Pytania treningowe do kolokwium poprawkowego

KOLOKWIUM POPRAWKOWE (wersja A)
Nazwisko i imię........................................
I. IZOMERIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
1. Narysuj możliwe stereoizomery następujących cząsteczek (a), (b) i (c). Dla stereoizomerów związków
(a) i (b) określ ich konfigurację. Podaj nazwę związku (c) w najtrwalszej konformacji.
(a) 3-izopropylo-5,5-dimetylo-1,3-heksadien
(b) 2-cyjano-3-metylobutanoamid
(c)
CH(CH3)2
CH3
2. Podaj nazwę niżej napisanego związku z uwzględnieniem jego budowy przestrzennej. Jakie możliwe
stereoizomery cyjanohydryn mogą powstać w reakcji tego związku z HCN/OHӨ ? Napisz ich wzory w
projekcji Fischera.
H
C2H5
CH3
C
C
H
O
Nazwisko i imię........................................
KOLOKWIUM POPRAWKOWE
II. MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH
1. Na podstawie mechanizmów reakcji wyjaśnij (pamiętaj o przegrupowaniach):
 jaki alken powstanie w wyniku reakcji dehydratacji 2,2-dimetylo-1-butanolu w środowisku
kwaśnym

jaki związek powstanie w reakcji alkilowania toluenu 1-chloro-2,2-dimetylobutanem wobec
AlCl3
2. Uzupełnij schemat poniższej syntezy, napisz mechanizm etapu A
produktu końcowego.
H
OH
H 3C
EtO /EtOH
C
C
A
H
Br
CH3
C2H5MgBr
eter
C
H /H2O
D
C i podaj nazwę
B lub B
B
KOLOKWIUM POPRAWKOWE
Nazwisko i imię........................................
III. CHEMIA ZWIĄZKÓW Z GRUPĄ KARBONYLOWĄ
1. Który z kwasów – fenylooctowy czy 3-fenylopropionowy można otrzymać z malonianu dietylu i
odpowiednich innych reagentów, a którego nie (odpowiedź uzasadnij pisząc reakcję z komentarzem)?
Drugi kwas otrzymaj z toluenu.
2. Z chlorku cykloheksanokarbonylu otrzymaj:
 cykloheksylometanol

1-cykloheksyloetanol

2-cykloheksylo-2-propanol
Nazwisko i imię........................................
KOLOKWIUM POPRAWKOWE
IV. ZWIĄZKI AROMATYCZNE
1. Podaj definicję aromatyczności dla związków monocyklicznych, z podanych cząsteczek wybierz te,
które są aromatyczne. Dla każdej cząsteczki aromatycznej napisz, ile wynosi liczba „n” z reguły Hűckla.
H
H
H
n=
n=
n=
CH2NH2
n=
O czym świadczy niskie ciepło uwodornienia benzenu (-206 kJ/mol) w porównaniu z uwodornieniem
hipotetycznego cykkloheksatrienu (-360 kJ/mol).
2. Otrzymaj:
 m-bromobenzyloaminę z nitrobenzenu

m-nitrofenol z kwasu benzoesowego
Nazwisko i imię........................................
KOLOKWIUM POPRAWKOWE (wersja B)
I. IZOMERIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH
1. Który z izomerów trans-1,2-dimetylocykloheksan czy cis-1,2-dimetylocykloheksan jest bardziej
trwały i dlaczego?
Przypisz konfiguracje R i S następującym cząsteczkom i narysuj ich wzory Fischera.
OH
CH2OH
C
H
Br
OH
CH3CH2
C COCH
3
H
H
C
CH3
CH2NH2
CN
2. Cyklopenten poddaj poniższym reakcjom. Napisz te reakcje i opisz przebieg przestrzenny dla każdej z
nich.
 z bromem w roztworze wodnym

z bromem w CCl4

z OsO4, a następnie NaHSO3
Nazwisko i imię........................................
KOLOKWIUM POPRAWKOWE
II. MECHANIZMY REAKCJI CHEMICZNYCH
1. Napisz reakcję 2-metylo-1-butenu z HBr wobec ROOR i przedstaw jej mechanizm. Na podstawie
trwałości wolnych rodników uzasadnij taki, a nie inny przebieg tej reakcji (jej regioselektywność).
2. Uzupełnij reakcje i napisz mechanizm otrzymywania związku B.
NH3
CH C CH + Na NH
A
3
CH3CH2Br
2
+
A
(CH3)2CBrCH3
+
THF
A
B
D
+
CH3C CH
Nazwisko i imię........................................
KOLOKWIUM POPRAWKOWE
III. CHEMIA ZWIĄZKÓW Z GRUPĄ KARBONYLOWĄ
1. Stosując odpowiednie reagenty dokonaj następujących przekształceń:
a. metylenocykloheksan
cykloheksanon + formaldehyd
b. propanal
2-metylo-2-pentenal
c. malonian dietylu
2. Podaj mechanizmy:
i. reakcji B z punktu 1
ii. reakcji C z punktu 1
kwas cykloheksanokarboksylowy
Nazwisko i imię........................................
KOLOKWIUM POPRAWKOWE
IV. ZWIĄZKI AROMATYCZNE
1. Uzupełnij wymienione poniżej reakcje. Podaj komentarz wyjaśniający przebieg każdej z nich.
+
(CH3)3CCH2Cl
CH3
+
CH3
C
CHCl
AlCl3
AlCl3
NO2
+
CH3Cl
AlCl3
2. Otrzymaj z benzenu:
 m-chloroanilinę

fenol

3-chloro-4’-hydroksyazobenzen, podaj mechanizm ostatniego etapu syntezy