Kolokwium {nazwa kolokwium}

Kolokwium z utleniania i redukcji
Autorzy: A. Kluczyk, M. Kuczer, D. Myśliwiec
Imię i nazwisko
Wersja B
czas: 45 minut
Kierunek studiów
Skala ocen:
ndst 0-20,
dst 20,5-24,
Nazwisko prowadzącego
dst+ 24,5-28,
Data
db 28,5-32,
db+ 32,5-36,
t
Informacja:
 Osoby złapane na rozmawianiu lub ściąganiu będą usuwane z sali bez uprzedzenia, a ich
prace oceniane na 0 p.
 Wolne miejsce służy jako brudnopis, posiadanie innych kartek jest niedozwolone.
 Prace nieczytelne nie będą oceniane
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
bdb 36,5-40
r
p
suma
ocena

a
b
c
d
1. Wpisz stopnie utlenienia zaznaczonych atomów
węgla:
HOOC
OH
2. Do utleniania alkoholi do związków karbonylowych
można stosować
a) związki chromu(VI);
b) związki chromu(III);
c) metaliczny chrom;
d) prawdziwe są odpowiedzi a) i b).
3. Wiązanie podwójne w cyklopentenie jest odporne na
działanie:
a) H2/Pd (wysokie ciśnienie)
b) KMnO4 w środowisku zasadowym
c) NaBH4
d) CF3COOOH
4. Który reagent umożliwia redukcję benzaldehydu do
alkoholu benzylowego?
a) NaBH4;
b) LiAlH4;
c) oba te związki;
d) żaden z tych związków.
5 Aldozy są utleniane do kwasów aldonowych przez:
a) Ag+ w środowisku zasadowym
b) kwas nadjodowy
c) kwas azotowy
d) odpowiedzi a i b są prawidłowe
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
6. Alkohol 1-butylowy w reakcji z kwasem chromowym
(VI) daje następujący produkt końcowy:
a) butanal
b) kwas butanowy
c) kwas butanodiowy
d) dwutlenek węgla i wodę
7. W wyniku ozonolizy 2-metylobut-2-enu powstaje:
a) butano-2,3-diol
CH3
b) aceton i aldehyd mrówkowy
H3C
c) aldehyd mrówkowy i etanol
CH3
d) aceton i aldehyd octowy
8. Utlenianie cykloheksenu do cis cykloheksano-1,2diolu można przeprowadzić za pomocą:
a) PCC
b) H2O2
c) OsO4
d) odpowiedź a i c jest poprawna
9. Wskaż związek, który ulega reakcji Cannizzaro:
a) benzaldehyd
b) acetaldehyd
c) cykloheksanon
d) 2-metylopropanal
10. Aminę pierwszorzędową można otrzymać z nitrylu
stosując :
a) KMnO4/OHb) DIBAL (wodorek diizobutyloglinu)
c) LiAlH4
d) odpowiedzi a i c są prawdziwe
11. LiAlH4 pozwala zredukować amid do:
a) aminy
b) aldehydu
c) alkoholu
d) żadna odpowiedź nie jest prawdziwa
1/4
12. Jakie produkty powstaną w wyniku redukcji
propionianu fenylu za pomocą LiAlH4?
a) etanol i kwas benzoesowy;
O
H3C
b) alkohol metylowy i alkohol
O
benzylowy;
c) propan-1-ol i fenol;
d) tylko fenol.
14. Nadkwasy stosuje się w syntezie organicznej do:
a) utlenienia ketonów do estrów
b) utlenienia cykloalkenów do trans-dioli
c) utlenienia aromatycznej grupy aminowej do grupy
nitrowej
d) redukcji estrów do ketonów
13. Wybierz właściwy wzór DIBAL:
a)
b)
15. Reakcją dysmutacji, czyli dysproporcjonowania, jest
reakcja:
a) Oppenauera
b) haloformowa
c) Cannizzaro
d) Meerweina-Pondorfa-Verleya
Al
Al
H
H
c)
d)
Al
Al
H
Na
B. Uzupełnij reakcje (15 p.):
CH3
O
1p
1p
O
1. LiAlH4
H3C
+
2. H3O+
O
O
H3C
1p
1p
O
DIBAL
LiAlH4
H3C
HO
OH
H3C
CH3
O
CH3
NaIO4, H+
H2O
1p
0,5p
1p
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
2/4
1p
1p
CH3
CH3
KMnO4, H3O+
NO 2
NH2
0,5p
1p
O
H3C
CH3
CH3COOOH
0,5p
1p
Zn(Hg), HCl
O
CH3
1p
O
OH
0,5p
1p
CH3
CH3
0,5p
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
0,5p
3/4
C. Przeczytaj uważnie instrukcję i odpowiedz na poniższe pytania. Zaznacz w tabelce prawidłowe
odpowiedzi. 10 p.
