Węglowodory – poziom rozszerzony

10
10
Zadanie 21. (1 pkt)
Węglowodory
– poziom rozszerzony
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
Źródło: CKE 2010 w
(PR),
zad. 21.
Narysuj1.wzór
którego
Zadanie
(1 pkt)strukturalny lub półstrukturalny (grupowy) węglowodoru,
Zadanie
21.
(1
pkt)
cząsteczce występuje osiem wiązań σ i jedno wiązanie π.
Narysuj wzór strukturalny lub półstrukturalny (grupowy) węglowodoru, w którego
cząsteczce występuje osiem wiązań σ i jedno wiązanie π.
Zadanie 2. (3 pkt)
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 22.
Zadanie 22. (3 pkt)
Alkeny bardzo łatwo przyłączają bromowodór lub chlorowodór. Reakcje te nie wymagają
Zadanie
22. (3 pkt)ani podwyższenia temperatury. Powstałe w wyniku tej przemiany
użycia katalizatorów
Alkeny
bardzo
łatwomogą
przyłączają
lub chlorowodór.
te nieTemperatura
wymagają
halogenki
alkilowe
ulegać bromowodór
reakcji podstawienia
lub reakcjiReakcje
eliminacji.
użycia
katalizatorów
anijako
podwyższenia
temperatury.
Powstałe
w wynikunatomiast
tej przemiany
pokojowa
i użycie wody
rozpuszczalnika
sprzyja reakcji
podstawienia,
użycie
halogenki
alkilowe
mogą
ulegać
reakcji
podstawienia
lub
reakcji
eliminacji.
Temperatura
alkoholowego roztworu wodorotlenku potasu w podwyższonej temperaturze (około 80 ºC)
pokojowa
i użycie
jako rozpuszczalnika sprzyja reakcji podstawienia, natomiast użycie
prowadzi do
reakcjiwody
eliminacji.
alkoholowego
roztworu
wodorotlenku
potasumogą
w podwyższonej
temperaturze
(około
80 ºC)
W obecności kwasu siarkowego(VI) alkeny
reagować także
z wodą, dając
alkohole.
prowadzi
do reakcji eliminacji.
Poniżej przedstawiono
ciąg przemian:
W obecności kwasu siarkowego(VI) alkeny mogą reagować także z wodą, dając alkohole.
→przemian:
2-chlorobutan ⎯⎯
→ but-2-en ⎯⎯
→ butan-2-ol
but-1-en ⎯⎯
Poniżej przedstawiono
ciąg
1
2
3
→ 2-chlorobutan ⎯⎯
→ but-2-en ⎯⎯
→ butan-2-ol
but-1-en ⎯⎯
2
3 2 oraz 3, stosując wzory
Skorzystaj z powyższej1informacji i napisz równania
reakcji 1,
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia
Skorzystaj
z powyższej
informacji
i napiszlub
równania
reakcjitemperatury,
1, 2 oraz 3, stosując
wzory
katalizatora,
odpowiedniego
środowiska
podwyższenia
napisz to
nad
półstrukturalne
(grupowe)
związków
organicznych.
Jeżeli
reakcja
wymaga
użycia
strzałką równania reakcji.
katalizatora, odpowiedniego środowiska lub podwyższenia temperatury, napisz to nad
strzałką
Równaniarównania
reakcji: reakcji.
Równania reakcji:
1: ..................................................................................................................................................
1: ..................................................................................................................................................
2: ..................................................................................................................................................
2: ..................................................................................................................................................
3: ..................................................................................................................................................
3: ..................................................................................................................................................
1
Egzamin maturalny
maturalny zz chemii
chemii
Egzamin
Poziom rozszerzony
rozszerzony
Poziom
11
11
Zadanie 3. (3 pkt)
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 23.
Zadanie 23. (3 pkt)
Poniżej podano
podano dwa
dwa ciągi
