Klasyfikacja alkoholi: 1. Według ilości grup wodorotlenkowych 2

Alkohole – hydroksylowe pochodne węglowodorów
|
−
- grupa hydroksylowa –OH
−
|
Klasyfikacja alkoholi:
1. Według ilości grup wodorotlenkowych
,
 Monowodorotlenkowe:
 Wielowodorotlenkowe:
−
|
|
−
−
|
|
−
−
|
|
−
Gliceryna (glicerol)
Etano-1,2-diol
2. Według rzędowości:
0
1o
2o
3o
3. Według rodzaju węglowodoru:
Efekt podstawnikowy:
Podstawnik (Z) I rodzaju – kierujące w położenie orto i para:
Y: -OH ; -NH2 ; -R (węglowodory) ; -X (-F, -Cl, -Br, -J)
Podstawniki (Z) II rodzaju – kierujące w położenie meta:
Y: -NO2 ; -SO3H ; -COOH ; -COR
Reakcje charakterystyczne:
Reakcje z metalami – wykazanie charakteru kwasowego
alkoholi (zależna od ilości grup hydroksylowych).
−
−
+
→
+
−
1
+
2
→
↑
!
Przykłady:
+
1
+
2
→
−
−
|
|
−
|
−
− 1,2,3 −
↑
+3
→
−
|
−
− 1,2,3 −
3
+
2
↑
Estryfikacja – reakcja alkoholi z kwasami (organicznymi i
nieorganicznymi) z wytworzeniem estru (charakterystyczny
miły zapach).
Przykład: reakcja alkoholu metylowego z kwasem borowym:
Wykrycie boranu metylu opiera się na zasadzie podpalenia
roztworu. Zielone zabarwienie świadczy o obecności tego
związku.
Reakcja alkoholi z waniliną:
Wanilina z alkoholami tworzy barwne połączenia.
+
→ żół
+
→
+
+
|
→
→
żół
ę
Reakcja fenoli z chlorkiem żelaza (III):
Odróżnianie alkoholi od fenoli, które dają reakcje barwne z
FeCl3 w odróżnieniu od alkoholi alifatycznych.
+
ℎ
→
+
ó
,
→
ę
+
ą
→
ę
ℎ
ℎ
+
→
ą
+
→
(
)
Reakcja alkoholi z kwasami beztlenowymi:
+
→
+
Przykład: Reakcja służąca do rozróżniania rzędowości
alkoholi (próba Lucasa).
1) reakcja z alkoholem 3 rzędowym przebiega z
natychmiastowym wytworzeniem osadu chlorków
alkilowych:
2) reakcja alkoholi 2 rzędowych – osad wytwarza się
dopiero po około 5 minutach.
3) reakcja alkoholi 1 rzędowych – osad wytwarza się po
kilku godzinach lub szybciej po ogrzaniu.
Odczynnik Lucasa:
ęż
Utlenianie alkoholi:
Próba Tollensa (próba lustra srebrowego) – wykrywanie
rzędowości alkoholi.
1) Utlenianie 1 rzędowych alkoholi zachodzi szybko z
wytworzeniem aldehydów, a następnie kwasów
karboksylowych.
2) Utlenianie 2 rzędowych alkoholi przebiega trudniej.
Konieczne jest użycie katalizatora i podwyższonej
temperatury.
−
−
|
.(
, )
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
− −
∥
3) Utlenianie 3 rzędowych alkoholi jest bardzo trudne.
Powstają ketony o mniejszej ilości węgli niż wyjściowy
alkohol.
Odczynnik Tollensa:
+
Imię i nazwisko:
Data wykonania ćwiczenia:
Grupa:
Data oddania sprawozdania:
Ocena:
Temat:
1. Wstęp teoretyczny:
 Przedstaw rodzaje klasyfikacji alkoholi,
 Omów efekt podstawnikowy.
2. Przebieg ćwiczenia:
Wszystkie etapy po kolei w punktach, jak było wykonywane ćwiczenie.
3. Opracowanie wyników:
 zapisz
reakcje
chemiczne
w
wykonanych
laboratoryjnych,
 przedstaw obserwacje zachodzących reakcji.
4. Wnioski:
 jakie wnioski możesz wysnuć z zachodzących reakcji,
 czy ćwiczenie zostało prawidłowo wykonane – uzasadnij.
ćwiczeniach