a b c d
Alkohol 3-nitrobenzylowy
1
HO
O
2
NaBH4, H+
3
4
5
NO2
NO2
6
W kolbie kulistej z dwoma szyjami o pojemności 500 mL zaopatrzonej w termometr
i wkraplacz umieszcza się roztwór aldehydu 3-nitrobenzoesowego w metanolu i mieszając 7
mieszadłem magnetycznym wkrapla roztwór NaBH4 w 20 mL 0,2 M NaOH, z szybkością 8
około 0.5 mL na minutę. W razie potrzeby kolbę chłodzi się, tak aby utrzymać temperaturę 9
w przedziale 18–25°C. Po dodaniu około 3/4 roztworu pobiera się próbkę mieszaniny z 10
kolby i zakwasza się ją 10% kwasem siarkowym(VI). Jeśli z próbki wydzielają się
pęcherzyki wodoru oznacza to koniec reakcji i reszty roztworu NaBH4 nie wprowadza się. Z mieszaniny poreakcyjnej
oddestylowuje się większość metanolu na wyparce rotacyjnej, a pozostałość wylewa do 100 mL wody. Roztwór
wodny ekstrahuje się eterem, warstwę eterową przemywa wodą i suszy 20 minut bezwodnym siarczanem magnezu.
Po przesączeniu z roztworu oddestylowuje się eter na wyparce, a pozostałość poddaje destylacji pod obniżonym
ciśnieniem. Alkohol 3-nitrobenzylowy zbiera się jako frakcję wrzącą w temp. 183–185°C (17 mmHg).
Po ochłodzeniu w lodzie związek krzepnie tworząc kryształy o temperaturze topnienia 30°C
1. Stopnie utleniania wskazanych strzałkami
atomów węgla wynoszą:
6. Po ekstrakcji faza wodna zawiera głównie:
a) -2 i -1
a) sole boru
b) +1 i -1
b) aldehyd 3-nitrobenzoesowy
c) -3 i +2
c) siarczan magnezu i metanol
d) +1 i -2
d) alkohol 3-nitrobenzylowy
2. Jakie jest źródło pęcherzyków wodoru?
a) powstają w wyniku reakcji
alkoholu 3nitrobenzylowego z kwasem siarkowym
b) Powstają w reakcji pomiędzy roztworami NaOH i
H2SO4
c) powstają w wyniku reakcji H2SO4 z nadmiarem
NaBH4
d) żadna z odpowiedzi nie jest poprawna
3. Mieszadło magnetyczne w zestawie
a) zapobiega wydzielaniu osadu kwasu
b) zapewni równomierny kontakt reagentów ze sobą
c) ułatwia wydzielanie produktów gazowych
b) zapobiega rozkładowi NaBH4
4. Reakcję prowadzi się w metanolu, a nie w
wodzie, ponieważ
a) aldehyd 3-nitrobenzoesow nie rozpuszcza się w
wodzie
b) wodorotlenek sodu nie rozpuszcza się w wodzie
c) alkohol 3-nitrobenzylowy rozpuszcza się w wodzie
d) kwas siarkowy reagowałby z wodą
5. Nadmiar metanolu oddestylowuje się z układu na
wyparce rotacyjnej aby:
a) zapobiec reakcji hydrolizy alkoholu 3nitrobenzylowego
b) wytrącić produkt reakcji
c) usunąć nieprzereagowany substrat
d) ułatwić ekstrakcję produktu eterem
Zakład Chemii Organicznej: kopiowanie zabronione
7.
Temperatura
wrzenia
alkoholu
3-nitrobenzylowego pod normalnym ciśnieniem:
a) wynosi 183-185°C
b) jest niższa niż 183°C
c) jest wyższa niż 183°C
d) ciśnienie nie wpływa na zmianę temperatury
wrzenia
8. Sączenie roztworu eterowego ma na celu
a) oddzielenie siarczanu magnezu od eteru
b) odsączenie produktu reakcji
c) oddzielenie zanieczyszczeń smolistych
d) usunięcie z roztworu związków boru
9. Zamiast siarczanu magnezu, do suszenia
eterowego roztworu produktu można użyć:
a) stężonego kwasu siarkowego
b) stałego wodorotlenku sodu
c) siarczanu sodu bezwodnego
d) sodu metalicznego
10.
Reakcja
otrzymywania
alkoholu
3-nitrobenzylowego jest przykładem reakcji:
a) redukcji
b) utleniania
c) dysproporcjonowania
d) sprzęgania
4/4