Chemia 08

Transkrypt

Chemia 08

ZWIĄZKI KARBONYLOWE
ZWIĄZKI KARBONYLOWE – NOMENKLATURA
ALDEHYD –
łac. ‘ALcohol DEHYDrogenatus’ (‘otrzymany przez odwodornienie alkoholu’)
ALDEHYD
KETON
R
R
NOMENKLATURA SYSTEMATYCZNA IUPAC ALDEHYDÓW
1.
Najdłuższy łańcuch zawierający grupę –CHO decyduje o rdzeniu nazwy;
dodaje się końcówkę -al
2.
Atom węgla grupy –CHO otrzymuje lokant 1
C O
C O
R'
H
nie uwzględnia się go w nazwie
Ar
C O
H
R
Ar
H
H
O
H 3C
C O
C O
CH2
C O
C
H
Ar
metanal
C O
etanal
H
fenyloetanal
Ar'
bardziej reaktywne niż ketony
O
C
H
ALE
aldehyd mrówkowy aldehyd octowy
aldehyd fenylooctowy aldehyd benzoesowy
łatwiej utleniają się niż ketony
formaldehyd
acetaldehyd
benzaldehyd
NOMENKLATURA SYSTEMATYCZNA IUPAC KETONÓW
NOMENKLATURA ALDEHYDÓW
δ
Cl
γ
β
α
O
CH2CH2 CH2CH2
5
4
3
2
C
1
H
1.
Ustala się najdłuższy łańcuch zawierający grupę –CO–
2.
Do nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla dodaje się końcówkę -on
3.
Przed nazwą należy podać najniższy z możliwych lokant atomu węgla
karbonylowego (powiązanego z atomem tlenu)
5-chloropentanal
O
ALE
aldehyd δ-chlorowalerianowy
CH 3
C
O
O
CH3
propanon
CH3
C
CH3
CH2 CH3
2-butanon
C
CH3
CH
CH3
3-metylo-2-butanon
O
PODSTAWNIK
O
FORMYL
C
H
nie ma potrzeby
podawać lokantu
CH 3
C
CH 2CH CH 2
4-penten-2-on
a nie 1-penten-4-on
1
NOMENKLATURA ZWYCZAJOWA KETONÓW
NOMENKLATURA ZWYCZAJOWA KETONÓW
Po słowie KETON podaje się w kolejności alfabetycznej nazwy w formie
przymiotnikowej podstawników na atomie karbonylowym węgla
O
CH 3
O
C
CH3
CH3
keton dimetylowy
O
CH3
C
O
O
O
C CH3
C CH2CH3
C
CH2 CH3
propiofenon
acetofenon
benzofenon
O
CH3
CH
C
keton etylowometylowy
CH 3
CH3
C
CH 2CH CH 2
keton allilowometylowy
keton izopropylowometylowy
∠CC(O)C ≈ 120°
R'
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE
+δ
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE
C O
R
1.
ketony fenylowe – występuje w nazwie końcówka –FENON
−δ
µ = 2.3 – 2.8 D
Temperatura wrzenia
2.
Rozpuszczalność w wodzie
Małe związki karbonylowe (C ≤ 5) – dobrze rozpuszczalne w H2O
