kolo SN wersja A

Kolokwium II – Substytucja nukleofilowa
Wersja A
Autorzy: A. Białońska, M. Cebrat
Imię i nazwisko
czas: 45 minut
Kierunek studiów
Skala ocen:
ndst 0–20,
Nazwisko prowadzącego
dst 20.5–24,
dst+ 24.5–28,
Data
db 28.5–32,
db+ 32.5–36,
Test
Informacja:
• Osoby złapane na rozmawianiu lub ściąganiu będą usuwane z sali bez
uprzedzenia, a ich prace oceniane na 0 p.
• Wolne miejsce służy jako brudnopis, posiadanie innych kartek jest niedozwolone.
Suma punktów
• Prace nieczytelne nie będą oceniane
• W każdym pytaniu testowym jest dokładnie jedna poprawna odpowiedź
Ocena:
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
bdb 36.5–40
Reakcje
Praktyka
15
A
B
C
D
1. Który zestaw stwierdzeń jest poprawny w odniesieniu
do reakcji SN1:
I
możliwe jest przegrupowanie
II
polarność rozpuszczalnika ma wpływ na szybkość
reakcji
III moc nukleofila determinuje szybkość reakcji
IV reaktywność związków ulegających reakcji SN1
przedstawia szereg: pierwszorzędowe >
drugorzędowe > trzeciorzędowe
V
formą przejściową jest karbokation
a) I, III, IV b) I, III, V
c) I, II, IV
Cl
jest:
a)
b)
c)
d)
d) I, II, V
2. 1,2-dibromocykloheksan powstający w reakcji addycji
Br2 do cykloheksenu jest:
a) mieszaniną racemiczną;
b) formą mezo;
c) optycznie czynny;
d) mieszaniną izomerów cis i trans.
3. Etapem pośrednim w reakcji addycji HCl do but-1-enu
a) pierwszorzędowy karbokation;
b) pierwszorzędowy karboanion;
c) drugorzędowy karbokation;
d) drugorzędowy karboanion.
4. Można oczekiwać, że w wyniku reakcji hydrolizy
bromku cis-1,4-dimetylocykloheksylu powstanie:
CH3
H3C
6. Głównym produktem eliminacji HCl z poniższego
związku:
Br
a) cis-1,4-dimetylocykloheksanol
b) trans-1,4-dimetylocykloheksanol
c) cis-1,4-dimetylocykloheksanol i trans-1,4dimetylocykloheksanol
d) trans-1,4-dimetylocykloheksan
5. W reakcji aldehydu z dietyloaminą powstaje:
a) imina; b) enamina; c) cyjanohydryna; d) hydrazon.
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
7. Ogrzewanie 2-chloro-2-metylopropanu w etanolu
prowadzi do powstania jako głównego produktu:
CH3CH2OH
Cl
a)
b)
c)
T
d)
O
Cl
8. Addycja nukleofilowa HCN do 2-propanonu daje
cyjanohydrynę (rys.). Powstaje:
a) produkt racemiczny,
CN
b) stereoselektywny produkt S,
c) stereoselektywny produkt R,
H3C C(OH) CH3
d) brak poprawnej odpowiedzi.
9. W wyniku poniższej reakcji
Ph
O
+
+
-
Ph
P
Ph
otrzymuje się:
a) alkan i tlenek trifenylofosfiny;
b) alken i tlenek trifenylofosfiny;
c) alkan i fosfinę;
d) alken i fosfinę.
1/4
10.
Który karbokation jest najtrwalszy?
a)
b)
13.
Najbardziej efektywną parą substratów w syntezie
eteru tert-butylowo-etylowego jest:
a) bromek etylu i alkohol tert-butylowy
b) bromek tert-butylu i etanolan sodu
c) bromek etylu i tert-butanolan potasu
d) etanol i tert-butanolan potasu
d)
c)
11. Co jest produktem poniższej reakcji:
14. Wskaż schemat reakcji, w której NIE POWSTANIE
amid:
O
+
a)
CH 3 CH 2 MgBr
1. (CH3CH2)O
a)
+
2. H3O
b)
c)
HO
NH2
O
d)
d)
c) O
Br
HO
HO
NH2
+
Cl
Br
O
b)
O
+
O
O
O
+
CH3NH2
OMe
+ NH3
15.
Reakcja poniżej przebiega zgodnie z
mechanizmami:
12.
Poprawny szereg malejącej aktywności
poniższych związków jako środków acylujących
przedstawiony jest:
O
O
Cl
(I)
NH2
(II)
O
(III)
O 2N
OCH3
NO2
O 2N
NO2
CH3O-
O
O
O
Cl
O
(IV)
a) (I) > (IV) > (III) > (II).
b) (I) > (III) > (II) > (IV);
c) (I) > (IV) > (II) > (III);
d) (I) > (III) > (IV) > (II);
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
a) addycji-eliminacji
b) eliminacji-addycji
c) poprawne a i b
d) brak poprawnej odpowiedzi
2/4
Część II. Proszę uzupełnić równania reakcji. Uwaga! W całej części II obowiązują wzory strukturalne. Proszę
zwrócić uwagę na stereochemię!
