kwas 3-nitroftalowy - Instytut Chemii Organicznej

KWAS 3-NITROFTALOWY
O
O
+
H2SO4 stęż.
O
M.cz.
148,1
COOH
COOH
HNO3 dym.,
COOH
O2N
COOH
NO2
211,1
211,1
Substraty:
Bezwodnik ftalowy
14,8 g (0,1 mola)
Kwas azotowy dymiący
6,2 ml
Kwas azotowy stęż.
27 ml
Kwas siarkowy stęż.
19,5 ml
Reakcję należy prowadzi pod wyciągiem!
W kolbie trójszyjnej pojemności 250 ml zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne,
termometr i nasadkę dwuramienną z chłodnicą zwrotną umieszcza się 14,8 g
bezwodnika ftalowego (uwaga 1) i 15 ml stężonego kwasu siarkowego. Zawartość
kolby ogrzewa się mieszając na łaźni wodnej lub elektrycznej, aż temperatura
osiągnie 80° i nastąpi całkowite rozpuszczenie bezwodnika. Usuwa się wówczas
łaźnię i powoli dodaje z wkraplacza mieszaninę 6,2 ml dymiącego kwasu
azotowego* i 4,5 ml stężonego kwasu siarkowego (uwaga 2). Szybkość wkraplania
ustala się taką, aby masę reagującą utrzymywać w temperaturze 100-110°.
Następnie wkrapla się 27 ml stężonego kwasu azotowego z taką szybkością, aby
temperatura nie przekroczyła 110°. Po wkropleniu mieszając ogrzewa się
zawartość kolby, utrzymując temperaturę 100-110° przez 2 godziny i pozostawia
na noc w temperaturze pokojowej. Mieszaninę wylewa się do 50 ml wody, chłodzi
i sączy przez lejek z pianką. Osad kwasów 3-i 4-nitroftalowych miesza się
następnie z 6 ml wody w celu rozpuszczenia większości kwasu 4-nitroftalowego.
Po ponownym odsączeniu osadu pod zmniejszonym ciśnieniem, krystalizuje się go
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
z 6-9 ml wrzącej wody. Odsączony produkt suszy się na bibule. Wydajność
surowego kwasu 3-nitroftalowego o tt. 208-210° (zatopiona kapilara) wynosi 6,5 g.
Po ponownej krystalizacji z 15 ml wody otrzymuje się około 5,3 g (25%) czystego
kwasu 3-nitroftalowego o tt. 216-218° (zatopiona kapilara).
Kwas 4-nitroftalowy, który można wyodrębnić z pozostałych roztworów wodnych
ma tt. 163-166°.
* Kwas azotowy dymiący (d=1,5g/cm3, około 95%) otrzymuje się w wyniku
destylacji mieszaniny równych objętości stężonego kwasu azotowego i stężonego
kwasu siarkowego. Zbiera się taką ilość destylatu, aby stanowiła ona nieco mniej
niż połowę objętości stężonego kwasu azotowego użytego do destylacji.
Uwaga l. Pył bezwodnika ftalowego drażni błony śluzowe.
Uwaga 2.. Stężony kwas siarkowy i dymiący kwas azotowy są cieczami silnie
żrącymi. Powodują silne, bolesne oparzenia. Ponadto dymiący kwas azotowy
wydziela toksyczne tlenki azotu.
Literatura:
•
•
Arendt A., Kołodziejczyk A.M., Sokołowska T.: Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej.
Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 1980, str. 68;
Vogel A.J.: Preparatyka Organiczna. Wyd. II, WNT, Warszawa 1984, str. 717;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.