chemia_04 tytulowa_chemia_5.qxd

Metodyka i praktyka szkolna
Chemia a medycyna
na przykładzie aspiryny
Scenariusz lekcji z chemii organicznej
dla szkoły ponadgimnazjalnej
HANNA ROKITA
wiązki między chemią a medycyną
sięgają początków obydwu dziedzin
i są oczywiste. Potwierdzenie stanowi
sama definicja leku jako substancji chemicznej, która reaguje z żywym organizmem
zmieniając jego czynności w sposób pozwalający zapobiec chorobie lub ją wyleczyć.
Stosowanie produktów naturalnych (części
roślin, narządów zwierzęcych lub minerałów) w celach leczniczych to jednocześnie
posługiwanie się substancjami chemicznymi.
Z biegiem lat oraz rozwojem cywilizacji
wiedza dotycząca składników farmakologicznie czynnych, ich pozyskiwania i przetwarzania, uzyskała poziom umożliwiający
świadome jej stosowanie. Sposoby sporządzania leczniczych odwarów, nalewek, maści i proszków zostały opisane już w II wieku
n.e. przez rzymskiego lekarza i farmaceutę
Galena, a ich asortyment wzbogacony
znacznie przez lekarza i obieżyświata Paracelsusa, twórcę chemii lekarskiej zwanej jatrochemią (od greckiego jatros – lekarz).
Chemia leków to nauka zajmująca się właściwościami fizykochemicznymi, otrzymywaniem, oceną jakościową i ilościową środków
leczniczych, a także przemianami chemicznymi tych związków w ustroju i poza nim.
Jednym z najczęściej stosowanych leków
przeciwbólowych, przeciwgorączkowych
i przeciwzapalnych (grupa tzw. NLPZ) jest
kwas acetylosalicylowy, zwany potocznie
aspiryną. Jego historia sięga XVIII wieku,
kiedy odkryto działanie przeciwbólowe
(analgetyczne) sproszkowanej kory wierzby. Czynnikami odpowiedzialnymi za to
Z
20
działanie były pochodne kwasu salicylowego, które okazały się jednak drażniące dla
przewodu pokarmowego.
Jeden z chemików firmy BAYER, Felix
Hoffman wpadł na pomysł zmniejszenia
kwasowości leku przez acetylację grupy hydroksylowej. Był to przysłowiowy „strzał
w dziesiątkę” bowiem uzyskano łagodniejsze działanie dla żołądka i o wiele silniejsze
przeciwzapalne. Nazwa ASPIRIN pochodzi od a – acetyl i spirin – niemieckiej nazwy kwasu salicylowego – Spirsäure.
Aspiryna, chociaż niezwykła w swych
właściwościach, jest również bardziej niebezpieczna niż się powszechnie uważa. 30
tabletek (15 gramów) może okazać się
dawką śmiertelną dla małego dziecka,
a przy dłuższym stosowaniu może spowodować krwawienie z żołądka i reakcje alergiczne. Bardzo niebezpieczny jest także
tzw. syndrom Rey’a – potencjalnie śmiertelna reakcja czasem obserwowana u małych dzieci jako powikłanie pogrypowe.
Cele ogólne
l kształtowanie badawczego sposobu myślenia,
l pogłębienie i utrwalenie wiedzy dotyczącej leków jako związków chemicznych,
l rozwijanie umiejętności pracy w grupie.
Cele operacyjne
l posługiwanie się prostym sprzętem la-
boratoryjnym i odczynnikami,
l zapoznanie się ze sposobami ustalania
tożsamości (analizy jakościowej) leków,
Chemia w Szkole
Metodyka i praktyka szkolna
l przeprowadzanie prostych analiz we-
dług podanej instrukcji,
l interpretacja wyników przeprowadzonych
+
2MnO4– + 6H + 5H2O2
2Mn2+ + 8H2O + 5O2↑
eksperymentów i wyciąganie wniosków.
Metody i formy pracy:
l pogadanka, obserwacja, doświadczenia,
l praca w grupie.