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CHO
PENTAN
BUTANAL
M 72
tw 36°C
CH3CH2OCH2CH3
ETER DIETYLOWY
tw 37°C
M 74
M 72
CH3CH2CH2CH2OH
tw 76°C M 74
CH3COCH2CH3
2-BUTANON
tw 80°C
BUTANOL
tw 118°C
O
H
formaldehyd, gaz tw -21°C
C
H
formalina – roztwór wodny
CH3CH2CO2H
KWAS PROPANOWY
tw 141°C
paraformaldehyd – polimery, ciała stałe
trioksan
O
CH 2O
TEMPERATURA WRZENIA / POLARNOŚĆ
n
O
O
2
OTRZYMYWANIE
OTRZYMYWANIE
1.
1.
Reakcje utleniania
Reakcje utleniania
reakcje utleniania alkenów
reakcje utleniania alkoholi 1°i 2°
R
O
R
R
CH2OH
R
lub
CHOH
[O]
R
C
[O]
lub
O
R
OH
R"
O
R"
1. O3
2. H2O/Zn
C O + R
C
H
R'
PRZYKŁADY
USUWANIE ALDEHYDU ZE
ŚRODOWISKA REAKCJI
H
O
1. O3
2. H2O/Zn
C O
R'
R'
H
C
H
R'
CCH2CH2CH2CH2C
1. O
CH3CH CH2 2. H 3O/Zn
2
[O]: Na2Cr2O7/H2SO4
O
H
CH3CHO + H2C=O
CrO3/CH3CO2H
CrO3×Pyr × HCl (PCC)
R
reakcje utleniania vic-dioli
R'
CH CH R
O
PCC
R
CH2OH
C
H
O
H
C O + R
C
H
R'
OTRZYMYWANIE
2.
-
IO4
t. pok. pH 7
OH OH
OTRZYMYWANIE
4. Związki karbonylowe izolowane ze źródeł naturalnych
Reakcje acylowania – metoda Friedel – Craftsa
makrocykliczne ketony utrwalające zapachy – piżmo
CH2
AlCl3
O
O
C R
+
AlCl3
C R
O
H3O+
(CH2)7
O
(CH2)13
C R
O
CH2
Cl
(CH2)7
muskon
3.
kora drzewa cynamonowego – aldehyd cynamonowy
Metoda przemysłowa – reakcja addycji wody do alkinów
O
H
H
H
C C R
HgSO4, H2SO4
H2O
O
OH
R
H
R
H
C
H
O
CH 3
jaśmin – pochodna pochodna cyklopentenonu
fiołki - n-oktanal + n-nonanal
olejek ró żany – 50% n-heptanal
3
OTRZYMYWANIE
4. Związki karbonylowe izolowane ze źródeł naturalnych
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
1.
SPOLARYZOWANE WIĄZANIE C=O – niewiążące pary
elektronów na atomie tlenu
2.
DEFICYT ELEKTRONOWY NA ATOMIE WĘGLA
3.
‘RUCHLIWY’ PROTON NA ATOMIE WĘGLA Cα
4.
TAUTOMERIA – wiązanie podwójne C=C
olejek migdałowy – aldehyd benzoesowy
O
H
H
+δ
−δ
C
O
C
kamfora
-H
+
C
O
olejek miętowy – karwon
O
C
O
Ad. 1. SPOLARYZOWANE WIĄZANIE C=O – niewiążące pary elektronów na atomie tlenu
R
R
+H+
C O
H
H
H
Ad. 4. TAUTOMERIA – wiązanie podwójne C=C
H
C O
C O
H
R C
H
H