ciągi przemian
przemian chemicznych,
chemicznych, w
w wyniku
wyniku których
których otrzymano
otrzymano związki
związki
Poniżej
organiczne B
B ii D.
D.
organiczne
światło
KOH / H 22O
[[O]]
–CH22–CH
–CH33 ++ Cl
Cl22 ⎯⎯⎯
⎯⎯⎯
→ CH
CH33–CHCl–CH
–CHCl–CH33 ⎯⎯⎯⎯
⎯⎯⎯⎯
→ A
A ⎯⎯
⎯⎯
→ B
B
CH33–CH
→
→
→
CH
światło
KOH / H O
O
światło
KOH / H 22O
[[O]]
CH33–CH
–CH22–CH
–CH33 ++ Cl
Cl22 ⎯⎯⎯
⎯⎯⎯
→ CH
CH33–CH
–CH22–CH
–CH22Cl
Cl ⎯⎯⎯⎯
⎯⎯⎯⎯
→ C
C ⎯⎯
⎯⎯
→ D
D
CH
→
→
→
światło
KOH / H O
O
a) Narysuj
Narysuj wzór
wzór półstrukturalny
półstrukturalny (grupowy)
(grupowy) związku
związku oznaczonego
oznaczonego literą
literą B
B oraz
oraz podaj
podaj
a)
nazwę systematyczną
systematyczną związku
związku oznaczonego
oznaczonego literą
literą D
D.
nazwę
Wzór związku
związku B:
B: .........................................................................................................................
.........................................................................................................................
Wzór
Nazwa związku
związku D:
D: .......................................................................................................................
.......................................................................................................................
Nazwa
b) Stosując
Stosując podział
podział charakterystyczny
charakterystyczny dla
dla chemii
chemii organicznej,
organicznej, określ
określ typ
typ reakcji,
reakcji,
b)
w
wyniku
których
powstały
związki
oznaczone
literami
A
i
C.
w wyniku których powstały związki oznaczone literami A i C.
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 24.
Zadanie
4. 24.
(1 pkt)
Zadanie
(1 pkt)
Uzupełnij poniższy
poniższy schemat,
schemat, tak
tak aby
aby otrzymać
otrzymać wzór
wzór izomeru
izomeru geometryczngo
geometryczngo cis
cis
Uzupełnij
węglowodoru oo wzorze
wzorze grupowym
grupowym
węglowodoru
–CH22–CH=CH–CH
–CH=CH–CH22–CH
–CH33
CH33–CH
CH
Izomer cis
cis::
Izomer
C
C
C
C
Zadanie 25. (1 pkt)
Określ stopnie
stopnie utlenienia
utlenienia atomów
atomów węgla
węgla w
w cząsteczce
cząsteczce kwasu
kwasu etanowego
etanowego (octowego).
(octowego).
Określ
Wypełnij tabelę,
tabelę, wpisując
wpisując stopień
stopień utlenienia
utlenienia atomu
atomu węgla,
węgla, którego
którego symbol
symbol został
został
Wypełnij
podkreślony.
podkreślony.
CH33–COOH
–COOH
CH
CH33–COOH
–COOH
CH
Stopnie utlenienia
utlenienia atomów
atomów węgla
węgla
Stopnie
Nr zadania
zadania
Nr
Wypełnia Maks.
Wypełnia
Maks. liczba
liczba pkt
pkt
egzaminator
egzaminator
Uzyskana
liczba
pkt
Uzyskana liczba pkt
21.
21.
11
22.
22.
33
2
23a
23a
22
23b
23b
11
24.
24.
11
25.
25.
11
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
12
Zadanie 5. (1 pkt)
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 26.
Zadanie 26. (1 pkt)
Spośród poniższych wzorów wybierz wszystkie, które są wzorami izomerów
1,2-dimetylobenzenu (napisz numery, którymi je oznaczono).
I
II
III
IV
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
Wzory izomerów 1,2-dimetylobenzenu:
.....................................................................................
Egzamin
maturalny z chemii
16
Poziom rozszerzony
Zadanie 6. (1 pkt)
Zadanie
34. (1 pkt)
Źródło: CKE 2010 (PR), zad. 34.
Zadanie
27. (3 pkt) wzór D-arabinozy (w projekcji Fischera).
Poniżej
przedstawiono
Reakcją pozwalającą wykryć w związkach organicznych grupę
CHO
O
CH
C– H
H
O3 – C
jest próba jodoformowa. Polega ona na reakcji związku organicznego z jodem w obecności
NaOH w podwyższonej temperaturze. Po oziębieniu
poreakcyjnej do temperatury
H C mieszaniny
OH
