Br Br HH - Wydział Chemii UJ

I ROK CHEMII – COLLOQUIUM I
9 kwietnia 2008
A
IMIĘ I NAZWISKO: …………………………………………
1. Nadtlenek tert-butylu rozpada się w temperaturze 130 °C według schematu:
(CH3)3CO–OC(CH3)3 2 (CH3)3CO ·
Jeśli doda się nieco nadtlenku tert-butylu do równomolowej mieszaniny izobutanu i tetrachlorku węgla w
temperaturze 130 °C, to powstaje równomolowa mieszanina chlorku tert-butylu i chloroformu oraz małej
ilości alkoholu tert-butylowego (takiej samej, jak ilość użytego nadtlenku tert-butylu). Zapisz wszystkie
etapy prawdopodobnego mechanizmu tej reakcji. (Boyd, Morrison)
2. Narysuj wzory Fishera wszystkich diastereoizomerów 3-chloropentan-2,4-diolu. Na każdym wzorze
zaznacz gwiazdkami asymetryczne atomy węgla. Podkreśl związki mezo. Połącz strzałkami pary
enancjomerów.
3. Narysuj wzór szkieletowy (3E, 5E)-1,8-dichloro-6-izopropylo-7-metylookta-3,5-dien-1-ynu. Ile
stereoizomerów posiada ten związek?
4. Nazwij związki o wzorach podanych obok. Zaznacz gwiazdkami asymetryczne atomy węgla.
Cl
Cl
5. Czy związek o wzorze narysowanym obok posiada izomer geometryczny? Jeśli tak,
narysuj go. Czy jest optycznie aktywny? Jeśli tak, narysuj jego enancjomer.
6. Poniżej jest narysowany rzut Newmana pewnego związku. Wykonaj poniższe
polecenia (użyteczne może być użycie modelu!): a. narysuj jego wzór Fishera; b. dla
każdego centrum stereogennego wypisz preferencję podstawników (w tabeli) c. określ
konfigurację absolutną centrów stereogennych (na wzorze Fishera); d. czy związek ten
jest optycznie aktywny?
; e. narysuj wzór Fishera jednego z jego diastereoizomerów.
CH 3
Cl
H
H
Cl
CO OH
Br H
Br H
1.
2.
3.
4.
1.
2.
3.
4.
7. Narysuj wzór trans-1-sec-butylo-3-chlorocykloheksanu w najtrwalszej konformacji. Czy ta cząsteczka
ma centra stereoizomerii? Jeśli tak, zaznacz je gwiazdkami. Czy ten związek jest aktywny optycznie?
8. Narysuj rzut Newmana najtrwalszej konformacji (S)-2-chlorobutanu wzdłuż wiązania 2,3.
9. Dorysuj struktury rezonansowe cząsteczki o wzorze podanym obok. Zaznacz wszystkie wolne pary
elektronowe we wszystkich strukturach rezonansowych.
O
N
Ph
H
N
HN
Ph
2-Py
O
10. Zapisz mechanizm przyłączenia bromu do (E)-but-2-enu.
11. Zapisz wzory szkieletowe produktu(ów) reakcji, lub zaznacz, że reakcja nie zachodzi Jeśli powstaje
więcej niż jeden produkt, zaznacz, który z nich jest główny. Pamiętaj o zaznaczeniu stereochemii
produktów, jeśli to potrzebne.
Br2
(kontrola ........................ reakcji)
- 40 °C
H2O / H+
Br2 / H2O
roztw. KMnO4
(zimny, rozc.)
mieszanina
racemiczna
1. O3
2. Me2S
alken
OH
OH
1. Sia2BH . THF
2. H2O2, OH-
O