Stereochemia zadania
Transkrypt
Stereochemia zadania
Barbara Drożdż Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej, Stereochemia 1. Narysuj wzorami Newmana: a. konformację naprzeciwległą 2,2-dimetylopentanu względem wiązania między C2 i C3 b. konformację ac 3-chloro-2-metylopentanu względem wiązania między C2 i C3 2. Określ konfigurację E lub Z poniższych związków: OH Br H2N Br CH3 O a. CHO Cl H3C CH3 b. HO H3C CH3 H3C CH3 c. CH3 3. W poniższym wzorze 1-bromo-2-chlorocykloheksanu dorysuj atomy bromu i chloru tak aby powstał izomer cis. W jakim położeniu (aksjalnym czy ekwatorialnym) mogą występować te podstawniki. 4. Uzupełnij rysunek tak aby powstał wzór związku identycznego ze związkiem przedstawionym wzorem Fischera: ? H2N COOH H H CH 2SH ? ? 5. Odpowiedz, które z poniższych par związków są względem siebie enancjomerami, które diastereoizomerami, a które nie są izomerami przestrzennymi lub wcale nie są izomerami: a. (E)-1,2-dibromobut-1-en i (Z)-1,2-dibromobut-1-en b. (2R,3R)-2,3-dichloropentan i (2S,3S)-2,3-dichloropentan c. (2R, 3S)-kwas winowy i (2S, 3R)-kwas winowy 6. Przedstaw w projekcji Fischera formę mezo związku o wzorze sumarycznym C8H18. 1 Barbara Drożdż Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej, 7. Narysuj wzór związku optycznie czynnego o wzorze C4H10O w konfiguracji R posługując się: a. wzorem Fischera b. wzorem stereochemicznym zaznaczając klinami odpowiednie podstawniki 8. Dla poniższych związków a. uszereguj podstawniki węgli asymetrycznych według preferencji zgodnej z regułami Cahana-Ingolda-Preloga b. określ konfigurację absolutną centrów chiralnych c. narysuj te związki za pomocą wzorów Fischera OH OH SH OH C2H5 Cl COOH A. OH Br B. Cl C. 9. Traktując poniższe rysunki jako fragmenty wzorów, na końcach kresek dopisz takie podstawniki i tak rozmieszczone aby powstał: a. (E,R)-4-bromo-2,4-dichlorookt-2-en b. (Z,R)-3,4,5-trimetylookt-3-en c. (E,S)-4-bromo-2-chloroheks-2-enal a. b. c. 10. Określ konfigurację centrów chiralnych w poniższych związkach i rozstrzygnij czy są to te same związki czy różne. H OH H OH OH H HO H H O O HO HO H H H OH OH H H HO HO b. 2 OH OH CH 2OH a. OH HO O c. Barbara Drożdż Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej, 11. Narysuj struktury przestrzenne następujących związków: a. (3S, 6R)-3chloro-6-metylononan b. (1S, 2S, 3R)-1-chloro-2,3-dimetylocykloheksan 12. Zaznacz konfigurację absolutną we wszystkich centrach chiralnych poniższych związków: I HO Br NH2 Br Cl Br a. b. c. OH OH O H OH Cl d. e. 13. Zdefiniuj następujące pojęcia: a. b. c. d. e. f. g. projekcja Newmana stereoizomery konformery cząsteczka chiralna enancjomery diastereoizomery mieszanina racemiczna 14. Wyjaśnij znaczenie poniższych określeń i objaśnij w jakich wypadkach się ich używa a. D i L b. związek prawoskrętny i lewoskrętny 3 Br