LCH 1 Zajęcia nr 47 Aminokwasy białkowe. 1. Pojęcie

LCH 1 Zajęcia nr 47
Aminokwasy białkowe.
1. Pojęcie aminokwasów białkowych są to aminokwasy w których grupa aminowa (-NH2) jest
zawsze związana z tym samym atomem węgla – (α) tym samym z którym połączona jest
grupa karboksylowa:
H
H2N
C
COOH
R
a. Podstawowych aminokwasów białkowych jest 20
2. Nazewnictwo aminokwasów białkowych – noszą one nazwy zwyczajowe i tylko te nazwy są
używane w praktyce. Ponadto są one oznaczone trzyliterowymi symbolami stosowanymi do
zwięzłego zapisywania struktury białek – są to symbole międzynarodowe.
3. Przykłady aminokwasów białkowych:
H2N
CH
COOH
glicyna (Gly)
H2N
CH
COOH
walina (Val)
H2N
CH
H3C
CH
alanina (Ala)
COOH
leucyna (Leu)
CH2
CH3
CH
H3C
H2N
COOH
CH3
H
H2N
CH
CH
H2C
COOH
seryna (Ser)
H2N
OH
CH3
CH
COOH
cysteina (Cys)
CH2 SH
Wzorzec izomerii optycznej
H2N
CH
COOH
kwas glutaminowy (Glu)
H2N
COOH
H2N
H2N
CH
COOH kwas asparaginowy (Asp)
CH2 COOH
CH2
CH2
CH
COOH
fenyloalanina (Phe)
CH
CH2
CH2
OH
COOH
tyrozyna (Tyr)
4. Czynnośd optyczna aminokwasów białkowych. W cząsteczkach wszystkich aminokwasów
białkowych z wyjątkiem glicyny z atomem węgla α związane są cztery różne podstawniki, są
to więc cząsteczki chiralne. Z prowadzonych badao wynika, że otrzymane przez hydrolizę
białek aminokwasy są zawsze optyczne czynne i okazało się że z różnych białek wyodrębnia
się zawsze jeden i ten sam enencjomer danego aminokwasu. Badania rentgenograficzne
dowodzą że konfiguracja aminokwasów białkowych jest zawsze taka sama. Konfigurację tę
oznacza się literą umownie literą L a przeciwną D.
Aminokwas jest odmianą D gdy grupa NH2- jest z prawej strony wzoru rzutowego (-COOH u
góry), natomiast odmianą L gdy grupa aminowa jest z lewej strony:
COOH
H2N
C
H
H2C
COOH
H
OH
NH2
C
H2C
L - seryna
OH
D - seryna
Wszystkie aminokwasy białkowe są L-α-aminokwasami
a. Ogólny wzór stereochemiczny aminokwasów:
H2N
COOH
H2N
COOH
C
C
H
R
L-α-aminokwas
Enancjomer białkowy
R
H
D-α-aminokwas
enancjomer niebiałkowy
Czynnośd optyczna aminokwasów ma decydujące znaczenie w procesie biosyntezy białka.
Enzymy katalizujące proces biosyntezy białka mają taki kształt, że potrafią rozróżniad
enancjomery aminokwasów (na zasadzie zamek – klucz) i wykorzystad do syntezy białka
tylko enancjomery o właściwej konfiguracji.
Enancjomery mogą różnid się smakiem np. L-tyrozyna jest gorzka a jej enancjomer D-słodki.
Zmysł smaku jest więc chiralny.