Ad. 3. RUCHLIWY’ PROTON NA ATOMIE WĘGLA Cα
H
R C
H
O
C
H
B
O
R
C
C
R C
H
O
C
R C
H
H
O
C
H
C
H
R
O H
C
H
O
C
H
4
Ad. 2.
Ad. 2.
DEFICYT ELEKTRONOWY NA ATOMIE WĘGLA –
reakcje przyłączenia nukleofilowego do wiązania C=O
MECHANIZM REAKCJI BIEGNĄCEJ PRZY UDZIALE SŁABEGO NUKLEOFILA
– niezbędna kataliza kwasem
KWAS
MECHANIZM REAKCJI BIEGNĄCEJ PRZY UDZIALE SILNEGO NUKLEOFILA
Nu
Nu
R'
R
C O
+δ −δ
H
wolno
R'
R
CZĄSTECZKA
PLANARNA
C
O
szybko
INTERMEDIAT
TETRAEDRYCZNY
R' +δ
C
Nu
Nu
R'
R
C
O H
PRODUKT
TETRAEDRYCZNY
DEFICYT ELEKTRONOWY NA ATOMIE WĘGLA –
reakcje przyłączenia nukleofilowego do wiązania C=O
+ Nu
R
+ H A
ETAP 2
Nukleofil tworzy wiązanie z atomem
wegla Ckarbonyl poprzez ‘przekazanie’
swojej pary elektronów
Jon alkoksylowy jako silna zasada
‘odrywa’ proton od jakiegokolwiek
kwasu, np. odczynnika nukleofilowego
czy rozpuszczalnika
szybko
-A-
C
C
O H
O H
R
R
ETAP 1 Elektrony par niewiążących atomu tlenu Okarbonyl ‘przyjmują’ proton od kwasu Lewisa lub
Brønsteda; tworzy się jon oksoniowy, w którym ułatwiony jest atak nukleofila na atom węgla Ckarbonyl
Nu
HNu
R'
ETAP 1
R'
R'
O
−δ
C
NuH
O
wolno
C
R'
R
H
R
A-
OH
szybko
C
R'
O H + H A
R
ETAP 2 Nukleofil atakuje atom wegla Ckarbonyl, tworzy wiązanie C–O, a następnie zasada odrywa
proton
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ DO WIĄZANIA C=O
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ DO WI ĄZANIA C=O
NUKLEOFILE
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ ZWIĄZKÓW GRIGNARDA DO WIĄZANIA C=O
HO
RO
HS
HC≡
≡C R
CN
O
H2O ROH
H2S RSH NaHSO3
NH2NH2 NH2OH
NH3 RNH2 R2NH
H +δ
C
R'
O
−δ
R
+δ
RMgX
−δ
R'
C
H3O+
H2O
O MgX
H
R
R'
C
OH
H
PRZYKŁAD
C
O
CH3MgI
H2O/NH4Cl
CH3
H3C
CH3
C
H3C
O
C
MgI
H3C
OH
5
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ ALKOHOLI DO WIĄZANIA C=O
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ JONU CYJANKOWEGO DO WIĄZANIA C=O
H +δ
C
R'
C N
R'
O
−δ
H
C N
R'
H+
C
C N
W ŚRODOWISKU ZASADOWYM
C
O
H
OH
H +δ
C
PRZYKŁAD
R'
O R
R'
O
−δ
HOR
C
OR
H
O
O R
R'
C
H
+
O R
OH
CYJANOHYDRYNA
NaCN
+ HCl
-NaCl
