BENZYLIDENOACETON (4-Fenylo-3-buten-2

BENZYLIDENOACETON (4-Fenylo-3-buten-2-on)
O
O
O
H
M.cz.
+
106,1
NaOH
+
CH3
H3C
58,1
H2O
146,2
Substraty:
Aldehyd benzoesowy (benzaldehyd)
10,1 ml (10,6 g; 0,1 mola)
Aceton
20 ml (16 g; 0,275 mola)
Wodorotlenek sodu (10% roztwór)
2,5 ml
Kwas solny (5% roztwór)
5 ml
Toluen
10 ml
Siarczan magnezu
0,5-1g
W kolbie trójszyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w mieszadło
mechaniczne, termometr i wkraplacz umieszcza się 10.1 ml świeżo destylowanego
aldehydu benzoesowego i 20 ml czystego acetonu. Kolbę umieszcza się w łaźni z
zimną wodą i powoli wkrapla 2,5 ml 10% roztworu wodorotlenku sodu.
Temperaturę w kolbie utrzymuje się w granicach 25-30oC, a następnie miesza się w
temperaturze pokojowej przez 1,5 godziny. Mieszaninę zakwasza się do pH = 2-3
rozcieńczonym kwasem solnym i przenosi do małego rozdzielacza. Oddziela się
górną warstwę organiczną, a warstwę wodną ekstrahuje się 10 ml toluenu i ekstrakt
łączy z warstwą organiczną. Całość przemywa się 5 ml wody i suszy niewielką
ilością siarczanu magnezu. Roztwór sączy się do zestawu destylacyjnego z nasadką
Claisena, oddestylowuje toluen, a pozostałość destyluje pod zmniejszonym
ciśnieniem. Benzylidenoaceton destyluje w temperaturze 150-160oC/25 mmHg (33
hPa) lub 137-142oC/16 mmHg (21 hPa), a następnie zestala się na krystaliczną
masę o tt. 38-39oC. Wydajność reakcji około 11g (77%). Pozostałość w kolbie
zawiera nieco dibenzylidenoacetonu. Chcąc otrzymać czysty benzylidenoaceton o
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
tt. 42oC należy produkt otrzymany z destylacji przekrystalizować z benzyny lekkiej
(tw. 40 – 60o) (uwaga 1).
Uwaga 1.
Benzyna lekka jest cieczą bardzo łatwo palną, a jej pary tworzą z
powietrzem mieszaninę wybuchową.
Literatura:
•
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 678;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.