CCHH + - LOGIM.EDU.GORZOW.PL :: Strona Główna
Transkrypt
CCHH + - LOGIM.EDU.GORZOW.PL :: Strona Główna
LCH 1 Temat 10 Alkiny – otrzymywanie i właściwości 1. Budowa alkinów na przykładzie etynu: H C C H a. C-C 120pm b. C-H 110 pm c. Kąt pomiędzy wiązaniami wynosi 180˚C – cząsteczka w miejscu wiązania potrójnego ma budowę liniową, atomy węgla posiadające wiązanie potrójne ulegają hybrydyzacji sp – jedno wiązanie σ pomiędzy atomami węgla i dwa wiązania π. 2. Metody otrzymywania alkinów a. Etyn 1) hydroliza węgliku wapnia (karbidu) W pierwszym etapie przez spiekanie CaO z węglem w piecu elektrycznym otrzymuje się karbid: + CaO T 3C CaC2 + CO W skład CaC2 wchodzą jako zanieczyszczenia: PH3; NH3, H2S Następnie na CaC2 działa się wodą z C2H5OH (łagodzi reakcję) CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 2) Rozkład metanu w temperaturze łuku elektrycznego 2 CH4 1800 °C HC CH b. Jedną z metod otrzymywania innych alkinów jest reakcja eliminacji di- lub tetrahalogenopochodnych alkanów np.: Cl Cl H3C CH2 C C Cl Cl H3C CH2 CH Cl CH Cl CH3 CH3 + + H3C CH2 CH 2 Zn CH CH3 EtOH NaOH H3C CH2 C C CH3 + + 2 ZnCl 2 2 NaCl + 2 H2O 3. Właściwości chemiczne alkinów. a. Odbarwiają wodę bromową - pomaraoczowy roztwór staje się bezbarwny: + CH HC 2 Br 2(aq) Br Br CH CH Br Br b. Odbarwiają roztwór KMnO4 fioletowy roztwór odbarwia się, powstaje brunatny osad C2H2 + 10KMnO4 + 2H2O 6CO2 + 10MnO2 +10KOH c. Addycja wodoru HC CH Pd lub Ni + H3C 2 H2 CH3 d. Addycja związków HX (X: F, Cl, Br) HC + CH HCl H2C CH Cl Chloroeten, chlorek winylu Chlorek winylu jest ważnym surowcem np. do produkcji poli(chlorku winylu) PCV – rury kanalizacyjne, płytki podłogowe e. Reakcja Kuczerowa – addycja wody do etynu w obecności HgSO4 i H2SO4 - powstaje aldehyd octowy HgSO4 HC CH + H H2C H2O H2SO4 CH H3C O OH Produkt przejściowy (enol) aldehyd octowy W przypadku zastosowania wyższych alkinów powstaje keton f. W zależności od warunków reakcji acetylen tworzy różne produkty liniowe i cykliczne: Dimeryzacja etynu: HC + HC CH kat CH 80 °C H2C CH C CH winyloacetylen Trymeryzacja (cyklizacja etynu): HC CH HC katalizator CH CH C 400 °C HC benzen g. Alkiny podobnie jak alkeny wykazują charakter nienasycony więc proste reakcje np. odbarwiania wody bromowej lub roztworu manganianu (VII) potasu nie mogą posłużyd do odróżniania od siebie tych węglowodorów. Alkiny posiadające wiązanie podwójne przy pierwszym atomie węgla wykazują bardzo słaby charakter kwasowy, objawia się to możliwością podstawienia atomu wodoru przy tym wiązaniu przez kation metalu, np.: HC CH + 2 CuCl Cu C C Cu + 2 HCl powstaje czerwony osad acetylenku miedzi (I). Acetylenki metali ciężkich po wyschnięciu są silnie wybuchowe, używane są w detonatorach.