HEMIACETAL
C N
O
C N
H+
C N
O H
O
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ ALKOHOLI DO WI ĄZANIA C=O
W ŚRODOWISKU KWASOWYM
R' +δ
C
H
O
−δ
+ H O H
R'
R'
szybko
C
R
R
C
O H
O H
R
H
H
R
O
O H
O
C
R'
O
H + H O H
R
H
O
O
H
R
H O R
H
+
C
R'
OH 2
H
-H2O
R
O
O H
H
C
R'
R
H
C
R'
O H
R'
R'
H
C
H
C
O R
O R
H
HEMIACETAL
ETAP 1
kwasowo katalizowane tworzenie HEMIACETALU
ETAP 2
kwasowo katalizowana eliminacja cząsteczki wody
6
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ ALKOHOLI DO WIĄZANIA C=O
PRZYKŁADY
H
R'
R'
C
C
O R
O R
O
H
R
H
H
O
H
O
O CH2CH 2OH
CH2CH2
H
HO
OH
O H
H+
H+
R
O
H
O
O
R
H
O
R
C
R'
O
C
R'
R
H
OR
+
H
O CH 2CH2OH -H O
2
O
OH 2
O
R
H
H
O
H
-H+
ACETAL
W ŚODOWISKU KWASOWYM – REAKCJA CAŁKOWICIE ODWRACALNA
O
ETAP 3
KETAL
reakcja z drugą cząsteczką alkoholu
O
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ N-NUKLEOFILI DO WI ĄZANIA C=O
PRZYKŁADY
ADDYCJA
O CH 3
CH3CH2
O
−δ
C
OCH 3
H
HOCH3
CH 3CH2
H
O
O CH 3
H
R
C O
W ŚODOWISKU ZASADOWYM REAKCJA NIE BIEGNIE DALEJ – POWSTAJE HEMIACETAL
H
H
H
N
H N
R
C O
R
H N
H
C OH
ELIMINACJA
H +δ
C
CH 3CH 2
O CH3
C
+
OH
H
-H2O
C
H3C
O
OCH2CH3
OCH2CH3 CH3CH2OH
CH3CH2O
O
R
C
C
H3C
H3C
OH
HEMIKETAL
N
C
H
7
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ N-NUKLEOFILI DO WIĄZANIA C=O
REAKCJE Z HYDROKSYLOAMINĄ
C O
H
+
H
REAKCJE Z HYDROKSYLOAMINĄ – PRZYKŁADY
H3C
-H2O
HO
N
N
CH3
C O
C
+
NH2OH
-H2O
N
H3C
OH
ACETON
KETON lub ALDEHYD
C
CH 3
HO
OKSYM ACETONU
OKSYM
HYDROKSYLOAMINA
PRZYKŁADY
H
C O
+
NH2OH
H
-H2O
N
H3 C
HO
ACETALDEHYD
C O
-H2O
N
C
CH3
HO
ACETOFENON
ACETALDOKSYM
OKSYM ACETOFENONU
REAKCJE Z HYDRAZYNĄ
REAKCJE Z HYDRAZYNĄ - PRZYKŁADY
H
+
NH2 OH
CH3
C O
+
H 3C
C
H
N
-H2O
H 2N
N
C
C O
NH 2
+
NH 2NH 2
-H2O
H
BENZALDEHYD
KETON lub ALDEHYD
N
C
H
H 2N
HYDRAZON BENZALDEHYDU
PRZYKŁADY
C O
CH3CH2
CH2CH3
C O
H3C
2-BUTANON
+
NH2NH2
-H2O
N
H2N
+
NH2 NH2
-H2O
N
C
H 2N
C
CH3
CYKLOHEKSANON
HYDRAZON CYKLOHEKSANONU
HYDRAZON 2-BUTANONU
8
REAKCJE Z FENYLOHYDRAZYNĄ
C O
H
+
REAKCJE ADDYCJI NUKLEOFILOWEJ N-NUKLEOFILI DO WI ĄZANIA C=O
REAKCJE Z AMINAMI 1°