pokojowej powstaje żółty, krystaliczny osad o charakterystycznym zapachu.
Jeżeli badanym związkiem jest propanonH (aceton),
produktami próby jodoformowej są:
C OH
trijodometan, etanian sodu (octan sodu), jodek sodu i woda.
CH OH
2
a) Korzystając z powyższych informacji, uzupełnij
schemat, tak aby przedstawiał
równanie poniższy
opisanej schemat,
reakcji wtak
formie
cząsteczkowej
wzory produktów
reakcji
Uzupełnij
aby otrzymać
wzór(wpisz
enancjomeru
D-arabinozy.
i odpowiednie współczynniki stechiometryczne).
CH3COCH3+3I2+4NaOH
+
CHO
+
+
C
b) Napisz wzór tego produktu przemiany, który tworzy żółty, krystaliczny osad
C
o charakterystycznym zapachu.
C
.......................................................................................................................................................
CH2na
OHodróżnienie propanonu (acetonu)
c) Napisz, czy próba jodoformowa pozwala
od etanalu, i uzasadnij swoje stanowisko.
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
3
Odpowiedź:
Odpowiedź:
Zadanie
7. (3
Zadanie
25.pkt)
(3 pkt)
Źródło: CKE 2009 (PR), zad. 25.
Zadanie
25. (3 pkt)
Pent-2-en otrzymano z pent-1-enu w wyniku dwuetapowego procesu. W etapie 1 dokonano
Pent-2-en otrzymano z pent-1-enu w wyniku dwuetapowego procesu. W etapie 1 dokonano
addycji chlorowodoru do pent-1-enu i otrzymano monochloropochodną pentanu (produkt
addycji chlorowodoru do pent-1-enu i otrzymano monochloropochodną pentanu (produkt
główny). W etapie 2, w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku
główny). W etapie 2, w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku
potasu, przeprowadzono reakcję eliminacji chlorowodoru z tej monochloropochodnej.
potasu, przeprowadzono reakcję eliminacji chlorowodoru z tej monochloropochodnej.
Głównym produktem tej reakcji był pent-2-en.
Głównym produktem tej reakcji był pent-2-en.
a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania
a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania
reakcji tego procesu. W równaniu reakcji etapu 2 uwzględnij warunki procesu.
reakcji tego procesu. W równaniu reakcji etapu 2 uwzględnij warunki procesu.
Równanie reakcji etapu 1:
Równanie reakcji etapu 1:
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
Równanie reakcji etapu 2:
Równanie reakcji etapu 2:
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
W procesie eliminacji HCl z monochloropochodnej atom wodoru odrywa się od jednego
W procesie eliminacji HCl z monochloropochodnej atom wodoru odrywa się od jednego
z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem
z dwóch atomów węgla sąsiadujących z tym atomem węgla, który połączony jest z atomem
chloru.
chloru.
b) Dokonaj analizy równania reakcji etapu 2 i sformułuj regułę dotyczącą przebiegu
b) Dokonaj analizy równania reakcji etapu 2 i sformułuj regułę dotyczącą przebiegu
reakcji eliminacji (podobną do reguły Markownikowa dla reakcji addycji). Uzupełnij
reakcji eliminacji (podobną do reguły Markownikowa dla reakcji addycji). Uzupełnij
poniższe zdanie, wpisując w wolne miejsce słowo mniejszą albo większą.
poniższe zdanie, wpisując w wolne miejsce słowo mniejszą albo większą.
Głównym produktem eliminacji HCl z monochloropochodnej jest związek, który powstaje
Głównym produktem eliminacji HCl z monochloropochodnej jest związek, który powstaje
w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z ....................................
w wyniku oderwania atomu wodoru od atomu węgla połączonego z ....................................
liczbą atomów wodoru.
liczbą atomów wodoru.
4
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
13
