Przykładowe pytania ze spektroskopii

Szanowni Panstwo,
dotarły do nas słuchy, że część z Państwa obawia się pytań ze spektroskopii w ramach
kolokwium Analiza II, ze względu na różnice wynikające z planów wykladów. W
zwiazku z tym przedstawiam poniżej kilka przykładowych pytań, obrazujących
trudność zagadnień wymaganych w trakcie w/w kolokwium. Jak Państwo zapewne
zauważyli w każdym kolokwium pojawia się część testowa i część otwarta, np.
uzupełnienie reakcji. Także tym razem nie bedzie inaczej. Zagadnienia, których
Państwo się obawiają mogą sią pojawić w obu przypadkach. Z tego też powodu
poniżej przedstawiam 3 przykładowe pytania, które w sposób jednoznaczny pokazują
jak zadania tego typu będą wyglądać. W żadnym z przypadkow nie podaję
odpowiedzi. Być może ostatecznie pojawię się te pytania na kolokwium.
1. Widmo 1H i 13C NMR p-dichlorobenzenu zawiera:
a) 2 sygnały dla 1H i 4 sygnaly dla 13C,
b) 2 sygnały dla 1H i 1 sygnały dla 13C.
c) 1 sygnał dla 1H i 2 sygnały dla 13C,
d) 4 sygnały dla 1H i 2 sygnały dla 13C,
2. Podstawiony związek aromatyczny daje oksym, a widmo 1H NMR badanej
substancji pokazuje charakterystyczny sygnal przy ok. 10 ppm. Związkiem tym może
być:
a) benzofenon,
b) aldehyd benzoesowy,
c) acetofenon,
d) fenol.
3. Dla związku chemicznego zawierającego siedem atomów C, jeden atom N, dwa
atomy O i pewną ilość atomów H otrzymano następujące widmo 1H NMR. W widmie
13
C NMR pojawiły się sygnały przy:146, 145, 130, 123 i 21 ppm. Jaki to związek?
Należy podać wzór strukturalny, nazwę, oraz przypisanie wskazanych sygnałów (3p.).
Wzór strukturalny (1.5p.) i przypisanie
(1p.)
A
singl
Nazwa (0.5p.)
C
B
duble
Integral
dublet
2 2
3
Tak więc przyglądając się powyższym pytaniom należy stwierdzić, że istotne jest
zapoznanie się z podstawowymi informacjami, które można wyciągnąć z
rejestrowanych widm. Wytyczne do tego zawarte są w instrukcji, dostępnej na stronie
http://do/chem/uni.wroc.pl/. Plik nosi nazwę ‘Analiza_instr_NMR’ i jest w zakładce
‘laboratorium/instrukcje’
(http://do.chem.uni.wroc.pl/Chemia-Organiczna-L-Instrukcje-do-cwiczen ).
Jak Państwo zapewne zauważyli pytania opierają się na spektroskopii NMR, ale w
całym kolokwium mogą pojawić się również pytania o inne spektroskopie, jak np. IR.
W tym przypadku należy przejrzeć tabele z charakterystycznymi drganiami
przypisanymi konkretnym grupom funkcyjnym. Nie trzeba się ich uczyć na pamięć.
Jeżeli pytanie będzie skonstruowane w sposób wymagający dokładnego sprawdzenia,
dołączona zostanie tabela z drganiami. Podobnie będzie w przypadku widm NMR.
Mam nadzieję, że te wyjaśnienia uspokoją Państwa na tyle, aby w sposób
systematyczny przygotować się do kolokwium.
Pozdrawiam,
M.P.