H
N
-H2O
HN
N
C
H
C O
+
H
N
NH
-H2O
R (Ar)
R N
(Ar)
C
IMINA
PRZYKŁADY
PRZYKŁADY
FENYLOHYDRAZYNA
O
+
NH 2NH
-H2O
N
HN
C O
+ H3CNH 2
-H2O
H
CYKLOPENTANON
FENYLOHYDRAZON
CYKLOPETANONU
N
C
CH3
METYLOAMINA
H
BENZALDEHYD
REAKCJE UTLENIANIA I REDUKCJI GRUPY KARBONYLOWEJ C=O
REAKCJE ADDYCJI WODORU DO WI ĄZANIA C=O
REAKCJE ADDYCJI WODORKU DO WI ĄZANIA C=O
H2 / Ni lub Pt (70 atm, 50°C)
O
OH
1. LiAlH4
H
O
H2/Pt
H
2. H2O/H3O+
3-PENTEN-1-OL
CH 3CH2CH 2CH2CH 2OH
REDUKCJA WIĄZANIA C=O
REDUKCJA WIĄZAŃ C=C ORAZ C=O
H
WIĄZANIE C=C POZOSTAE
NIENARUSZONE
LiAlH4 / eter, np. THF
NaBH4 / alkohol
9
REAKCJE ADDYCJI WODORKU DO WIĄZANIA C=O
REAKCJA REDUKCJI WOLFF’A – KIŻNERA WIĄZANIA C=O DO -CH2-
ETAP 1
H
C O
+
H
C
H Al H Li
O
O
H
+
NH 2NH 2
AlH 3Li
+ H2 O
N
H 2N
H2SO4/H2O
ETAP 2
H
C
+
OH
Al2(SO4)3 + Li2SO4
N
N
C
N
HN
H
HN
N
C
HN
HN
H
OH-
N
H
H2O
OH-
C
H2N
H
H2O
+
N
N
H
N N
H
REAKCJA REDUKCJI WOLFF’A – KIŻNERA WIĄZANIA C=O DO -CH2-
REAKCJA REDUKCJI CLEMMENSEN’A WIĄZANIA C=O DO -CH2-
O
+
NH 2NH2
N
ARYL
+ H2O
Ar
Ar
H2N
C O
CYKLOHEKSANON
-
R
OH
N
R
HN
C O
HN
N
N
N
Zn(Hg)/HCl
∆
CH3 CH2
H
OH-
H
H
O
H2O
H
H
C
PRZYKŁADY
N
HN
Zn(Hg)
HCl, ∆
+ N2
H2O
H
H
CYKLOHEKSAN
1-FENYLO-1-PROPANON
(PROPIOFENON)
CH2
H H
Zn(Hg)/HCl
∆
CH 3CH2
n-PROPYLOBENZEN
stosuje się tylko dla ketonów posiadających podstawnik arylowy
silnie kwaśne środowisko
Zn/HCl – redukuje również inne grupy, np. nitrową –NO2
10
REAKCJE UTLENIANIA ALDEHYDÓW
3.
1.
REAKCJA CANNIZZARO
ALDEHYDY BEZ Hα
TEST TOLLENS’A
OH
O
R
C
H
2.
Ag(NH3)2+
H2O
O
R
C O
C
+
Ag
C O
+ HO
H
O
H
BENZALDEHYD
O C
TEST FEHLING’A
H
O
R
C
H
OH
O
* CuSO4
* NaOH + WINIAN
SODOWO-POTASOWY
R
+
C
ANION KWASU
BENZOESOWEGO
Cu2O
O
O
C
C
ALKOHOL
BENZYLOWY
H
+
O
H
+
C O
H
C OH
O
H
3.
REAKCJA CANNIZZARO
3.
REAKCJA CANNIZZARO
Reakcji Cannizzaro ulegają aldehydy takie, jak:
ALDEHYD
2,2-DIMETYLOPROPANAL
BENZALDEHYD
FORMALDEHYD
H
CH3
O
H3C C C
H
CH3
C
O
O
H
C
H
CZĄSTECZKA ULEGA REDUKCJI
ALKOHOL
CZĄSTECZKA ULEGA UTLENIENIU
ANION KWASU
REAKCJA DYSPROPORCJONOWANIA
11
3.
REAKCJE BIEGNĄCE PRZEZ ENOL lub ENOLAN
CH3 – CH3
