LCH 1 Zajęcia nr 19 Alkohole monohydroksylowe – zasady
Transkrypt
LCH 1 Zajęcia nr 19 Alkohole monohydroksylowe – zasady
LCH 1 Zajęcia nr 19 Alkohole monohydroksylowe – zasady nazewnictwa i otrzymywanie. 1. Pojęcie alkoholi monohydroksylowych (potocznie alkoholi) – są to jednofunkcyjne pochodne węglowodorów w cząsteczkach, których jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową. ogólny wzór CnH2n+1OH 2. Nazewnictwo alkoholi – nazwy systematyczne alkoholi monohydroksylowych tworzymy, dodając koocówkę –ol do nazwy odpowiedniego węglowodoru. Począwszy od propanolu, koocówkę tą poprzedzamy lokantem atomu węgla do którego przyłączona jest grupa funkcyjna. H H C OH H H metanol H H H H C C C H H H H H C C H H OH etanol OH H propan-1-ol H H H C C C H OH H H propan-2-ol Alkohole monohydroksylowe nasycone wykazują izomerię szkieletową (przy rzędowości) i izomerię położenia podstawnika. W przypadku alkoholi nienasyconych o numeracji atomów węgla decyduje grupa funkcyjna – OH (musi byd przy jak najniższym atomie węgla) – przykład: H H H H C C C H OH prop-2-en-1ol 3. Rzędowość alkoholi – zależy od połączenia karbinolowego atomu węgla: a. Jeżeli z karbinolowym atomem węgla bezpośrednio połączony jest tylko jeden atom węgla to jest to alkohol I rzędowy b. Jeżeli z karbinolowym atomem węgla bezpośrednio połączone są dwa inne atomy węgla to jest to alkohol II rzędowy c. Jeżeli z karbinolowym atomem węgla bezpośrednio połączone są trzy inne atomy węgla to jest to alkohol III-rzędowy Przykład: C4H9OH H H H H H H C C C C H H H H I rz. butan-1-ol OH H H H H H C C C C H H OH H II rz. H H butan-2-ol H H C H H C C C H OH H H III rz. 2-metylopropan-2-ol 4. Otrzymywanie alkoholi – zależy od połączenia karbinolowego atomu węgla: a. Metanolu Dawniej otrzymywano podczas suchej destylacji drewna, dlatego też nosił nazwę spirytusu drzewnego Obecnie otrzymuje się go z gazu syntezowego: W czasie tego procesu powstają niewielkie ilości homologów metanolu, które oddziela się poprzez destylację b. Etanolu Fermentacja alkoholowa cukru – rys 15.4 str. 143 Mieszaninę zawierającą ok. 14% alkoholu poddaje się destylacji w celu podwyższenia zawartości alkoholu. Czysty destylat zawiera ok. 95% etanolu Syntetycznie – addycja wody do etenu – najczystszy etanol H2C CH2 + C2H5OH H2O Hydroliza fluorowcopochodnej (w obecności mocnych zasad) C2H5Cl + H2O NaOH C2H5OH + Dwie ostatnie metody pozwalają otrzymad praktycznie dowolny alkohol. NaCl