Zadanie 8. (1 pkt)
Źródło: CKE 2009 (PR), zad. 26.
Zadanie 26. (1 pkt)
Podaj liczbę wszystkich wiązań σ i wiązań π w cząsteczce węglowodoru o wzorze:
CH2 CH
C
CH2
CH3
Liczba
wiązań σ : .......................
Odpowiedź:
Liczba wiązań π : .......................
Zadanie 27. (2 pkt)
Źródło: CKE 2008 (PR), zad. 29.
Zadanieprzedstawiono
9. (3 pkt)
Poniżej
Zadanie 29. (3 pkt)wzór półstrukturalny (grupowy) etanianu (octanu) etylu.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg
pozwoli odróżnić propan od propenu.
O
W tym celu:
CH3 C
CH3
O CH2 tych
a) napisz, jaką różnicę w budowie cząsteczek
związków weźmiesz pod uwagę,
planując
Zapisz
wzoryeksperyment;
półstrukturalne (grupowe) jednego estru i jednego kwasu będących
izomerami octanu etylu.
.......................................................................................................................................................
Wzór estru
Wzór kwasu
.......................................................................................................................................................
Egzamin maturalny z chemii
13
Poziom
rozszerzony
.......................................................................................................................................................
b) uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwę użytego odczynnika wybranego
z podanej poniżej listy:
• zawiesina świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II),
• silnie zakwaszony wodny roztwór manganianu(VII) potasu,
• wodny roztwór chlorku żelaza(III);
Zadanie
28. (1 pkt)
Schemat doświadczenia:
Glicerol (propan-1,2,3-triol) ulega termicznej dehydratacji. W wyniku odwodnienia glicerolu
propan
propen
powstaje nienasycony aldehyd – propenal (akroleina).
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie
reakcji otrzymywania propenalu opisaną metodą.
I
Odczynnik:
II
…………………………………………….
…………………………………………….
c) napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność propanu w probówce I i propenu
w probówce II po wprowadzeniu tych gazów do wybranego odczynnika (wypełnij
poniższą tabelę).
Barwa zawartości probówki
przed zmieszaniem reagentów
Probówka I
Probówka II
Nr zadania
Wypełnia Maks. liczba pkt
egzaminator!
Uzyskana liczba pkt
Zadanie 30. (2 pkt)
24.
2
po zmieszaniu reagentów
25a
2
25b
1
26.
1
27.
2
28.
1
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jednopodstawionych
pochodnych benzenu
5
oznaczonych literami A, B i C, które powstają w wyniku przemian zilustrowanych
…………………………………………….
c) napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność propanu w probówce I i propenu
w probówce II po wprowadzeniu tych gazów do wybranego odczynnika (wypełnij
poniższą tabelę).
Barwa zawartości probówki
przed zmieszaniem reagentów
po zmieszaniu reagentów
Probówka I
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
14
Probówka II
Zadanie 31. (2 pkt)
Źródło: CKE 2008 (PR), zad. 30.
Przeprowadzono
Zadanie
10. (2 pkt)ciąg reakcji zilustrowanych następującym schematem:
Zadanie 30. (2 pkt)
+
?
+ K2Cr2O7(aq), Hbenzenu
+ NaOH
Napisz wzory półstrukturalne
(grupowe)
jednopodstawionych
pochodnych
(aq)
CHB
CHCH
CH2CHCH
X
CH3CH2CH2CHliterami
oznaczonych
A,
i 2C,
które
powstają CH
w 3wyniku
przemian
zilustrowanych
3CH
3
3
3
III
I
II
schematem.
Cl
OH
a) Napisz, stosując
wzory i półstrukturalne
(grupowe) równanie reakcji
+ HCl numer I.
+ HNO
+ [H]
3(stęż.) H22SO4(stęż.)
4(stęż.)
3(stęż.)
W równaniu nad strzałką
napisz warunki,
w
jakich
zachodzi
ta
reakcja.
A
B
C
A
B
C
A
B
C
