Stereochemia zadania

Barbara Drożdż
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
Stereochemia
1. Narysuj wzorami Newmana:
a. konformację naprzeciwległą 2,2-dimetylopentanu względem wiązania między C2 i C3
b. konformację ac 3-chloro-2-metylopentanu względem wiązania między C2 i C3
2. Określ konfigurację E lub Z poniższych związków:
OH
Br
H2N
Br
CH3
O
a.
CHO
Cl
H3C
CH3
b.
HO
H3C
CH3
H3C
CH3
c.
CH3
3. W poniższym wzorze 1-bromo-2-chlorocykloheksanu dorysuj atomy bromu i chloru tak aby
powstał izomer cis. W jakim położeniu (aksjalnym czy ekwatorialnym) mogą występować te
podstawniki.
4. Uzupełnij rysunek tak aby powstał wzór związku identycznego ze związkiem przedstawionym
wzorem Fischera:
?
H2N
COOH
H
H
CH 2SH
?
?
5. Odpowiedz, które z poniższych par związków są względem siebie enancjomerami, które
diastereoizomerami, a które nie są izomerami przestrzennymi lub wcale nie są izomerami:
a. (E)-1,2-dibromobut-1-en i (Z)-1,2-dibromobut-1-en
b. (2R,3R)-2,3-dichloropentan i (2S,3S)-2,3-dichloropentan
c. (2R, 3S)-kwas winowy i (2S, 3R)-kwas winowy
6. Przedstaw w projekcji Fischera formę mezo związku o wzorze sumarycznym C8H18.
1
Barbara Drożdż
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
7. Narysuj wzór związku optycznie czynnego o wzorze C4H10O w konfiguracji R posługując się:
a. wzorem Fischera
b. wzorem stereochemicznym zaznaczając klinami odpowiednie podstawniki
8. Dla poniższych związków
a. uszereguj podstawniki węgli asymetrycznych według preferencji zgodnej z regułami
Cahana-Ingolda-Preloga
b. określ konfigurację absolutną centrów chiralnych
c. narysuj te związki za pomocą wzorów Fischera
OH
OH
SH
OH
C2H5
Cl
COOH
A.
OH
Br
B.
Cl
C.
9. Traktując poniższe rysunki jako fragmenty wzorów, na końcach kresek dopisz takie podstawniki i
tak rozmieszczone aby powstał:
a. (E,R)-4-bromo-2,4-dichlorookt-2-en
b. (Z,R)-3,4,5-trimetylookt-3-en
c. (E,S)-4-bromo-2-chloroheks-2-enal
a.
b.
c.
10. Określ konfigurację centrów chiralnych w poniższych związkach i rozstrzygnij czy są to te same
związki czy różne.
H
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
O
O
HO
HO
H
H
H
OH
OH
H
H
HO
HO
b.
2
OH
OH
CH 2OH
a.
OH
HO
O
c.
Barbara Drożdż
Collegium Medicum UJ, Katedra Chemii Organicznej,
11. Narysuj struktury przestrzenne następujących związków:
a. (3S, 6R)-3chloro-6-metylononan
b. (1S, 2S, 3R)-1-chloro-2,3-dimetylocykloheksan
12. Zaznacz konfigurację absolutną we wszystkich centrach chiralnych poniższych związków:
I
HO
Br
NH2
Br
Cl
Br
a.
b.
c.
OH
OH
O
H
OH
Cl
d.
e.
13. Zdefiniuj następujące pojęcia:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
projekcja Newmana
stereoizomery
konformery
cząsteczka chiralna
enancjomery
diastereoizomery
mieszanina racemiczna
14. Wyjaśnij znaczenie poniższych określeń i objaśnij w jakich wypadkach się ich używa
a. D i L
b. związek prawoskrętny i lewoskrętny
3
Br