trans-1,2-DIBROMOCYKLOHEKSAN Substraty

trans-1,2-DIBROMOCYKLOHEKSAN
+
M.cz.
82,15
Br
CHCl3
Br2
-5O
159,8
Br
242
Substraty:
Cykloheksen
5 ml (4,1 g; 0,05 mola)
Brom
2,5 ml (8 g; 0,05 mola)
Chloroform
30 ml
Reakcję należy prowadzić pod wyciągiem!
W kolbie trójszyjnej pojemności 100 ml zaopatrzonej w mieszadło, wkraplacz i
termometr umieszcza się roztwór 5 ml cykloheksenu w 20 ml chloroformu (uwaga
1) i oziębia do temperatury -5° C w łaźni z lodem i solą. Do tego roztworu wkrapla
się, mieszając, 2,5 ml bromu (uwaga 2) rozpuszczonego w 10 ml chloroformu.
Szybkość wkraplania reguluje się tak, aby temperaturę w kolbie utrzymać około
-5°C i aby stężenie bromu w mieszaninie nie było zbyt duże (niezbyt intensywne
zabarwienie roztworu!). Po wkropleniu roztworu bromu mieszaninę odstawia się na
15 minut, a następnie oddestylowuje rozpuszczalnik. Produkt wyodrębnia się przez
destylację pod zmniejszonym ciśnieniem. Wydajność około 11,5 g (95%). Czysty
trans-l,2-dibromocykloheksan destyluje w temperaturze: 96°/11 mmHg (15 hPa)
lub 145°/100 mmHg (133 hPa), n D20 = 1,5515, d = 1,784 g/cm3.
Uwaga l. Chloroform wdychany w postaci par posiada własności nasenne i
narkotyczne.
Uwaga 2. Brom jest silną trucizną oddechową. Działa silnie żrąco. Ciekły brom
wywołuje na skórze silne oparzenia.
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.
Literatura:
•
•
Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 290;
Preparatyka i Elementy Syntezy Organicznej, red.Wróbel J.. PWN, Warszawa 1983, str. 269;
Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka
pt. "Laboratorium z chemii organicznej"
wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.