LCH 1 Zajęcia nr 23 Budowa i nazewnictwo aldehydów i ketonów. 1

LCH 1 Zajęcia nr 23
Budowa i nazewnictwo aldehydów i ketonów.
1. Grupa karbonylowa
O
C
a. Wiązanie pomiędzy węglem a tlenem – podwójne, mocno spolaryzowane, przy węglu
cząstkowy ładunek dodatni a przy tlenie ujemny.
Silna polaryzacja wiązania powoduje, że czynniki naładowane dodatnio
(elektrofilowe) chętniej atakują ujemnie naładowany atom tlenu, natomiast czynniki
naładowane ujemnie (nukleofilowe) chętniej atakują atom węgla grupy
karbonylowej.
b. Kąt wiązao przy karbonylowym atomie węgla – 120º
c. W aldehydach węgiel grupy karbonylowej połączony jest jednym wiązaniem z
atomem wodoru, a drugim wiązaniem z podstawnikiem alifatycznym (R-CHO) lub
aromatycznym (Ar-CHO) – znajduje się na koocu łaocucha węglowodorowego).
Grupę tą wtedy nazywamy aldehydową
Jeżeli węgiel grupy karbonylowej połączony jest z dwoma atomami wodoru to mamy
najprostszy aldehyd – mrówkowy HCHO
d. W ketonach węgiel grupy karbonylowej znajduje się wewnątrz łaocucha i
połączony jest z dwoma atomami węgla:
R1-CO-R2
Podstawniki R1 i R2 mogą byd takie same ale mogą też byd różne (także –Ar)
O
R
O
C
H
aldehyd
R
1
C
R
2
keton
2. Szereg homologiczny aldehydów alifatycznych:
a. Wzór ogólny alkanali CnH2n+1CHO
aldehyd
HCHO
CH3CHO
C2H5CHO
C3H7CHO
C4H9CHO
Nazwa systematyczna
metanal
etanal
propanal
butanal
pentanal
Nazwa zwyczajowa
aldehyd mrówkowy
aldehyd octowy
aldehyd propionowy
aldehyd masłowy
aldehyd walerianowy
b. Nazwę aldehydu o prostym łaocuchu tworzymy od nazwy węglowodoru o
identycznej liczbie atomów węgla na koocu dodając koocówkę –al.
c. Nazwę aldehydu rozgałęzionego tworzymy w taki sposób aby najdłuższy łaocuch
zawierał węgiel grupy karbonylowej i oznaczamy go numerem 1, np.:
H3C
CH3
CH2 CH
C
O
H
2-metylobutanal
3. Nazewnictwo ketonów – koocówka charakterystyczna „-on”
Najprostszym jest aceton – propanon C3H6O
O
H3C
C
CH3
Wzór ogólny dla ketonów – CnH2nO
Nazwę ketonu można utworzyd zaczynając od słowa keton następnie podając w kolejności
alfabetycznej podstawniki połączone z węglem karbonylowym, lub od nazwy odpowiedniego
węglowodoru podając lokant węgla grupy karbonylowej przed koocówką -on, np.:
O
H3C CH2 C
CH2 CH2 CH3
Keton etylopropylowy, lub pentan-3-on
4. Izomeria aldehydów i ketonów – aldehydy i ketony zawierające tyle samo atomów węgla są
dla siebie izomerami, np.:
C3H6O
propanal
H3C
CH2
C
O
H
propanon
O
H3C
C
CH3
5. Otrzymywanie
a. Łagodne utlenianie[O] alkoholi I rzędowych – powstają aldehydy:
Płytkę miedzianą rozgrzewamy w płomieniu palnika, aż pokryje się czarnym nalotem
Gorącą płytkę umieszczamy w naczyniu z alkoholem
b. Łagodne utlenianie *O+ alkoholi II-rzędowych – powstają ketony
H
H3C
C
CH3
+
temp.
CuO
H3C
C
+
CH3
+
Cu
O
OH
H
H
H
C
C
C
H
OH
H
O
H
H
+
2KMnO 4
H3C
+
C
MnO 2
+
2KOH
+
2H2O
CH3
c. Reakcja Kuczerowa – addycja wody do alkinów w obecności H2SO4 i HgSO4
i. Addycja do acetylenu – prowadzi do powstania aldehydu octowego
HC
CH
i.
H3C
CH2 C
CH
+
+ H2O
H
HgSO4
H3C
C
H2SO4
O
Addycja do wyższych alkinów prowadzi do powstania odpowiedniego
ketonu np.:
HgSO4
H2O
H2SO4
OH
H3C CH2
C
O
CH2
H3C
CH2
C
CH3
keton etylometylowy
H2O