Środki dydaktyczne: karty pracy ucznia,
Farmakopea, roztwory: (1 mol·dm–3) NaOH,
H2SO4, Na2CO3; 1% FeCl3, stęż. H2SO4,
0,5% KMnO4, 3% H2O2 stały H3BO3,
,
CH3OH, parowniczka, probówki, pipetki,
palniki, łapy do probówek, tryskawka z woda
destylowaną, moździerz, łopatka
Etap edukacyjny: IV
Czas zajęć: 1 godzina lekcyjna
PRZEBIEG ZAJĘĆ
I. Sprawy organizacyjne
II.Część postępująca:
1. Sformułowanie tematu lekcji na podstawie zgromadzonych produktów (odczynniki i sprzęt laboratoryjny, leki)
2. Pogadanka na temat leków jako związków chemicznych i metod ich badania
a) Definicja leków, ich klasyfikacja
i przykłady (H2O2, KBr)
b) Budowa chemiczna a działanie farmakologiczne (układy wiodące, polarność, izomerie, rodzaje wiązań
i ugrupowań atomów)
c) Farmakopea jako urzędowy spis leków
d) Metody badania leków (ustalanie tożsamości – analiza jakościowa, określanie zawartości substancji leczniczej
– analiza ilościowa)
3. Przykłady reakcji tożsamościowych
– pokaz nauczyciela
a) do probówki zawierającej 3 cm3 H2O2
dodajemy 1 cm3 stężonego H2SO4,
a następnie wkraplamy powoli 0,5%
KMnO4. Roztwór odbarwia się i wydziela się tlen:
4/2010
b) W parowniczce umieszczamy 0,1 g
H3BO3, dodajemy 3 cm3 CH3OH oraz
kilka kropli stęż. H2SO4. Do wydzielającego się gazu nad parowniczką
wprowadzamy płonące łuczywko. Pojawia się zielony płomień, świadczący
o przebiegu następującej reakcji:
H3BO3 + 3CH3OH
B(OCH3)3 + 3H2O
4. Podział na grupy i omówienie doświadczalnego ustalenia struktury aspiryny.
5. Wykonanie doświadczeń 1, 2, 3, 4 i zapis
spostrzeżeń.
6. Omówienie doświadczeń:
Doświadczenie 1. Obserwacje z probówki nr 1 przedstawia schemat:
aspiryna + FeCl3
brak fioletowego zabarwienia
Negatywny wynik tej reakcji świadczy
o fakcie, że aspiryna nie jest fenolem.
Doświadczenie 2. Przebieg reakcji aspiryny z węglanem sodu wskazuje, że jest ona
mocniejszym kwasem niż kwas węglowy:
aspiryna + Na2CO3
CO2↑ + H2O + sól sodowa aspiryny
Podobnie zachowują się kwasy karboksylowe.
Doświadczenie 3. Przemiany w probówce nr 3:
CH3COOH +
aspiryna + H2O
+ X↓ (biały, krystaliczny osad)
Łatwo wyczuwalny zapach octu podczas
ogrzewania z kwasem siarkowym(VI) dowodzi, że z rozpadu aspiryny powstaje kwas
21
Metodyka i praktyka szkolna
octowy. Nowy związek (X) reaguje z FeCl3,
co dowodzi, że jest on pochodną fenolu.
2CH3COONa + H2SO4
2CH3COOH + Na2SO4
Doświadczenie 4. Reakcje w probówce
nr 4 potwierdzają wysnute wcześniej
wnioski. Ogrzewanie aspiryny z roztworem zasady prowadzi do jej hydrolizy:
sól sodowa X + H2SO4
X↓ + Na2SO4
aspiryna + NaOH
CH COONa + sól sodowa X + H2O
3
Zakwaszenie produktu reakcji kwasem
siarkowym(VI) powoduje wyparcie słabszych kwasów (octowego, salicylowego)
z ich soli:
L
Aspiryna jest więc kwasem acetylosalicylowym.
7. Podsumowanie i ocena pracy uczniów
8. Zadanie pracy domowej:
a) wypełnienie karty pracy
b) pisemna odpowiedź na pytanie zawarte w karcie pracy ucznia.
ITERATURA
[1] Chemia (2), doświadczenia, poradnik dla nauczyciela, WSiP, Warszawa, 2006.
mgr inż. HANNA ROKITA
Doradca metodyczny m. st. Warszawy w zakresie chemii.
KARTA PRACY UCZNIA
Imię i nazwisko
Temat: Chemia a medycyna
Cele doświadczenia: Zbadanie struktury aspiryny na podstawie jej reakcji z wodą wobec H2SO4 i NaOH. Określenie przydatności aspiryny do użycia farmakologicznego.
Sprzęt i odczynniki: moździerz, łopatka, stojak z probówkami, łapa do probówek,
palnik, tryskawka z woda destylowaną, aspiryna (polopiryna), jednomolowy roztwór
NaOH, Na2CO3, 1 mol·dm–3 H2SO4, 1% FeCl3.
Opis doświadczenia: W moździerzu utrzyj tabletkę aspiryny i wsyp po szczypcie
do czterech probówek.
Doświadczenie 1. Badanie rozpuszczalności aspiryny w wodzie
i położenia grupy fenylowej w strukturze cząsteczki aspiryny
Do probówki nr 1 dodaj kilka cm3 wody destylowanej i kilka kropli roztworu FeCl3.
Spostrzeżenia:
Wnioski:
22
Chemia w Szkole