5. IZOLACJA PIPERYNY Z PIEPRZU CZARNEGO Wprowadzenie

5. IZOLACJA PIPERYNY Z PIEPRZU CZARNEGO
Wprowadzenie:
Piperyna należy do alkaloidów i jest pochodną
piperydyny. Występuje w pieprzu czarnym
(Piperis nigri), posiada ostrogorzki smak.
Związek ten został wyizolowany z owoców
czarnego pieprzu w 1819 roku przez Hansa
Ørsteda, [1]. W medycynie Dalekiego Wschodu
był stosowany w leczeniu dolegliwości
trawiennych, a także w bólach stawów, chorobach serca, gangrenie czy też
anginie [2].
Działanie:
Piperyna blokuje tworzenie się nowych komórek tłuszczowych, obniżając w ten
sposób poziom tłuszczu w krwiobiegu. Związek ten wzmaga wydzielanie
soków trawiennych oraz wpływa na poprawienie trawienia pokarmu. Ma duży
wpływ na wchłanianie składników odżywczych, takich jak: witamina C, selen,
β-karoten, witamina A, koenzym Q, witamina B6 [3-5].
Piperyna stymuluje proliferację melanocytów w strukturach komórkowych.
Posiada działanie przeciwnowotworowe [6].
Zastosowanie:
Piperyna wykazuje działanie antydepresyjne i jest stosowana w czasie leczenia
osób cierpiących na depresję. Obecnie trwają badania nad wykorzystaniem
piperyny w leczeniu bielactwa nabytego. Ma zastosowanie w przemyśle
kosmetycznym i spożywczym [6].
Przeciwskazania:
Osoby uczulone na piperynę, powinny unikać pieprzu czarnego.
1
Piperyna
Aparatura, szkło
kolba płaskodenna
ependorfka
rozdzielacz
kolba
Odczynniki
95% etanol
metanol
eter etylowy
heksan
aceton
wyparka rotacyjna
5 g zmielonego pieprzu czarnego
Zmielonego pieprz czarny (5 g) umieścić w kolbie płaskodennej 50 ml i zalać 10
ml etanolu. Mieszać ręcznie intensywnie przez około 1 minutę. Całość
odsączyć, osad z lejka przenieść z powrotem do kolby, ponownie zalać 10 ml
etanolu, mieszać i odsączyć. Czynność tę wykonać 5 razy. Z każdego przesączu
pobierać kroplę i przeprowadzić kontrolę chromatograficzą TLC. Przesącze
połączyć, odparować etanol na wyparce rotacyjnej, a pozostałą oleistą ciecz
schłodzić i przenieść do 1,5 ml ependorfki. Dodać 1 ml metanolu, delikatnie
wymieszać, aż do rozpuszczenia, i ochładzać w lodówce, najlepiej w
zamrażalniku przez tydzień, do kolejnych zajęć. Zdekantować rozpuszczalnik
znad wytrąconego osadu, przemyć 2 ml zimnego eteru etylowego (eter
zdekantować) i osuszyć. Pobrać kilka kryształków osadu i sprawdzić
temperaturę topnienia. Resztę rozpuścić w kropli acetonu i sprawdzić czystość
na płytce TLC. Eluent: mieszanina heksan - aceton (3:2)
ZMIERZYĆ:
- temperaturę topnienia
2
BIBLOGRAFIA
[1] H.C. Ørsted. Ueber das Piperidin, ein neues Pflanzenalkaloid. J Chem Phys, 1820, 29
(1), 80-82.
[2] Piperyna. W: Farmacja - Chemia organiczna [on-line]. Uniwersytet Medyczny w
Białymstoku, Zakład Chemii Organicznej. [dostęp 2015-10-03]
[3] U. H. Park, H. S. Jeong, E.Y. Jo, T. Park, S. K. Yoon, E. J. Kim, J.Ch. Jeong, S. J. Um.
Piperine, a Component of Black Pepper, Inhibits Adipogenesis by Antagonizing
PPARγ Activity in 3T3-L1 Cells. J Agric Food Chem, 2012, 60(15), 3853–3860.
[4] N. Atal, K. L. Bedi. Bioenhancers: Revolutionary concept to market. J Ayur Integ Med,
2010, 1(2), 96-99.
[5] K. Singletary. Black Pepper: Overview of Health Benefits, Nutrition Today, 2010, 45
(1).
[6] S. Ramgopal. Benefits of Using BioPerine. LiveStrong. [dostęp 2015-10-04].
3