KRZYŻOWA REAKCJA CANNIZZARO
α
R
H
C
H
O
+
H
C
O
+
pKa 44
pKa 25
pKa 19 – 20
β
O
dla Hβ
H
pKa 40
O
C OH
OH
+
H
C
-H
O
H
H
CH2 = CH2
HC ≡ CH
dla Hα
H
pKa 50
R
R
O
H
O
H
ENOLAN
ALDEHYD REDUKOWANY
ALDEHYD UTLENIANY
TAUTOMERIA
RACEMIZACJA
PRZYKŁADY
CH 3CH2
H3 C
H
O
C
OH- lub H3O+
C
CH3CH2
O
C
H3C
H
Ph
(R)-1-FENYLO-2-METYLO-1-BUTANON
O
C
+
Ph
C
Ph
O
CH2CH3
C
CH3
H
C
H3 C
CH3 CCH 3
>99%
98.8%
O
MIESZANINA RACEMICZNA
OH
OH
O
H
(R)- i (S)-1-FENYLO-2-METYLO-1-BUTANON
CH 3CH 2
OH
H
1.2%
H 2C CCH 3
1.5×
× 10–4 %
OH
H
H
C
Ph
≈100%
O
H3C
C
O
O
CH 3
H 3C
H
C
O
CH 3
H
ACHIRALNY ENOL
24%
76%
12
REAKCJA HALOGENOWANIA KETONÓW – REAKCJA HALOFORMOWA
REAKCJA HALOGENOWANIA KETONÓW
Cl
O
C
C
C
C
wolno
Cl
dla metyloketonów w środowisku zasadowym
HALOFORM
O
C
C
C
-
C
+ Cl
H
O
O
Cl
H
H
H
X
O
C
C
+ 3 X
O
C
X + 3 OH
X
X
R
+ 3 X - + 3 H 2O
C
OH-
O
X3 CH + R
C
R
O
ZALEŻY OD:
STĘŻENIA KETONU
STĘŻENIA KWASU
ETAP 1
HALOGENOWANIE
SZYBKOŚĆ REAKCJI
NIE ZALEŻY OD RODZAJU CHLOROWCA
X2: Cl2
Br2
ETAP 2
MECHANIZM – ETAP 1
l
C
H
H
C
R
OH
C
C
l
H
H
R
C
C
H
OH
R
C
C
R
C
I
O
R
I
R
OH
C
C
O
O
I3C
C
R
I3C
R
C OH
C
O
+ l3C
OH
-
+
l
l
C
O
OH
C
O
C
I
R
l
C
R
O
OH
+ l3 C
C
O
O
+ l3CH
I
I
C
l
R
H
C
O
l
H
-
+
R
I
I
R
H
I
O
R
C
l
H
O
C
O
C
H
l
l
C
H
H
O
O
R
H
MECHANIZM – ETAP 2
H
O
ROZSZCZEPIENIE HALOGENOKETONU
H
I2
I
R
C
O
C
I
I
O
C
I
C
R
+
-
l
JODOFORM
– żółty osad
l
KETON TRIJODOMETYLOWOALKILOWY
TEST ANALITYCZNY NA OBECNOŚĆ METYLOWYCH KETONÓW
13
PRZYKŁADY
H
C
H
H
PRZYKŁADY
I
O
C
+ 3 I
C6 H5
O
C
I + 3 OH
C
I
H 3C
+ 3 Cl
CH2C6H 5
C
I
Cl + 3 OH
Cl3C
C
O
O
+ OH
C
-
+ 3 Cl + 3 H2O
CH 2C6H5
1-FENYLO-2-PROPANON
FENYLOETANON
I3C
O
O
+ 3 I- + 3 H2 O
C 6H 5
C
C6 H5
O
CI3 C
l3CH
+
O
C
+ OH
CH2 C6 H5
C
+ Cl3 CH
O
O
ANION KWASU BENZOESOWEGO
O
H 3C
C
FENYLOOCTAN
O
+ 3 Br
CH2CH 3
Br3C
Br + 3 OH
C
+ 3 Br- + 3 H 2O
CH2 CH3
O
OH-
Br3CH + CH3 CH2
C
CH 3CH2
+
Cl
CH2 C6 H5
C
O
ANION KWASU PROPANOWEGO
2-BUTANON
Cl
O
Cl
H+
O
CH 3CH
C
CH 2C 6H 5
1-FENYLO-2-BUTANON
1-FENYLO-3-CHLORO-2-BUTANON
KONDENSACJA ALDOLOWA
KONDENSACJA ALDOLOWA
ALDOL
MECHANIZM
O
2 CH 3
