oranż metylowy - Instytut Chemii Organicznej

ORANŻ METYLOWY
Na O 3S
HOSO2
N N
HOSO2
N N
NH 2
Cl
+
NaNO2
HCl
N
HOSO 2
N N
HOSO 2
Cl
N N
N
NaOH
N
Na OSO2
N N
N
Substraty:
Kwas sulfanilowy x 2H2O
5,2 g (0,025 mola)
Węglan sodu
1,4 g (0,013 mola)
Azotyn sodu
1,9 g (0,028 mola)
Kwas solny stężony
5,2 ml
Kwas octowy lodowaty
1,5 ml
N,N-Dimetyloamina
3,2 ml (3,0 g; 0,025 mola)
Wodorotlenek sodu (20% roztwór)
18 ml
W kolbie stożkowej pojemności 100 ml umieszcza się 5,2 g dwuwodnego
kwasu sulfanilowego, 1,4 g bezwodnego węglanu sodu oraz 50 ml wody i ogrzewa
do uzyskania przezroczystego roztworu. Kolbę chłodzi się zimną wodą do
temperatury około 15oC i dodaje roztwór 1,9 g azotynu sodu w 5 ml wody.
Otrzymany roztwór wlewa się powoli, mieszając do zlewki pojemności 250 ml
zawierającej 5,2 ml stężonego kwasu solnego i 30 g pokruszonego lodu. Podczas
wkraplania temperatura nie powinna przekroczyć 5oC; po 15 minutach sprawdza
się obecność wolnego kwasu azotawego papierkiem jodoskrobiowym. W kolbie
wytrąca się osad sulfonianu benzenodiazoniowego. Do otrzymanej zawiesiny soli
diazoniowej dodaje się energicznie mieszając, roztwór 3,2 ml N,N-dimetyloaniliny
(uwaga 1) w 1,5 ml lodowatego kwasu octowego (uwaga 2), utrzymując
temperaturę poniżej 10oC. Mieszaninę pozostawia się na 10 minut, przy czym
stopniowo wydziela się kwasowa (czerwona) forma oranżu metylowego. Następnie
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
dodaje się powoli, mieszając, 18 ml 20% roztworu wodorotlenku sodu; barwa
mieszaniny staje się pomarańczowa. Sączenie tej zawiesiny trwa bardzo długo;
dlatego zawartość zlewki ogrzewa się prawie do wrzenia, mieszając termometrem,
aż do całkowitego rozpuszczenia osadu. Dodaje się 5 g chlorku sodu i ponownie
ogrzewa do temperatury 80 – 90oC do momentu rozpuszczenia soli. Mieszaninę
pozostawia się na 15 minut, a następnie chłodzi w łaźni z lodem (otrzymuje się
wówczas łatwy do sączenia osad). Oranż metylowy sączy się na lejku Bűchnera,
przemywa nasyconym roztworem chlorku sodu i dokładnie odciska. Surowy
produkt krystalizuje się z około 75 ml wody, sączy gorący roztwór przez ogrzany
lejek
Bűchnera
i
przesącz
pozostawia
do
ostygnięcia.
Wydzielone
pomarańczowoczerwone kryształy odsącza się i suszy na bibule. Wydajność około
6,5 g (80 %). Produkt nie ma ściśle określonej temperatury topnienia.
Uwaga 1. N,N-Dimetyloanilina jest silna trucizną
Uwaga 2. Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe
Literatura:
•
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 613
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.