.......................................................................................................................................................
b) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) związku X.
Zadanie 11. (2 pkt)
Nr zadania
27.
Maks. liczba pkt
1
a) Spośród egzaminator!
poniższych Uzyskana
wzorów
liczbawybierz
pkt
28.
2
Zadanie 32. (2
pkt)
Wypełnia
29.1. 29.2.Źródło:
29.3.CKE
30.2008 (PR), zad. 32.
1
1
1
2
te, które przedstawiają izomery
2-chlorobutanu i odpowiadają typom izomerii wymienionym w tabeli. Każdemu
typowi izomerii przyporządkuj numer wzoru, wpisując go do tabeli.
CH3CH2CHCH3
2-chlorobutan
Cl
I
II
III
IV
CH3
CH3CHCH2CH3
Cl
CH3CHCH3
CH3CCH3
Cl
Cl
Typ izomerii
Izomeria szkieletowa
Izomeria położenia podstawnika
CH3CH2CH2CH2
Cl
Numer wzoru
b) Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli
uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.
Lp.
Zdanie
P/F
6
2-chlorobutan występuje w postaci dwóch
izomerów geometrycznych cis
i trans (Z i E), ponieważ w jego cząsteczce drugi atom węgla połączony jest
Izomeria położenia podstawnika
b) Oceń prawdziwość poniższych zdań i uzupełnij tabelę, wpisując literę P, jeżeli
uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.
Lp.
1.
2.
Zdanie
P/F
2-chlorobutan występuje w postaci dwóch izomerów geometrycznych cis
i trans (Z i E), ponieważ w jego cząsteczce drugi atom węgla połączony jest
z atomem chloru, atomem wodoru i grupą metylową, a trzeci atom węgla –
z dwoma atomami wodoru i grupą metylową.
2-chlorobutan występuje w postaci pary enancjomerów, ponieważ w jego
cząsteczce istnieje atom węgla połączony z czterema różnymi podstawnikami.
Egzamin maturalny z chemii
Egzamin
z chemii
Poziommaturalny
podstawowy
Poziom rozszerzony
10
8
do zadania
zadania12
23iii13
24
Informacja
Informacja
Informacja do
do
zadania
17.
18.
schemat ilustruje ciąg przemian,
których
początkowym substratem jest
maturalny
z chemii
8Poniższy
Poniżej przedstawiono cykl reakcji Egzamin
zachodzących
z udziałem
związków organicznych.
(acetylen):
Poziom rozszerzony
cykloheksen
1
2
cykloheksan
1
2
Informacja do zadania
17. i 18. ⎯
⎯→ eten ⎯
⎯→
polimer
etyn (acetylen)
etyn
chlorocykloheksan
Poniżej przedstawiono cykl4reakcji zachodzących z udziałem związków
organicznych.
3
Zadanie 23. (1 pkt) 1
2
cykloheksen
cykloheksan
chlorocykloheksan
cykloheksanol
Napisz,
stosując wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych,
równanie
reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.
Zadanie 17. (4 pkt)
3
4
cykloheksanol
Wiedząc, że węglowodory cykliczne
ulegają analogicznym reakcjom jak węglowodory
łańcuchowe, napisz równania reakcji (1. – 4.) zilustrowane na
powyższym schemacie.
Źródło: CKE 2007 (PR), zad. 17.
Zadanie 12. (4 pkt)
Zastosuj
wzory
półstrukturalne
(grupowe)
lub
uproszczone
związków
organicznych.
.......................................................................................................................................................
Zadanie 17. (4 pkt)
Wiedząc, że węglowodory cykliczne ulegają analogicznym reakcjom jak węglowodory
łańcuchowe, napisz równania reakcji (1. – 4.) zilustrowane na powyższym schemacie.
Zadanie
24. (1półstrukturalne
pkt)
Zastosuj
wzory
(grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
1. ………………………………………………………………………………………………….
Spośród przedstawionych poniżej wzorów podkreśl ten, który przedstawia budowę
fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie
numerem 2.
1.2.………………………………………………………………………………………………….
.………………………………………..……………………………………………………….
B.
A.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Cl
H
Cl
H
H
H
H
C.
D.
H
H
H
H
H
H
2.3..………………………………………..……………………………………………………….
