(Nomenklatura alkanów)

NAZEWNICTWO ALKANÓW I CYKLOALKANÓW
opracowała R. Kasprzykowska
Zasady tworzenia nazw alkanów i cykloalkanów (bez uwzględniania izomerii):
ZNAJDOWANIE ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO:
1. Znajdujemy najdłuższy łańcuch węglowy w cząsteczce
2
4
6
8
3
5
1
10
9
7
i numerujemy go zaczynając od strony bliższej pierwszemu odgałęzieniu.
2. W przypadku obecności kilku łańcuchów węglowych o jednakowej długości
łańcuchem głównym jest ten o największej ilości rozgałęzień, np.:
4
6
4
3
2
6
3
1
5
5
, a nie:
2
1
3. Łańcuch główny numerujemy tak, aby suma lokantów jego podstawników była
najmniejsza z możliwych, np.:
3
2
3
6
4
5
, a nie:
1
1
2
4
5
6
2+3+5=10
2+4+5=11
4. Gdy kryteria zawarte w punktach 1-3 nie rozstrzygają o porządku numeracji łańcucha
głównego, numerację rozpoczynamy od końca, przy którym najbliżej znajduje się
podstawnik o nazwie pierwszej w porządku alfabetycznym, np.:
butyl > sec-butyl > chloro > cyklopropyl > dietyl > izobutyl >izopropyl >metyl >
metyloheksyl
Uwaga. Przedrostki typu: di-, tri-, tetra-, sec-, tert- (lecz nie izo- i cyklo-) są ignorowane przy
alfabetycznym porządkowaniu nazw podstawników nie będących wzajemnie izomerami strukturalnymi,
ani też podstawnikami złożonymi (np. 2-dimetylobutylo < 2-etylo).
2
1
4
3
6
5
6
7
7
4
5
3
2
1
, a nie:
1
TWORZENIE NAZWY:
5. Tworzymy nazwę jako jedno słowo, ustawiając podstawniki w porządku alfabetycznym
określając ich ilość (przy pomocy przedimków di-, tri- itp...) i położenie przy łańcuchu
głównym, np.:
Br
Br
1
2
4
nazwa: 3,5-dibromo-2-metyloheksan
5
3
6
CH3
wszystkie lokanty
nazwa podstawnika
podstawników -Br
ilość podstawnazwa łańcucha głównego
ników -Br
6. Nazwy systematyczne podstawników rozgałęzionych tworzymy numerując ich
najdłuższy łańcuch węglowy, zaczynając od strony połączenia z łańcuchem głównym
związku, np.:
3
nazwa: 2,2-dimetylo-5-(2-metylopropylo)dekan
2
1
10
9
8
7
6
1
5
4
3
cała nazwa podstawnika złożonego w nawiasie
2
(lub inna nazwa: 5-izobutylo-2,2-dimetylodekan)
7. Niektóre prostsze alkile rozgałęzione posiadają nazwy zwyczajowe, które mogą być
stosowane na równi z nazwami systematycznymi:
H3C
CH3
CH
izopropyl
H2
C
H3C
CH
H3C
CH3
CH3
sec-butyl
CH
H2
C
izobutyl
H3C
CH
H2
C
CH3
izopentyl
(izoamyl)
H3C
H3C C
CH3
tert-butyl
H2
H3C C
CH2
H3C
C
CH3
CH3
tert-pentyl
(tert-amyl)
H3C
C
H2
C
CH3
neopentyl
2
TWORZENIE NAZW CYKLOALKANÓW
8. Nazwy cykloalkanów zawierają przedrostek "cyklo" przed nazwą łańcucha głównego.
9. Pierścień cykloalkanów nieskondensowanych numeruje się
a) zaczynając od at. węgla, przy którym znajduje się podstawnik pierwszy
alfabetycznie
oraz
b) w kierunku takim, aby suma lokantów wszystkich podstawników pierścienia była
jak najmniejsza.
Cl
7
CH3
1
2
3
6
5
4
nazwa: 1-chloro-5-etylo-2-metylocykloheptan
H3C-H2C
10. W cykloalkanach o dwóch pierścieniach skondensowanych
a) numerację rozpoczynamy od atomu wspólnego, należącego do mostka
najdłuższego
b) suma lokantów podstawników tego mostka musi być najmniejsza;
c) numerowanie drugiego i następnych mostków kontynuujemy w kolejności ich
malejącej długości i już niezależnie od położenia i pierwszeństwa podstawników;
8
5
6
H3C
nazwa: 3-etylo-2,7-dimetylo-bicyklo[3.2.1]oktan
4
2
1
7
CH2-CH3
H3C
3
d) gdy istnieje kilka najdłuższych mostków o jednakowym rozmiarze, to
(wg malejącej hierarchi kryteriów):
- bardziej rozgałęzione mają pierwszeństwo w numeracji przed mniej
rozgałęzionymi;
- suma lokantów ich podstawników musi być jak najmniejsza;
- podstawniki pierwsze alfabetycznie mają niższe numery lokantów.
Cl
2 Cl
nazwa:
H3C
1
3
6
7
Cl
8
4
Cl
5
2,2,5,8-tetrachloro-5,7-dimetylobicyklo[2.2.2]oktan
CH3
e) tworząc nazwę, określamy ilość pierścieni w związku przez użycie przedrostków
"bicyklo", " tricyklo" itp...;
f) w nazwie definiujemy rozmiary mostków (bez atomów wspólnych) w nawiasach
kwadratowych, bezpośrednio przed nazwą łańcucha głównego.
3