VI. Alkohole, fenole. Nomenklatura, wiązania wodorowe

VI. Alkohole, fenole. Nomenklatura, wiązania wodorowe, właściwości kwasowe alkoholi i
fenoli, otrzymywanie alkoholi w reakcji związków Gringarda ze związkami karbonylowymi,
reakcje alkoholi.
Zadania
1.Nazwij związki:
A
B
C
D
Br
H
OH
OH
H
OH
OH
NO2
COOH
E HO-CH2-CH=CH-CH2-CH2-OH
Właściwości alkoholi i fenoli
2. Uszereguj związki wg wzrastającej temperatury wrzenia:
2,2-dimetylopropan, heksan, 1-pentanol, 2,3-dimetylobutan, 2-metylo-2-butanol
3. Dlaczego o-nitrofenol różni się od pozostałych izomerów m- i p- własnościami: temp.
wrzenia i rozpuszczalnością w wodzie?
związek
Temp. Wrzenia Rozpuszczalność
70 mmHg
g/100g H2O
o-nitrofenol
100 ºC
0,2
m-nitofenol
194 ºC
1,35
p-nitrofenol
rozkład
1,69
4. W którym z poniższych związków występuje wewnątrzcząsteczkowe wiązanie wodorowe:
o-nitroanilina, o-krezol, kwas salicylowy (kwas o-hydroksybenzoesowy).
5. Uszereguj związki wg zwiększającej się kwasowości: fenol (pKA 10), metanol (15,5), tertbutanol (19,2), chlorometanol (14,3), etanol (15,9), trifluorometanol (12,4).
6. Jaką konfigurację będzie miał produkt reakcji HBr z (R)-2-heksanolem ( reakcja wg
mechanizmu SN2)?
7. W jaki sposób można otrzymać z butanolu następujące związki:
a.) CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3
b.) CH3-CH2-CH2-CH2-O-CO-CH2-CH3
c.) CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH3
d.) CH3-CH2-CH2-CH2-CN
8. Zaproponuj mechanizm następującej reakcji:
C H 3 C H3
OH
H+
CH 3
CH 3
9. Jakie produkty powstaną w wyniku utleniania kwasowym roztworem Na2Cr2O7
następujących związków:
a) 3-pentanol b) 1-pentanol c) 3-metylo-3-pentanol
d) cykloheksanol
10. Napisz wzór substratu i produktów pośrednich dla poniższego ciągu reakcji:
PBr3
Mg, eter
C
D
+
+
A
Na2Cr2O7, H2SO4
B
H3O
E
3,4-dimetylo-3-heksanol