..………………………………………………………………………………………………..
C C C C
C C C C
C C C C
C C C C
H
H
H
H
3.4...………………………………………………………………………………………………..
..………………………………………………………………………………………………..
Zadanie 25. (2 pkt)
W wysokiej temperaturze w obecności Al2O3 alkohole ulegają reakcji dehydratacji
(odwodnienia). Podczas dehydratacji nasyconych alkoholi (alkanoli) o wzorze ogólnym
4.
–CH(OH)–R2 (gdzie R1 ≠ R2) oprócz wody powstaje mieszanina nierozgałęzionych
R1..………………………………………………………………………………………………..
alkenów, które są względem siebie izomerami konstytucyjnymi.
Zadanie 18. (2 pkt)
Narysuj
wzory
półstrukturalne
(grupowe)
dwóchschematu,
alkenów wybierając
będących odpowiednią
izomerami
Określ typ
każdej
reakcji (1. – 4.)
z powyższego
konstytucyjnymi,
które mogą powstać
wyniku dehydratacji
butan-2-olu.
nazwę ze zbioru: substytucja,
addycja,weliminacja,
kondensacja.
Zadanie
Wzór I: 18. (2 pkt)
Wzór II:
Określ
typ każdej reakcji (1. – 4.) z powyższego schematu, wybierając odpowiednią
1. ....................................................................................................................................................
nazwę ze zbioru: substytucja, addycja, eliminacja, kondensacja.
7
2. ....................................................................................................................................................
1. ....................................................................................................................................................
Zadanie 13. (2 pkt)
Źródło: CKE 2007 (PR), zad. 18.
Zadanie 18. (2 pkt)
Określ typ każdej reakcji (1. – 4.) z powyższego schematu, wybierając odpowiednią
nazwę ze zbioru: substytucja, addycja, eliminacja, kondensacja.
1. ....................................................................................................................................................
2. ....................................................................................................................................................
3. ....................................................................................................................................................
4. ....................................................................................................................................................
Egzamin maturalny z chemii
Poziom rozszerzony
Zadanie 14. (1 pkt)
9
Źródło: CKE 2007 (PR), zad. 19.
Zadanie 19. (1 pkt)
W laboratorium etan otrzymuje się ogrzewając chlorometan z sodem. Reakcja zachodzi
zgodnie z równaniem:
T
2CH3Cl + 2Na ⎯
⎯→
CH3CH3 + 2NaCl
Napisz równanie reakcji otrzymywania n-butanu opisaną metodą. Zastosuj wzory
półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Egzamin maturalny z chemii
10
.........................................................................................................................................................
Egzamin
maturalny
z chemii
9
Poziom
podstawowy
Arkusz II
Informacja
do zadania
zadania15
23ii16
24
Informacja do
Informacja
do
zadania
45.przemian,
i 46.
Poniższy
schemat
ilustruje
ciąg
początkowym substratem jest etyn
Zadanieprzedstawiono
20. (3 pkt) zależność zawartościktórych
Poniżej
węgla
(wyrażoną
w procentach masowych)
(acetylen):
Posługując
wzorami
półstrukturalnymi
(grupowymi),
uzupełnij poniższe równania
w
alkanach, się
alkenach
i alkinach
od liczby atomów
węgla w cząsteczce.
ilustrujące procesy, w których etanol jest substratem
lub
produktem
reakcji.
1
2
⎯→
eten ⎯
⎯→
polimer
etyn (acetylen) ⎯
95,00
O
+ .....................................
CH
C
3
Napisz,
stosując
(grupowe)
związków
organicznych,
równanie
A
O CH2CH
.....................................
3
90,00 na schemacie numerem 1.
reakcji oznaczonej
Zawartość procentowa C, %
Zadanie 23. (1 pkt)
H2SO4
+ CH
wzory
półstrukturalne
3 CH2 OH
B
CH3 CH2 85,00
OH
Al2O3/T
............................................
+
............................................
.......................................................................................................................................................
80,00
C
O
NaOH
CH3 CH C ONa + CH3 CH2 OH
Spośród przedstawionych poniżej wzorów podkreśl
CH3ten, który przedstawia budowę
fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie
75,00
numerem 2.
0
10
20
30
40
50
Zadanie
24. (1 pkt)
.............................................
Zadanie 21. (1 pkt)
+
Liczba atomów C
Podczas produkcji serów dojrzewających kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy) pod
B.
A.
C.
wpływem bakterii propionowych
ulega tzw. fermentacji
propionowej. WD.tej reakcji z kwasu
H
H
H Hw stosunkuH molowym
H 2 : 1
H
H H i Hkwas etanowy (octowy)
H pkt)
H H 45.
Zadanie
(1
mlekowego
powstaje
kwas Hpropanowy
Przyporządkuj
oraz
i woda.
C C Chomologicznych
C
C wymienionych
C C C
C A,C B Ci CCnazwy szeregów
C tlenek
C węgla(IV)
C Cwykresom
8
w informacji wstępnej.
H Cl
H
H H stosując
H związków
H
H Cl
H półstrukturalne
H
Napisz
równanie
opisanejH reakcji,
wzory
(grupowe)
0
0
10
10
20
20
30
30
40
40
Liczba atomów C
Liczba atomów C
Zadanie 15. (1 pkt)
50
50
Źródło: CKE 2006 (PR), zad. 45.
Zadanie 45. (1 pkt)
Zadanie
45. (1 pkt)
Przyporządkuj wykresom A, B i C nazwy szeregów homologicznych wymienionych
Przyporządkuj
wykresom A, B i C nazwy szeregów homologicznych wymienionych
w informacji wstępnej.
w informacji wstępnej.
Wykres A: .................................................................
Wykres A: .................................................................
Wykres B: .................................................................
Wykres B: .................................................................
Wykres C: .................................................................
Wykres C: .................................................................
Źródło: CKE 2006 (PR), zad. 46.
Zadanie
16.46.
(1 pkt)
Zadanie
(1 pkt)
Zadanie
46.
(1
pkt)
Określ, do jakiej wartości procentowej zawartości węgla dążą krzywe A i C. Odpowiedź
Określ, doobliczeniami.
jakiej wartości procentowej zawartości węgla dążą krzywe A i C. Odpowiedź
uzasadnij
uzasadnij obliczeniami.
Obliczenia:
Obliczenia:
Odpowiedź:
Odpowiedź:
10
Wypełnia
Wypełnia
egzaminator!
egzaminator!
Zadanie 17. (2 pkt)
Zadanie 47. (2 pkt)
Nr zadania
43.1 z 43.2
Egzamin maturalny
chemii43.3
Nr
zadania
43.1
43.3
Maks.
liczba pkt Arkusz
1II 43.2
1
1
Maks. liczba pkt
1
1
1
Uzyskana liczba pkt
Uzyskana liczba pkt
44
44
2
2
45
46
45
46
1
1
1
1
Źródło: CKE 2006 (PR), zad. 47.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) trzech izomerycznych alkinów zawierających
5 atomów węgla w cząsteczce.
Wzór izomeru I:
Wzór izomeru II:
Wzór izomeru III:
Zadanie 48. (1 pkt)
Określ liczbę wiązań typu σ i typu π między atomami węgla w cząsteczce związku
o następującym wzorze:
H2C
C
CH
9
CH3
CH2
Zadanie 18. (1 pkt)
Źródło: CKE 2006 (PR), zad. 48.
Zadanie 48. (1 pkt)
Określ liczbę wiązań typu σ i typu π między atomami węgla w cząsteczce związku
o następującym wzorze:
H2C
C
CH
CH2
CH3
Liczba wiązań typu σ: ..............................................................
Liczba wiązań typu π: ..............................................................