W1
O
O
OH
O
O
+
OH
H3C
OH
N 0.5
1p
- +
OK
Br
+
H3C
Br
H3C
0.5p
H3C
CH3
CH3
0.5p
1p
H
H3C
OH
SOCl2
CH3
KOH / CH3CH2OH
0.5p
0.5p
W1
R czy S? - Podkreśl właściwą
W1
Cl
F
NaOCH3
NO2
N 0.5
H3C
CH3
CH3
W1
0.5p
H+
O
HO
OH
H2O, H+
H2O
lakton
W1
W1
W1
H3C
CH3
OH
(zw. Grignarda)
W1
W 1p
HO
OH
+
0.5p
aceton
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
(acetal)
3/4
Część III. Proszę uważnie przeczytać poniższy przepis preparatywny i odpowiedzieć na wszystkie pytania przez
zaznaczenie poprawnej odpowiedzi w tabeli.
Do zlewki lub kolby o pojemności 500 mL, zawierającej 250 mL wody, wprowadza się 6.6 mL stężonego kwasu solnego,
10 mL aniliny i miesza tak długo, aż anilina rozpuści się całkowicie. Jeśli roztwór jest zabarwiony, dodaje się 1.5–2 g
węgla aktywnego i mieszając ogrzewa przez 5 minut w temperaturze 50°C, po czym sączy pod zmniejszonym ciśnieniem
na lejku Büchnera przez dwa sączki lub grawitacyjnie przez dwa sączki karbowane. Do sporządzonego roztworu dodaje
się 12.8 mL bezwodnika octowego, miesza się do całkowitego rozpuszczenia i wylewa natychmiast do roztworu 16.5 g
krystalicznego octanu sodu w 50 mL wody. Należy mieszać energicznie i chłodzić w lodzie. Acetanilid odsącza się pod
zmniejszonym ciśnieniem na lejku Büchnera, przemywa niewielką ilością wody, dobrze odsysa, odciska i suszy na
powietrzu rozkładając na bibule. Otrzymuje się 12 g (80%) bezbarwnego, prawie czystego acetanilidu o tt. 113°C. Po
krystalizacji z około 250 mL wody z dodatkiem 5 mL etanolu otrzymuje się produkt o tt. 114°C; masa pierwszego rzutu
wynosi 9.5 g
O
O
NH2
H3C
+
HN
CH3
O
H3C
O
.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
A
B
C
D
1. Kwas solny dodaje się do aniliny w celu:
a) aktywacji pierścienia aromatycznego
b) zmniejszenia rozpuszczalności aniliny w wodzie
c) przeprowadzenia aniliny w sól i umożliwienia jej
rozpuszczenia
d) dezaktywacji bezwodnika octowego
2. Zabarwienie zakwaszonego roztworu aniliny wynika z
obecności:
a) chlorowodorku aniliny
b) kwasu solnego
c) produktów chlorowania aniliny kwasem solnym
d) zanieczyszczeń - produktów utlenienia aniliny
3. Węgiel aktywny
a) adsorbuje zanieczyszczenia
b) reaguje z zanieczyszczeniami
c) reaguje z aniliną
d) pochłania nadmiar kwasu solnego
4. Pierwsze sączenie ma na celu:
a) oddzielenie acetanilidu od produktów ubocznych
b) usunięcie węgla aktywnego
c) usunięcie nadmiaru aniliny
d) zatężenie roztworu
5. Do pierwszego sączenia używa się podwójnego
sączka:
a) dla zwiększenia szybkości sączenia
b) dla zmniejszenia szybkości sączenia
c) aby uniknąć przerwania sączka
d) by zapobiec przedostaniu się węgla do przesączu
c) bezwodnik octowy
d) octan sodu
7. Wodny roztwór octanu sodu ma odczyn
a) kwaśny
b) obojętny
c) zasadowy
d) to zależy od stężenia octanu sodu
8. Otrzymywanie acetanilidu wg. powyższego opisu jest
reakcją
a) endotermiczną
b) egzotermiczną
c) ergonomiczną
d) endemiczna
9. Czysty acetanilid jest
a) bezbarwny
b) rozpuszczalny na gorąco w wodzie
c) krystaliczny
d) wszystkie odpowiedzi (a-c) są poprawne
10. Zgodnie z opisem, wydajność całkowita syntezy
acetanilidu (po rekrystalizacji) wynosi:
a) poniżej 80%
b) około 80%
c) powyżej 80%
d) około 100%
6. Odczynnikiem nukleofilowym reagującym z aniliną
jest tu:
a) woda
b) kwas solny
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
4/4