CH CH OH OH COOH COOH - LOGIM.EDU.GORZOW.PL :: Strona

LCH 1 Zajęcia nr 44
Kwas winowy.
1. Wzór kwasu winowego
HO
CH
COOH
HO
CH
COOH
Kwas ten posiada dwa centra chiralności (dwa asymetryczne atomy węgla). Powinny
zatem istnied zgodnie z wzorem 2n (n- liczba asymetrycznych atomów węgla) czyli 4
stereoizomery tego kwasu.
2. Wzory stereochemiczne:
I
II
III
IV
Enancjomery
H
Enancjomery
HO
COOH
HO
COOH
HO
C
C
COOH
C
Wzory rzutowe Fischera:
C
OH
HO
C
H
H
COOH
C
HO
odmiana mezo – nieczynna optycznie z
powodu posiadania płaszczyzny symetrii
COOH
COOH
COOH
H
COOH
H
HO
H
HO
HO
H
COOH
COOH
C
H
H
HO
H
C
C
C
COOH
COOH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
COOH
COOH
COOH
COOH
Odmiany I i II są czynne optycznie odmiany III i IV są nieczynne optycznie – chiralne – ponieważ
posiadają płaszczyznę symetrii – przedstawiają tę samą cząsteczkę – odmianę taką nazywamy mezo.
Enancjomery: obie cząsteczki posiadają wszystkie centra chiralne w odwrotnej konfiguracji (odbicie
lustrzane)
Diastereoizomery mają jedno lub więcej centr chiralnych w odwrotnej konfiguracji (ale nie
wszystkie).
Pary diastereoizomerów:
I i III;
I i IV;
II i III; II i IV
3. Właściwości fizyczne i występowanie
a. Substancja stała, krystaliczna o barwie białej, temperatura topnienia: enancjomery
170˚C, odmiana mezo 140˚C, natomiast racemat 206˚C,
b. Dobrze rozpuszczalny w wodzie.
c. Występuje w owocach – głównie winogronach, naturalnie w przyrodzie występuje
przede wszystkim kwas (+)winowy, natomiast kwas mezowinowy praktycznie nie
występuje.
d. Kwas winowy i jego sole stosuje się jako dodatki do żywności.
4. Zasady tworzenia wzorów rzutowych Fischera
a. Zasady postępowania dla związków z jednym centrum chiralności
np.: 2-bromo-2-chlorobutan
Rysujemy wzór stereochemiczny
H3C
Cl
C
CH2 CH3
Br
Obracamy wzór w taki sposób, by wiązania do fragmentów z atomami węgla
(łaocuchem) były skierowane poza płaszczyznę kartki (i ustawione pionowo),
natomiast dwa pozostałe wiązania były skierowane nad płaszczyznę kartki (i
ustawione poziomo)
CH3
C
Cl
Br
CH2
CH3
Rysujemy wzór rzutowy Fischera
H3C
Br
C
Cl
H2C
CH3
b. Zasady postępowania dla związków zawierających więcej niż jedno centrum
H
H3C
C
Cl
chiralności, np.: 2,3-dichloropentan
H
C
Cl
Rysujemy wzór stereochemiczny związku
CH2
CH3
CH3
H
C
Cl
H
C
C2H5
Cl
Obracamy wzór stereochemiczny w ten sposób, by wiązania do fragmentów
z atomami C były skierowane poza płaszczyznę kartki (i ustawione pionowo),
natomiast dwa pozostałe wiązania były skierowane nad płaszczyznę kartki (i
ustawione poziomo)
CH3
H
H
C
Cl
C
Cl
C2 H5
Wiązanie C-C łączące centra asymetrii znajduje się w płaszczyźnie kartki
Rysujemy wzory rzutowe Fischera
H3C
H
C
Cl
H
C
Cl
C2H5