   
 
Zadanie 49. (2 pkt)
Źródło: CKE 2005 (PR), zad. 50.
Zadanie 19. (2 pkt)
Poniżej
przedstawiono

  wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch pochodnych propanu.
 ż ć       
Podaj
wzór półstrukturalny
(grupowy)
izomeru
każdego
z tych
związków.

 
  żjednego
 
  
ę
ą
 
     ę      ę
Wzór izomeru:
 ęH
C
C 
CH  ł        
3
3
łą ę  ł 
O
   
OH
Wzór izomeru:
 
H 3C
CH2
C
O

►  ń   
  ą     ż 
      
   
 ż   ż łśś  
    ł ę ą     
ł ń    ą   łśś
 

łśś

ść  ł ęś
 
 ęż   
ł łść 
ść  ł 
ł 
 
 
łść 
10
 
Egzamin maturalny z chemii
Poziom podstawowy

10

Informacja
do zadania
zadania20
23ii21
24
Informacja do
►

ń



Poniższy schemat ilustruje ciąg przemian, których początkowym substratem jest etyn
►
 ń

     ż 
 
ą
(acetylen):

 ą

  ż 
 
 
 
 
    1  
2
⎯→ eten ⎯
⎯→
polimer
etyn (acetylen) ⎯

 
Źródło: CKE 2005 (PR), zad. 51.
Zadanie
20.
(2 pkt)

 (1

  ż łśś  
 ż
Zadanie
23.
pkt)

ż


łśś
 

łż
ę ą
 organicznych,
 
równanie
 

Napisz,
stosując
wzory
półstrukturalne
(grupowe)
związków
reakcji



ł
ę
ą



 
ł
ń
 

oznaczonej
na schemacie
numerem
1. ą   łśś
ł ń    ą   łśś
 
 
łśś
łśś


.......................................................................................................................................................
ść  ł ęś
ść  ł
ęś





 ęż   

 ęż

 
Zadanie 24. (1 pkt)ł
łść
ł łść
podkreśl ten, który przedstawia budowę
Spośród przedstawionych
poniżej wzorów
fragmentu łańcucha polimeru stanowiącego produkt reakcji oznaczonej na schemacie
numerem 2.
ść  ł 
ść 
ł 

B.
A.  ł
C.
ł 


H H


H
H
H
H
H
H
H
H


łść

C C
C C C
C
C C C C
łść
H
Cl
H
Cl
H
H
H
H
H
D.
H
H
H
C
C
C
H
H
C
H
C
C
H
Zadanie 25. (2 pkt)
W wysokiej temperaturze w obecności Al2O3 alkohole ulegają reakcji dehydratacji
(odwodnienia). Podczas dehydratacji nasyconych alkoholi (alkanoli) o wzorze ogólnym
R1–CH(OH)–R2 (gdzie R1 ≠ R2) oprócz wody powstaje mieszanina nierozgałęzionych
alkenów, które są względem siebie izomerami konstytucyjnymi.
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) dwóch alkenów będących izomerami
konstytucyjnymi, które mogą powstać w wyniku dehydratacji butan-2-olu.
Wzór I:
Wzór II:
11

   
 
Zadanie 21 (2 pkt)
Źródło: CKE 2005 (PR), zad. 52.
   
 ś   ż ż   ł
      
  ł  ś
    ż ć   
   ł
 ś 







 


12