CZERWIEŃ PARA - Instytut Chemii Organicznej

CZERWIEŃ PARA
[1-(p-Nitrofenyloazo)-2-naftol]
O2 N
M. cz.
NH 2
+ NaNO2
138,12
O 2N
N N HSO4
O2 N
69,00
247,19
1. NaOH
2. HCl
+
N N HSO4
H 2 SO 4
O 2N
N N
HO
HO
144,17
M. cz. 247,19
293,28
Substraty:
p-Nitroanilina
2,8 g (0,02 mola)
Kwas siarkowy stężony
4 ml
Azotyn sodu
1,4 g (0,02 mola)
β-Naftol
2,9 g (0,02 mola)
Wodorotlenek sodu (10% roztwór)
50 ml
Kwas solny stężony
~8 ml
Toluen
50 ml
W kolbie stożkowej rozpuszcza się 4 ml stężonego kwasu siarkowego
(uwaga 1) w 20 ml wody, dodaje 2,8 g p-nitroaniliny (uwaga 2) i łagodnie ogrzewa
w celu rozpuszczenia aminy. Następnie roztwór ochładza się do temperatury 10o w
łaźni z lodem i do otrzymanej zawiesiny siarczanu p-nitroaniliny dodaje roztwór
1,4 g azotyn sodu w 4 ml wody, dobrze mieszając i chłodząc. Szybkość dodawania
azotynu należy tak regulować, aby temperatura roztworu nie przekroczyła 10o.
Roztwór wodorosiarczanu p-nitrobenzenodiazoniowego przechowuje się w lodzie.
W zlewce przygotowuje się roztwór 2,9 g β-naftolu (uwaga 3) w 50 ml 10%
roztworu wodorotlenku sodu. Po ochłodzeniu tego roztworu do temperatury 10o
dodaje się go powoli, mieszając do roztworu soli diazoniowej. Zimną mieszaninę
zakwasza się stężonym kwasem solnym do odczynu wyraźnie kwaśnego wobec
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
papierka lakmusowego. Osad surowego produktu odsącza się na lejku Büchnera,
dokładnie odciska i suszy na bibule. Wydajność około 5g. Barwnik oczyszcza się
przez krystalizację z toluenu lub kwasu octowego.
Uwaga 1. Stężony kwas siarkowy jest cieczą silnie żrącą.
Uwaga 2. p-Nitroanilina jest silną trucizną
Uwaga 3. β-Naftol ma własności drażniące błony śluzowe
Literatura:
•
•
Mobring J.R., Neckers D.C.: Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 2nd Ed. D. Van Nostrand
Company 1973, str. 221;
Ault A.: Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd Ed. Allyn & Bacon, Inc. 1979, str.
317;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.