nie odbarwiają wody bromowej oraz roztworu
manganianu (VII) potasu.
c. Reagują z fluorowcami
Z fluorem reakcja zachodzi wybuchowo:
CH4 + F2  C + 4HF
Z fluorem i bromem reakcja zachodzi pod wpływem podwyższonej
temperatury lub intensywnego naświetlania. Reakcję tę nazywamy reakcją
podstawiania. Z jodem alkany praktycznie nie reagują.
Chlorowanie metanu:
CH4
+ Cl2
h
CH3Cl
+
HCl
chlorometan
CH3Cl
+ Cl2
h
CH2Cl2
+ HCl
dichlorometan
CH2Cl2
+ Cl2
h
CHCl3
+ HCl
trichlorometam (chloroform)
CHCl3
+ Cl2
h
CCl4
+ HCl
tetrachlorometan
Aktywnośd atomów węgla w reakcjach substytucji rośnie wraz ze wzrostem
rzędowości atomu węgla - z wyjątkiem IV rzędowego atomu C, który jest
nieaktywny chemicznie.
d. Mechanizm substytucji w alkanach jest mechanizmem substytucji
wolnorodnikowej
Inicjacja (rozpoczęcie) – powstanie rodników, jest to jedyny etap zależny od
światła:
h
Cl
Cl
Cl˙
+
Cl˙
Propagacja (kontynuacja) – utworzony w pierwszym etapie rodnik metylowy
bardzo szybko (ok. 10-3s) reaguje z cząsteczką chloru i odtwarza rodnik
chlorkowy:
Terminacja (zakooczenie) - Rodnik chlorkowy atakuje kolejną cząsteczkę
metanu, tworząc nowy rodnik metylowy. Wielokrotne powtarzanie się
takich samych etapów nazywamy reakcją łaocuchową. Reakcję łaocuchową
można zatrzymad jeżeli w jej środowisku nie będzie wolnych rodników.
Produkty poszczególnych etapów tego procesu będą rekombinowad z sobą
zamiast reagowad z nowymi cząsteczkami: