szczegóły

Chemia organiczna i makromolekuł
Kod przedmiotu: C-20 i C-21
Typ przedmiotu: obligatoryjny
Poziom przedmiotu: podstawowy
Rok studiów: II i III
Semestr: IV i V
Liczba punktów ECTS: 8 + 8 = 16
Imię i nazwisko wykładowcy: prof. dr hab. Barbara Gawdzik
Cele przedmiotu: poznanie podstaw chemii organicznej i makromolekuł.
Wymagania wstępne: materiał z dotychczasowego okresu studiów.
Treści merytoryczne przedmiotu: (wykład: 90 godz., konwersatorium: 30 godz., laboratorium: 180 godz.).
Węgiel i jego związki, struktura a wiązanie chemiczne, hybrydyzacja orbitali atomowych, orbitalne atomowe i
molekularne, rezonans, elektroujemność i polaryzacja wiązań, właściwości kwasowo-zasadowe związków
organicznych, izomeria i izomery, diagramy energetyczne reakcji, pojęcie stanu przejściowego i produktu
przejściowego.
Systematyczna nomenklatura związków organicznych w/g IUPAC.
Węglowodory: alkany, hybrydyzacja orbitali i wiązania w cząsteczce metanu, szeregi homologiczne, wolne
rodniki, fluorowcowanie i utlenianie alkanów; cykloalkany, konformacja a trwałość cykloalkanów, analiza
konformacyjna cykloheksanu; alkeny, budowa i wiązania chemiczne w cząsteczce etylenu, stereoizomeria,
określenie izomerii E/Z, addycja elekrofilowa, struktura karbokationów i ich trwałość, reguła Markownikowa,
polimeryzacja alkenów; skoniugowane dieny, rezonans, addycja elektrofilowa do dienów, reakcja Dielsa-Aldera;
alkiny, budowa chemiczna, kwasowość alkinów, reakcje addycji; węglowodory aromatyczne, kryterium
aromatyczności, budowa i właściwości benzenu, reakcje arenów, substytucja elektrofilowa, wpływ kierujący
podstawników, reakcje nukleofilowe w związkach aromatycznych, toksyczność węglowodorów
poliaromatycznych.
Halogenki alkilowe, reakcje substytucji nukleofilowej, stereochemia reakcji SN1 i SN2,. reakcje eliminacji E1 i
E2, podstawienie i eliminacja jako reakcje konkurencyjne.
Stereochemia. Reguły nomenklatury R/S dla związków chiralnych. Centra stereogeniczne (chiralne).
Enancjomery, diastereoizomery, związki mezo, mieszaniny racemiczne.
Alkohole i fenole, występowanie w przyrodzie, metody otrzymywania, właściwości kwasowo-zasadowe,
porównanie reaktywności, toksyczność.
Etery i epoksydy, występowanie przyrodzie, otrzymywanie i właściwości.
Aldehydy i ketony, źródła i metody otrzymywania, tautomeria keto-enolowa, struktura grupy karbonylowej,
addycja nukleofilowa wody, alkoholi, amin i związków Grignarda do grupy karbonylowej, utlenianie i redukcja,
kondensacja aldehydów, porównanie właściwości aldehydów aldehydów ketonów. Cukry proste i złożone, reakcje
cukrów.
Kwasy karboksylowe i ich pochodne, budowa grupy karboksylowej, kwasowość, metody otrzymywania
kwasów karboksylowych, substytucja nukleofilowa, pochodne acylowe kwasów karboksylowych: chlorki
kwasowe, bezwodniki, estry i amidy, pochodne w łańcuchu: fluorowcokwasy, hydroksykwasy, keto- i
aldehydokwasy, aminokwasy, budowa i właściwości.
Alkilowanie i acylowanie enoli i jonów enolanowych. Wykorzystanie acetylooctanu etylu
i malonianu dietylu w syntezie organicznej. Reakcje kondensacji: kondensacja aldolowa,
Claisena, Michaela i podobne.
Organiczne związki azotu: aminy, zasadowość i nukleofilowość, budowa grupy aminowej, synteza i reakcje
amin, toksyczność amin, związki diazoniowe – wykorzystanie w syntezie organicznej, enaminy i ich
wykorzystanie w syntezie; nitrozwiązki, budowa i właściwości, rola aromatycznych związków nitrowych w syntezie
organicznej; nitryle i izonitryle, budowa, porównanie właściwości; cyjaniany i izocyjaniany, budowa i właściwości.
Organiczne związki fosforu, arsenu, antymonu i bizmutu, budowa i właściwości chemiczne.
Związki metaloorganiczne, odczynniki Grignarda, organiczne związki rtęci i talu, budowa i reaktywność.
Organiczne związki siarki, tioalkohole, tioetery, kwasy sulfonowe, budowa i właściwości, pochodne kwasów
sulfonowych jako leki.
Związki heterocykliczne, witaminy, hormony, kwasy nukleinowe, zasady purynowe i pirymidynowe, podwójna
helisa, kod genetyczny, penicylina i pochodne leki.
Biocząsteczki, węglowodany, aminokwasy i białka, lipidy i fosfolipidy, prostaglandyny.
Pojęcie makromolekuły i polimeru, polimery naturalne i syntetyczne, metody otrzymywania związków
wielkocząsteczkowych: polimeryzacja, polikondensacja i poliaddycja, reakcje elementarne: inicjowanie,
propagacja, terminacja i transfer, polimery liniowe i usieciowane, charakterystyka podstawowych polimerów
syntetycznych.
(konwersatorium) Na konwersatorium dyskutowane są wybrane zagadnienia poruszane na wykładzie, głównie
mechanizmy reakcji.
(laboratorium) Zasady bezpieczeństwa w laboratorium chemicznym, podstawowe techniki oczyszczania i izolowania
związków organicznych: destylacja, krystalizacja, ekstrakcja, oznaczanie temperatur topnienia i wrzenia. Preparaty:
nitrowanie: synteza α-nitronaftalenu; redukcja: synteza aniliny; utlenianie: synteza kwasu benzoesowego; estryfikacja:
synteza benzoesanu metylu; diazowanie: synteza jodobenzenu: barwniki azowe: otrzymywanie oranżu β-naftolu; reakcja
Williamsona: synteza anizolu; przegrupowanie Beckmanna: synteza metylobenzofenonu, pochodne kwasów sulfonowych:
otrzymywanie sacharyny.
Spis lektur:
1. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000.
2. R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1985.
3. R.C. Atkins, F.A. Carey, Organic chemistry, McGraw-Hill Publishing Company, New York, 1990.
4. D.J. Gram, G.S. Hammond, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1963.
5. B. Bobrański, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 1973.
6. P. Masztalerz, Podręcznik chemii organicznej, Wrocław, 1996.
Metody nauczania: wykład, konwersatorium, laboratorium.
Metody oceny: zaliczenie (KW i LB), egzamin (WY).