10% NaOH
H2O, 5°C
C
H
ETAP 1
O
H
H 3C
3-HYDROKSYBUTANAL
H
H
O
C
H
OH
C
C
O
H
C
H
H
ENOLAN
C
C
H
OH
O
C CH2
+ H2O
C
H 3C
H
OH
ALDOL
C
H3C
H
O
ALDEHYD
O
H 3C
C
H
H
C
O
C
H
H
C
O
C
H
H 3C
O
H 3C
O
C CH 2
H
C
C
H
KETON
O
C
H
H
OH
H 3C
CH3
C CH2
β -HYDROSKSYALDEHYD
O
H
H
+ OH
H
H
O
Jon enolanowy – nukleofil atakuje atom węgla karbonylowego drugiej cząsteczki; tworzy się jon alkoksylowy
C
3-HYDROKSYBUTANAL
H3C
+ H 2O
O
C CH2
H
H
H
ETAP 2
C
Oderwanie protonu przez zasadę; tworzenie się stabilizowanego rezonansem jonu enolanowego
H
Jon alkoksylowy – silna zasada odrywa proton od rozpuszczalnika – wody
O
CH 3CHCH 2
ETANAL
MECHANIZM
ETAP 3
OH
C CH2
CH3
O
C
CH3
β -HYDROSKSYKETON
JON ALKOKSYLOWY
14
REAKCJA DEHYDRATACJI PRODUKTU ADDYCJI
KRZYŻOWA KONDENSACJA ALDOLOWA
ETAP 1
OH
CH 2
O
C
C CH
+ OH
O
∆
H H
H
CH 3
H
H
H
5-FENYLO-3-PENTEN-2-ON
H
H
+ H 2O
C
C CH
CH2
CH3
H
O
C
C
OH
C
C
C
C
H
+ H 2O
O
ENOLAN
O
H
H
H
ETAP 2
OH
H3C
O
C CH
O
∆
+
C
C CH
H3C
OH
CH3
H H
H 2O
H
H
C
C
H
CH 3
H
H
O
+
C
C
H
H
C
C
O
O
O
O
CH 2
C
H
C
H
H
ETAP 3
3-PENTEN-2-ON
O
C
OH
O
CH 2
C
+
H 2O
C
H
H
O
CH 2
+
C
OH
H
H
4-FENYLO-3-HYDROKSYBUTANAL
KRZYŻOWA KONDENSACJA ALDOLOWA
ZASTOSOWANIA SYNTYETYCZNE
2-ALKENAL
α,β -nienasycony aldehyd
OH
ETAP 4
OH
C CH
O
C
H H
R CH2
O
+ OH
C CH
H
H
O
C CR'
∆
C
H
NaBH4
LiAlH4
H2, Ni, ciś.
3-FENYLO-2-PROPENAL
H2, Pd/C
R'
OH
R CH2
C CR'
CH 2
OH
R CH2
H H
O
O
(CH3)3C
C
C
H
O
H
H
C
H
C
OH
H
KOMPONENTY DO KRZYŻOWEJ KONDESACJI ALDOLOWEJ BEZ Hα
O
CH C
R CH2
H
H H
+ H 2O
C
R'
CH 2 C
O
C
H
ALDEHYD
1,3-ALKANODIOL
R CH2
CH2 CH
R'
ALKOHOL
CH2
OH
R CH 2
CH C
2-ALKEN-1-OL
alkohol typu
allilowego
CH2
OH
R'
15

Chemia 08

Transkrypt

Podobne dokumenty

Mechanizm estryfikacji

LCH 1 Zajęcia nr 24 Najważniejsze aldehydy i ketony. 1. Aldehyd

Zadanie 2 (2 pkt) - LOGIM.EDU.GORZOW.PL :: Strona Główna

LCH 1 Zajęcia nr 41 Reguły izomerii optycznej, izomeria

Wykorzystanie programu Chem Sketch w pracy nauczyciela chemii.

chorg-w-17-add nukleo

Przykładowy test 2

LCH 1 Zajęcia nr 48 Peptydy i białka. 1. Pojęcie peptydów – są to