LCH 1 Zajęcia nr 19 Alkohole monohydroksylowe – zasady

LCH 1 Zajęcia nr 19
Alkohole monohydroksylowe – zasady nazewnictwa i otrzymywanie.
1. Pojęcie alkoholi monohydroksylowych (potocznie alkoholi) – są to jednofunkcyjne pochodne
węglowodorów w cząsteczkach, których jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową.
ogólny wzór CnH2n+1OH
2. Nazewnictwo alkoholi – nazwy systematyczne alkoholi monohydroksylowych tworzymy,
dodając koocówkę –ol do nazwy odpowiedniego węglowodoru. Począwszy od propanolu,
koocówkę tą poprzedzamy lokantem atomu węgla do którego przyłączona jest grupa
funkcyjna.
H
H
C
OH
H
H
metanol
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
OH
etanol
OH
H
propan-1-ol
H
H
H
C
C
C
H
OH
H
H
propan-2-ol
Alkohole monohydroksylowe nasycone wykazują izomerię szkieletową (przy rzędowości) i
izomerię położenia podstawnika. W przypadku alkoholi nienasyconych o numeracji atomów
węgla decyduje grupa funkcyjna – OH (musi byd przy jak najniższym atomie węgla) –
przykład:
H
H
H
H
C
C
C
H
OH
prop-2-en-1ol
3. Rzędowość alkoholi – zależy od połączenia karbinolowego atomu węgla:
a. Jeżeli z karbinolowym atomem węgla bezpośrednio połączony jest tylko jeden atom
węgla to jest to alkohol I rzędowy
b. Jeżeli z karbinolowym atomem węgla bezpośrednio połączone są dwa inne atomy
węgla to jest to alkohol II rzędowy
c. Jeżeli z karbinolowym atomem węgla bezpośrednio połączone są trzy inne atomy
węgla to jest to alkohol III-rzędowy
Przykład:
C4H9OH
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
I rz. butan-1-ol
OH H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
OH
H
II rz.
H
H
butan-2-ol
H
H
C
H
H
C
C
C
H
OH
H
H
III rz. 2-metylopropan-2-ol
4. Otrzymywanie alkoholi – zależy od połączenia karbinolowego atomu węgla:
a. Metanolu
Dawniej otrzymywano podczas suchej destylacji drewna, dlatego też nosił
nazwę spirytusu drzewnego
Obecnie otrzymuje się go z gazu syntezowego:
W czasie tego procesu powstają niewielkie ilości homologów metanolu, które
oddziela się poprzez destylację
b. Etanolu
Fermentacja alkoholowa cukru – rys 15.4 str. 143
Mieszaninę zawierającą ok. 14% alkoholu poddaje się destylacji w celu
podwyższenia zawartości alkoholu. Czysty destylat zawiera ok. 95% etanolu
Syntetycznie – addycja wody do etenu – najczystszy etanol
H2C
CH2
+
C2H5OH
H2O
Hydroliza fluorowcopochodnej (w obecności mocnych zasad)
C2H5Cl
+
H2O
NaOH
C2H5OH
+
Dwie ostatnie metody pozwalają otrzymad praktycznie dowolny alkohol.
NaCl